Trimethylbenzoyl-difenylfosfinoxid (systematicky diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoil)fosfinoxid, zkráceně ) je aromatický monoacylfosfinový oxid. Látka má podobu syntetické substance žluté barvy, která se vyskytuje ve formě kapaliny, pelet, krystalů nebo suchého prášku. Sloučenina se využívá v kosmetice jako fotoiniciátor a stomatologii.
Výskyt V přírodě se přirozeně nevyskytuje.
Výroba Trimethylbenzoyl difenylfosfinoxid se běžně syntetizuje pomocí Arbuzovovy reakce 2,4,6-trimethylbenzoylchloridu s alkoxylfosfinem, který se syntetizuje z difenylfosfinchloridu a alkoholu s nízkým bodem varu: C9H9ClO+C12H11OP→C21H19OP+HCl Schleckova trubice byla naplněna difenylfosfinovým oxidem, 2,4,6-trimethylbenzaldehydem a toluenem a míchána při pokojové teplotě po dobu 16 hodin. Zbytek byl promyt ethyl-acetátem a rekrystalizací byl získán α-hydroxy(2,4,6-trimethylbenzyl)difenylfosfinový oxid.
Tento proces začíná karboxylací mesitylenu pomocí oxidu uhličitého a chloridu hlinitého při tlaku 2–3 kg a teplotě 20–25 °C, což vede k tvorbě 2,4,6-trimethylbenzoové kyseliny. Ta poté reaguje s thionylchloridem při teplotě 60–65 °C, což produkuje hrubý 2,4,6-trimethylbenzoylchlorid, který je dále destilován pro získání čistého produktu.
Následně se v reaktoru smíchají toluen, triethylamin a bezvodný ethanol a ochladí se na −20 °C v dusíkové atmosféře, do této směsi se postupně přidává chlordifenylfosfin po dobu 3–4 hodin. Po skončení přidávání se teplota udržuje po dobu 0,5–1 hodiny, poté se filtruje a destiluje mateřská směs za účelem oddělení triethylaminu a následného získání ethyl-difenylfosfinitu. Dále se toluen a ethyl-difenylfosfinit kombinují v reaktoru, kde se míchají a zahřívají na 50–60 °C, poté se pomalu přidává 2,4,6-trimethylbenzoová kyselina a uchovává se teplota mezi 48–52 °C po dobu 2–3 hodin. Po dokončení přidání se teplota zvýší na 80 °C a probíhá kondenzace po dobu 2-3 hodin, přičemž se vytváří žlutý pevný produkt. Ethylchlorid se recykluje pomocí dvoustupňového chlazeného brinového kondenzátoru. Po dokončení reakce se teplota zvýší na roztavení pevného destilátu, který se ochladí a filtruje; výsledný filtrát se suší a z něj se získává žlutý pevný produkt.
Zmíněná metoda výroby má několik nevýhod (např. toxické znečišťující látky), proto byly v literatuře popsány alternativní postupy výroby této složky.
Vliv na zdraví TPO ovlivňuje reprodukci, narušuje hormonální rovnováhu. Při zasažení kůže a očí dráždí TPO sliznice. Při úniku TPO do volné přírody dochází k narušení životního prostředí.
Odkazy
Poznámky
Reference
Kategorie:Fosfinoxidy