thumb|right|450px|Nogle almindelige lipiders struktur. Øverst er kolesterol og oliesyre.Stryer et al., p. 328. Den midterste struktur er en triglycerid bestående af oleoyl-, stearoyl- og palmitoyl-kæder hæftet på en glycerol-rygrad. I bunden er det almindelige fosfolipid, fosfatidylcholin.Stryer et al., p. 330. Lipider er en gruppe af naturligt forekommende molekyler, der omfatter fedtstoffer, voks, steroler, fedtopløselige vitaminer (såsom vitamin A, D, E og K), monoglycerider, diglycerider, triglycerider, fosfolipider og andre. Lipiders centrale biologiske funktioner omfatter at opbevare energi, signalere, og fungere som en strukturel komponent i cellemembraner. Lipider anvendes indenfor kosmetik og fødevareindustrien, samt indenfor nanoteknologi.
Lipider kan bredt defineres som hydrofobe eller amfifile små molekyler; nogle lipiders amfifile natur tillader dem at danne strukturer såsom vesikler, multilamellare/unilamellare liposomer, eller membraner i et vandigt miljø ved selvsamling. Biologiske lipider opstår fuldstændigt eller delvist fra to forskellige typer biokemiske underenheder eller "byggesten": ketoacyl og isopren-grupper. Ved at bruge denne tilgang kan man opdele lipider i otte kategorier: fedtsyrer, glycerolipider, glycerofosfolipider, sphingolipider, sakkarolipider og polyketider (fra kondensering af ketoacyl-underenheder); samt sterollipider og prenollipider (fra konsensering af isopren-underenheder).
Selvom begrebet lipid somme tider bruges som synonym for fedtstof er fedtstoffer en undergruppe af lipider kaldet triglycerider. Lipider omfatter molekyler såsom fedtsyrer og deres derivater (heriblandt tri-, di-, monoglycerider og fosfolipider), såvel som andre sterol-indeholdende metabolitter såsom kolesterol. Selvom mennesker og andre pattedyr bruger diverse biosyntetiske veje til at nedbryde og syntetisere lipider, er der nogle essentielle lipider, der ikke kan skabes på denne måde og skal opnås gennem kosten.
Lipidkategorier
Fedtsyrer Fedtsyrer, eller fedtsyreremanenser når de er en del af et lipid, er en forskelligartet molekylegruppe syntetiseret af kæde-forlængelse af en acetyl-CoA-primer med malonyl-CoA- eller metylmalonyl-CoA-grupper i en proces kaldet fedtsyresyntese. De består af en carbonhydrid-kæde, der slutter i en carboxylsyre-gruppe; dette arrangement giver molekylet en polær, hydrofil ende, og en ikke-polær, hydrofob end, der er uopløselig i vand. Fedtsyrestrukturen er en af de mest grundlæggende kategorier af biologiske lipider, og bruges ofte som en byggesten til mere strukturelt komplekse lipider. Carbonkæden, der typisk er mellem fire og 24 carboner lang, kan være mættet eller umættet, og kan hæftes på funktionelle grupper indeholdende oxygen, halogener, nitrogen og svovl. Hvis en fedtsyre indeholder en dobbeltbinding er der en mulighed for enten en cis eller trans geometrisk isomerisme, som i væsentlig grad påvirker molekylets konfiguration. Cis-dobbeltbindinger får fedtsyrekæden til at bøje, hvilket styrkes yderligere med dobbeltbindinger i kæden. Tre dobbeltbindinger i 18-carbon linolensyre, den mest udbredte fedt-acyl-kæde i planters thylakoidmembraner, gør disse membraner stærkt flydende på trods af miljøets lave temperaturer, og får ligeledes linolensyre til at give dominerende høje spidser i højopløsning 13-C NMR-spektre af kloroplast. Dette spiller en vigtig rolle i cellemembraners struktur og funktion.Devlin, pp. 193–195. De fleste naturligt forekommende fedtsyrer har en cis-konfiguration, selvom trans-formen eksisterer i nogle naturlige og delvist hydrogenerede fedt og olier.
Blandt eksempler på biologisk vigtige fedtsyrer er eikosanoider, der primært stammer fra arakidonsyre og icosapentaensyre, som inkluderer prostaglandiner, leukotriener og tromboxaner. Docosahexaensyre er også vigtigt i biologiske systemer, særligt hvad angår syn. Blandt andre større lipid-klasser i kategorien af fedtsyrer er fedtestere og fedtamider. Fedtestere omfatter vigtige biokemiske mellemprodukter såsom voksestere, fedtsyre- thioester koenzym A-derivater, fedtsyre-thioester ACP-derivater og fedtsyre-carnitiner. Fedtamiderne omfatter N-acylethanolaminer, såsom cannabinoide-neurotransmitteren anandamid.
