Dieny nebo alkadieny jsou nenasycené uhlovodíky, které obsahují v řetězci dvě dvojné vazby. Jsou podskupinou alkenů. Dieny s dvojnými vazbami vycházejícími z jednoho atomu uhlíku mají tendenci se přesmykovat na alkyny. Jejich základní vzorec je CnH2n-2. Dělí se na:
kumulované: C=C=C−C (dvojné vazby se kumulují u sebe) konjugované: C=C−C=C−C (dvojné vazby se střídají) izolované: C=C−C−C=C (dvojné vazby jsou odděleny minimálně dvěma jednoduchými vazbami)
Nejjednodušší stálý zástupce je butadien (přesněji buta-1,3-dien, CH2=CH-CH=CH2), který je surovinou pro výrobu kaučuku. Dalším významným představitelem je izopren (2-methylbuta-1,3-dien, CH2=C(CH3)-CH=CH2), ze kterého se polymerací vyrábí izoprenové pryskyřice. n CH2=C(CH3)-CH=CH2 → [-CH2-C(CH3)=CH-CH2-]n
Rozdělení dienů
Alkadieny Jedná se vlastně o alkeny s dvěma dvojnými vazbami: buta-1,3-dien penta-1,3-dien (jedním z jeho izomerů je izopren) hexadien atd.
Cykloalkadieny Jedná se o cykloalkeny s dvěma dvojnými vazbami: cyklopentadien cyklohexadien cyklooktadien
Konjugované dieny V přírodě jsou nejdůležitější konjugované dieny, které zároveň vykazují několik zvláštností od ostatních dienů
Rezonanční struktury Podle teorie rezonance mají všechny konjugované dieny několik rezonančních struktur: (Příklad buta-1,3-dien) CH2 = CH – CH = CH2 ↔ CH2− – CH+ – CH = CH2 ↔ CH2+-CH = CH – CH2− ↔ CH2 = CH – CH+ – CH2−
Elektrofilní adice Adice na konjugované dieny může probíhat dvěma způsoby: 1,2-adice: CH2 = CH – CH = CH2 + Cl2 → CH2Cl – CHCl – CH = CH2 Reakce probíhá podle Markovnikovova pravidla Tento produkt převládá při nižších teplotách ⇒ kineticky řízená adice 1,4-adice: CH2 = CH – CH = CH2 + Cl2 → CH2Cl – CH = CH – CH2Cl Reakce probíhá proti Markovnikovovu pravidlu Tento produkt převládá při vyšších teplotách ⇒ termodynamicky řízená adice
Příklad: Adice HBr na buta-1,3-dien Při teplotě 0 °C je poměr 1,2 ku 1,4 produktu 71 % : 29 % Při 40 °C je poměr 1,2 ku 1,4 produktu 15 % : 85 %