Jako vinyldithiiny se označují organosírové sloučeniny 3-vinyl-4H-1,2-dithiin a 2-vinyl-4H-1,3-dithiin, vznikající rozkladem alicinu při drcení česneku. Jedná se o Dielsovy-Alderovy dimery thioakroleinu, H2C=CHCH=S.
Struktura a výskyt Při drcení stroužků česneku se uvolňuje enzym aliináza, který přeměňuje derivát cysteinu aliin, patřící mezi sulfoxidy, na alicin; alicin se poté štěpí na další organosírové sloučeniny. Za přítomnosti organických rozpouštědel (i olejů) se při tomto rozkladu také vytvářejí vinyldithiiny a ajoen. Alicin (1) se přeměňuje na kyselinu propen-2-sulfenovou (2) a thioakrolein (3). Sloučenina 2 přechází zpět na alicin, zatímco 3 se mění Dielsovou-Alderovou reakcí na dimery 3-vinyl-4H-1,2-dithiin (4) a 2-vinyl-4H-1,3-dithiin (5).
600px|střed|Tvorba vinyldithiinů z alicinu
Při teplotách nad 400 °C se vinyldithiiny retro Dielsovými-Alderovými reakcemi přeměňují zpět na thioakrolein 3.
Zdravotní účinky Vinyldithiiny mají antioxidační účinky a mohou předcházet nemocem oběhové soustavy.
Vinyldithiiny nemají téměř žádné účinky na hladinu sérových lipidů. Výrazně snižují četnost shlukování krevních destiček.
Potraviny obsahující vinyldithiiny a jiné organické sloučeniny síry mohou snižovat riziko nádorů žaludku a tlustého střeva.
2-Vinyl-4H-1,2-dithiin tlumí tvorbu hydroperoxidů lipidů z lidského nízkohustotního lipoproteinu (LDL).
Kopolymer 2-vinyl-4H-1,2-dithiinu a N-vinylpyrrolidonu byl patentován jako biokompatibilní polymer s antitrombotickými a antibiotickými účinky.Hermes R. E. Antithrombogenic and antibiotic composition and methods of preparation thereof. US 4917921, January 1, 1990. http://www.osti.gov/bridge/product.biblio.jsp?osti_id=867345
Reference
Kategorie:Dithiiny Kategorie:Fytochemikálie Kategorie:Vinylové sloučeniny Kategorie:Protizánětlivá léčiva Kategorie:Antioxidanty Kategorie:Pikantní příchutě Kategorie:Antimykotika