La Liga de Campeones de la UEFA 1999-2000 fue la 45.ª edición en la historia de la competición. En esta temporada se produjo un cambio importante en el formato, al llevarse a cabo una considerable ampliación de los equipos participantes en las mejores ligas del continente (de modo que las tres con mejor coeficiente UEFA llegaron a tener hasta 4 representantes).
Por primera vez se aplicó el coeficiente UEFA por clubes, lo que evitó enfrentar a los mejores equipos entre sí en las primeras rondas. La fase final, en la que participaron 32 equipos constó de dos rondas de liguilla en grupos de 4 equipos. De la primera salían los 16 equipos que participaban en la segunda, en la cual los 2 primeros de cada grupo pasaban a cuartos de final. Otra novedad añadida fue la posibilidad de participar en la Copa de la UEFA para los terceros de grupo de la primera liguilla.
Este nuevo formato llevó a ampliar en 3 el número de rondas previas de clasificación, de modo que esta edición se disputó entre julio de 1999 y mayo de 2000, con la participación inicial de 71 equipos, representantes de 47 federaciones nacionales diferentes.
La Final, a partido único, tuvo lugar el 24 de mayo de 2000 en el Stade de France de Saint-Denis de París, en Francia, y en ella se enfrentaron el Real Madrid y el Valencia CF, con victoria del equipo madrileño por un marcador de 3-0. Se da la circunstancia de que esta fue la primera final de la máxima competición que enfrentaba a dos equipos del mismo país.
Rondas previas de clasificación
Primera ronda previa El sorteo se realizó el 30 de junio de 1999 en Ginebra.
Los duelos se disputaron el 14 y 21 de julio de 1999.
Equipo Local IdaResultadoEquipo Visitante IdaIdaVueltaZalgiris Vilnius 20px|border 5:0 Tsement Ararat 2:0 3:0PFC Litex Lovech 5:0 Glentoran FC 3:0 2:0 FK Sloga Jugomagnat (v)2:2 FK Gäncä 1:0 1:2IB Vestmannaeyja 3:1 KF Tirana 1:0 2:1St Patrick's Athletic FC 0:10 Zimbru Chişinău 0:5 0:5HB Tórshavn 1:7 FC Haka 1:1 0:6FK Partizan Beograd 10:1 FC Flora 6:0 4:1Jeunesse Esch 0:10 Skonto Riga 0:2 0:8Barry Town FC 2:3 Valletta FC 0:0 2:3
Segunda ronda previa El sorteo se realizó el 30 de junio de 1999 en Ginebra.
Los duelos se disputaron el 28 de julio y 4 de agosto de 1999.
Equipo Local IdaResultadoEquipo Visitante IdaIdaVueltaDinamo Kiev 3:0 20px|border Zalgiris Vilnius 2:0 1:0Maribor 5:4 Racing Genk 5:1 0:3Dnepr Mahilyow 0:3 AIK Solna 0:1 0:2Litex Lovech 5:5 (p.) Widzew Łódź 4:1 1:4FK Sloga Jugomagnat 0:2 Brøndby 0:1 0:1IB Vestmannaeyja 1:5 MTK Hungária 0:2 1:3CSKA Moscú 2:4 Molde FK 2:0 0:4Dinamo Tbilisi 2:3 Zimbru Chişinău 2:1 0:2Beşiktaş 1:1 (v.) Hapoel Haifa 1:1 0:0Haka 1:7 Rangers 1:4 0:3 Partizan Belgrado 6:1 Rijeka 3:1 3:0Rapid Bucarest 4:5 Skonto Riga 3:3 1:2Rapid Viena 5:0 Valletta 3:0 2:0Anorthosis 3:2 Slovan Bratislava 2:1 1:1
Tercera ronda previa El sorteo se realizó el 23 de julio de 1999 en Ginebra.
Los duelos se disputaron el 11 y 25 de agosto de 1999.
Equipo Local IdaResultadoEquipo Visitante IdaIdaVueltaAalborg 3:4 Dinamo Kiev 1:2 2:2 Olympique de Lyon 0:3 Maribor 0:1 0:2AEK Atenas 0:1 AIK Solna 0:0 0:1Fiorentina 5:1 Widzew Łódź 3:1 2:0Brøndby 3:6 Boavista 1:2 2:4(pró.)Teplice 0:2 Borussia Dortmund 0:1 0:1Croatia Zagreb 2:0 MTK Hungária 0:0 2:0Sturm Graz 4:3 Servette 2:1 2:2Molde FK (v.)1:1 Mallorca 0:0 1:1Zimbru Chişinău 0:2 PSV Eindhoven 0:0 0:2Hapoel Haifa 0:4 Valencia 0:2 0:2Rangers 2:1 Parma 2:0 0:1Spartak Moscú 5:1 Partizan Belgrado 2:0 3:1 Chelsea 3:0 Skonto Riga 3:0 0:0Rapid Viena 0:4 Galatasaray 0:3 0:1Hertha Berlín 2:0 Anorthosis 2:0 0:0
Fase de grupos
En esta primera ronda participaron 32 equipos: Los 16 ganadores de los enfrentamientos de la tercera ronda de la fase previa. 10 equipos campeones de ligas situadas entre las posiciones 1 y 10 del ranking de la UEFA, incluyendo el vigente campeón de la competición, el Manchester United. 6 equipos clasificados en segunda posición en ligas situadas entre los puestos 1 y 6 del ranking de la UEFA. Los 32 equipos fueron encuadrados, por sorteo, en 8 grupos diferentes de cuatro equipos cada uno. Todos los equipos de cada grupo se enfrentaron entre ellos compitiendo en formato de liguilla, con partidos de ida y vuelta. Cada equipo sumó tres puntos por victoria, uno por empate y ninguno por derrota. En el sorteo los 32 equipos participantes estuvieron en 4 bombos distintos en función de su coeficiente UEFA, de modo que los 7 equipos con el mejor coeficiente y el campeón de la pasada edición fueron encuadrados en distintos grupos en calidad de cabezas de serie. También se evitó enlazar a equipos de un mismo país en un mismo grupo. Los dos primeros clasificados de cada grupo se clasificaron para disputar la liguilla de octavos de final de la Liga de Campeones. Los terceros clasificados, eliminados de la Liga de Campeones, fueron invitados a participar en la tercera ronda de la Copa de la UEFA. El sorteo se realizó el 26 de agosto de 1999 en Mónaco.