Glycerolipider Glycerolipider består af mono-, di- og tri-substituerede glyceroler, hvoraf de bedst kendte er fedtsyre-triestere af glycerol, kaldt triglycerider. Ordet "triacylglycerol" bruges somme tider synonymt med "triglycerid". I disse forbindelser er hver af de tre hydroxyl-grupper af glycerol esterificerede, typisk af forskellige fedtsyrer. Da de fungerer som en form for energilagring, udgør disse lipider størstedelen af fedtlageret i animalsk væv. Hydrolysen af ester-bindinger af triglycerider, samt frigørelsen af glycerol og fedtsyrer fra fedtvæv er de begyndende skridt ved metabolisering af fedt.van Holde and Mathews, pp. 630–31.
Yderligere underklasser af glycerolipider repræsenteres ved glycosylglyceroler, som er karakteriseret ved tilstedeværelsen af en eller flere sukkerrremanenser vedhæftet glycerol via en glykosidbinding. Blandt eksempler på strukturer i denne kategori er digalactosyldiacylglyceroler, der findes i plantemembraner, og seminolipider fra pattedyrs sædceller.
Glycerofosfolipider
Glycerofosfolipider, normalt omtalt som fosfolipider, er overalt i naturen, og er nøglekomponenter i cellers lipiddobbeltlag, såvel som medvirkende ved metabolisme og cellesignalering. Nervevæv (heriblandt hjernen) indeholder relativt store mængder glycerofosfolipider, og forandringer i deres sammensætning er blevet implicerede ved diverse neurologiske sygdomme. Glycerofosfolipider kan underinddeles i særskilte klasser baseret på af glycerolrygradens polære hovedgruppes sn-3-position i eukaryoter og eubakterier, eller sn-1-position hos arkæer. thumb|left|<center>Fosfatidyletanolamin Blandt eksempler på glycerofosfolipider, der findes i biologisk membran er fosfatidylcholin (også kendt som PC, GPCho eller lecitin), fosfatidyletanolamin (PE eller GPEtn) og fosfatidylserin (PS eller GPSer). Udover at tjene som en primær komponent i cellemembran og bindingssteder for intra- og intercellulære proteiner, er nogle glycerofosfolipider i eukaryotiske celle, såsom fosfatidylinositoler og fosfatidinsyrer, enten forløbere for, eller selv, membran-deriverede second messengers.van Holde and Mathews, p. 844. Typisk er en eller begge disse hydroxylgrupper aculerede med lang-kædede fedtsyrer, men der findes også alkyl-forbundne og 1Z-alkenyl-forbundne (plasmalogen) glycerofosfolipider, såvel som dialkylæter-varianter arkæer.
Sphingolipider Sphingolipider er en kompliceret familie af forbindelserMerrill AH, Sandhoff K. (2002). "Sphingolipids: metabolism and cell signaling", Ch. 14 in New Comprehensive Biochemistry: Biochemistry of Lipids, Lipoproteins, and Membranes, Vance, D.E. and Vance, J.E., eds. Elsevier Science, NY, . som har en fælles strukturel egenskab, en sphingoidbase-rygrad, der syntetiseres de novo fra aminosyren serin og en lang-kædet fedt-acyl-CoA, og konverteres derefter til ceramider, fosfosphingolipider, glycosphingolipider og andre forbindelser. Pattedyrs store sphingoidbase omtales normalt som sphingosin. Ceramider (N-acyl-sphingoidbaser) er en stor underklasse af sphingoidbase-derivativer med en amid-forbundet fedtsyre. Fedtsyrerne er typisk mættede eller enkeltumættede med en kædelængde på mellem 16 og 26 carbonatomer.Devlin, pp. 421–422. thumb|left|<center>SphingomyelinStryer et al., p. 330.
Pattedyrs store fosfosphingolipider er sphingomyeliner (ceramidfosfocholiner), hvorimod insekter hovedsageligt indeholder ceramidfosfoætanolaminer og svampe har fytoceramid-fosfoinositoler og mannose-indeholdende hovedgrupper. Glycosphingolipider er en forskelligartet molekylefamilie bestående af en eller flere sukkerremanenser forbundet via en glykosidbinding til sphingoidbasen. Blandt eksempler på disse er de simple og komplekse glykosphingolipider såsom cerebrosider og gangliosider.
