Tetrakis(dimethylamino)ethen je organická sloučenina se vzorcem ((CH3)2N)2C=C(N(CH3)2)2, patřící mezi enaminy, jeden z mála známých tetraenaminů. Pí-donorové vlastnosti aminových skupin výrazně zvyšují zásaditost látky, která má vlastnosti obvyklé pro alkeny.
Reakce Reakce tetrakis(dimethylamino)ethenu s kyslíkem, za vzniku tetramethylmočoviny, je chemiluminescentní.
Nejprve nastává (2+2) cykloadice, vytvářející 1,2-dioxetan, ten se následně rozkládá na elektronově excitovanou tetramethylmočovinu., jež do základního stavu přechází vyzářením zeleného světla s maximem intenzity na 515 nm.
600px|střed
Tetrakis(dimethylamino)ethen působí jako donor elektronů, potenciálem vůči ferroceniu (Fc+/0) 1,06 V. Lze jej použít jako redukční činidlo v organické chemii.
Tato látka je schopna přenášet náboj na buckminsterfulleren:
C2(N(CH3)2)4 + C60 → [C2(N(CH3)2)4]+ [C60]−
Oxidací vzniká dikation.
Struktura Molekula tetrakis(dimethylamino)ethenu má tvar výrazně narušeného alkenu, úhel mezi dvěma N2C konci je 28°. Vzdálenost C=C je 135 pm, podobná jako u alkenů; například téměř izostrukturní tetraizopropylethen má také délku vazby C=C 135 pm, ale jeho šestiuhlíkaté jádro je rovinné.
náhled|Struktura Tetrakis(dimethylamino)ethenu a jeho dikationtu, se vzdálenostmi v pikometrech.
Příprava Tetrakis(dimethylamino)ethen lze získat pyrolýzou tris(dimethylamino)methanu.
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Enaminy Kategorie:Luminiscence