Sterollipider Sterollipider, såsom kolesterol og dets derivativer, er en vigtig bestanddel i membranlipider, sammen med glycerofosfolipiderne og sphingomyelinerne. Steroider, der alle afledes af den samme kondenserede fire-ringede kernestruktur , har forskellige biologiske roller som hormoner og signalerende molekyler. Blandt steroiderne med 18 carbon (C18) er østrogen-familien, hvorimod C19-steroiderne omfatter androgenerne såsom testosteron og androsteron. C21-underklassen omfatter progestogenerne såvel som glukokortikoiderne og mineralokortikoiderne.Stryer et al., p. 749. Secosteroiderne, bestående af forskellige former for vitamin D, er karakteriseret ved spaltning af B-ringen i kernestrukturen. Blandt andre eksempler på steroler er galdesyrer og deres konjugater, som i pattedyr er oxiderede kolesterol-derivater og syntetiseres i leveren. Plante-ækvivalenterne er fytosteroler, såsom β-sitosterol, stigmasterol og brassicasterol; hvoraf den sidstnævnte forbindelse også bruges som en biomarkør for algevækst. Den dominerende sterol i svampe-cellemembraner er ergosterol.
Prenollipider Prenollipider syntetiseres fra fem-carbon-enhedforløberne isopentenylpyrofosfat og dimetylallylpyrofosfat, der centralt produceres via mevalonsyre (MVA)-veje. De simple isoprenoider (lineære alkoholer, difosfater, etc.) dannes af successive tilsætning af C5-enheder, og klassificeres i henhold til et antal af disse terpenenheder. Strukturer, der indeholder mere end 40 carboner kendes som polyterpener. Karotenoider er vigtige simple isoprenoider, der fungerer som antioxidanter og forløbere for vitamin A. En anden biologisk vigtig molekyleklasse eksemplificeres af quinoner og hydroquinoner, som indeholder en isoprenoid-hale vedhæftet en quinonoid-kerne af ikke-isoprenoid oprindelse. Vitamin E og vitamin K, såvel som ubiquinoner, er eksempler fra denne klasse. Prokaryoter syntetiserer polyprenoler (kaldet bactoprenoler) hvorved den sidste isoprenoid-enhed vedhæftet oxygen forbliver umættet, hvorimod den sidste isoprenoid reduceres i animalske polyprenoler (dolicholer).
Sakkarolipider thumb|right|300px|Sakkarolipiden Kdo2-lipid A's struktur. Glucosamin-remanens i blå, Kdo-remanens i rød, acyl-kæder i sort og fosfat-grupper i grøn.
Sakkarolipider er forbindelser, hvori fedtsyrer forbindes direkte til en sukker-rygrad, og danner strukturer der er kompatible med membran-dobbeltlag. I sakkarolipiderne erstatter en monosakkarid glycerol-rygraden i glycerolipider og glycerofosfolipider. De mest udbredte sakkarolipider er acylerede glukosamin-forløbere til Lipid A-komponenten af lipopolysakkarider i Gram-negative bakterier. Almindelige lipid A-molekyler er disakkarider af glukosamin, som er derivatiserede med op til syv fedt-acyl-kæder. Den minimale lipopolysakkarid der kræves for vækst i E. coli er Kdo2-Lipid A, en hexa-acyleret disakkarid af glukosamin, som er glykosyleret med to 3-deoxy-D-manno-octulosonsyre (Kdo)-remanens.
Polyketider Polyketider syntetiseres af polymerisering af acetyl og propionyl-underenheder af klassiske enzymer, såvel som iterative og multimodulære enzymer, der deler samme mekanistiske egenskaber som fedtsyresyntaser. De består af et stort antal sekundære metabolitter og naturprodukter fra dyr, planter, bakterier, svampe og maritime kilder, og har en stor strukturel forskelligartethed. Mange polyketider er cykliske mokeyler, hvis rygrad ofte er yderligere modificeret af glycosylering, metylering, hydroxylering, oxidering og/eller andre processer. Mange ofte anvendte anti-mikrobielle, anti-parasitiske eller cancerbekæmpende antibiotika er polyketider eller derivater heraf, såsom erytromyciner, tetracykliner, avermectiner og tumorbekæmpende epothiloner.
Biologiske funktioner
Membraner