Grupo A
14 de septiembre BayArena Bayer Leverkusen 1–1 Lazio 14 de septiembre Lobanovsky Stadium Dinamo Kiev 0-1 Maribor 22 de septiembre Stadio Olimpico di Roma Lazio 2–1 Dinamo Kiev 22 de septiembre Ljudski vrt Maribor 0–2 Bayer Leverkusen 29 de septiembre BayArena Bayer Leverkusen 1–1 Dinamo Kiev 29 de septiembre Stadio Olimpico di Roma Lazio 4–0 Maribor 19 de octubre Lobanovsky Stadium Dinamo Kiev 4-2 Bayer Leverkusen 19 de octubre Ljudski vrt Maribor 0–4 Lazio 27 de octubre Stadio Olimpico di Roma Lazio 1-1 Bayer Leverkusen 27 de octubre Ljudski vrt Maribor 1–2 Dinamo Kiev 2 de noviembre BayArena Bayer Leverkusen 0–0 Maribor 2 de noviembre Lobanovsky Stadium Dinamo Kiev 0–1 Lazio
Grupo B
14 de septiembre Estadio Råsunda AIK Solna 1–2 Barcelona 14 de septiembre Stadio Artemio Franchi Fiorentina 0–0 Arsenal 22 de septiembre Camp Nou Barcelona 4–2 Fiorentina 22 de septiembre WembleyEl Arsenal disputó sus partidos como local en el Estadio de Wembley, en lugar de su estadio habitual, Highbury, para poder acoger a más aficionados. Arsenal 3–1 AIK Solna 29 de septiembre Estadio Råsunda AIK Solna 0–0 Fiorentina 29 de septiembre Camp Nou Barcelona 1–1 Arsenal 19 de octubre Stadio Artemio Franchi Fiorentina 3–0 AIK Solna 19 de octubre Wembley Arsenal 2–4 Barcelona 27 de octubre Camp Nou Barcelona 5–0 AIK Solna 27 de octubre Wembley Arsenal 0–1 Fiorentina 2 de noviembre Estadio Råsunda AIK Solna 2–3 Arsenal 2 de noviembre Stadio Artemio Franchi Fiorentina 3–3 Barcelona
Grupo C
14 de septiembre Estádio do Bessa Boavista 0–3 Rosenborg 14 de septiembre De Kuip Feyenoord 1–1 Borussia Dortmund 22 de septiembre Lerkendal Rosenborg 2–2 Feyenoord 22 de septiembre Westfalenstadion Borussia Dortmund 3–1 Boavista 29 de septiembre Estádio do Bessa Boavista 1–1 Feyenoord 29 de septiembre Lerkendal Rosenborg 2–2 Borussia Dortmund 19 de octubre De Kuip Feyenoord 1–1 Boavista 19 de octubre Westfalenstadion Borussia Dortmund 0–3 Rosenborg 27 de octubre Lerkendal Rosenborg 2–0 Boavista 27 de octubre Westfalenstadion Borussia Dortmund 1–1 Feyenoord 2 de noviembre Estádio do Bessa Boavista 1–0 Borussia Dortmund 2 de noviembre De Kuip Feyenoord 1–0 Rosenborg
Grupo D
14 de septiembre Old Trafford Manchester United 0–0 Dinamo Zagreb 14 de septiembre Stade Vélodrome Olympique de Marsella 2–0 Sturm Graz 22 de septiembre Maksimir Stadium Dinamo Zagreb 1–2 Olympique de Marsella 22 de septiembre UPC-Arena Sturm Graz 0–3 Manchester United 29 de septiembre Old Trafford Manchester United 2–1 Olympique de Marsella 29 de septiembre Maksimir Stadium Dinamo Zagreb 3–0 Sturm Graz 19 de octubre Stade Vélodrome Olympique de Marsella 1–0 Manchester United 19 de octubre UPC-Arena Sturm Graz 1–0 Dinamo Zagreb 27 de octubre Maksimir Stadium Dinamo Zagreb 1–2 Manchester United 27 de octubre UPC-Arena Sturm Graz 3–2 Olympique de Marsella 2 de noviembre Old Trafford Manchester United 2–1 Sturm Graz 2 de noviembre Stade Vélodrome Olympique de Marsella 2–2 Dinamo Zagreb
Grupo E
15 de septiembre Georgios Karaiskakis Olympiacos 3–3 Real Madrid 15 de septiembre Aker Stadion Molde FK 0–1 Porto 21 de septiembre Santiago Bernabéu Real Madrid 4–1 Molde FK 21 de septiembre Das Antas Porto 2–0 Olympiacos 28 de septiembre Georgios Karaiskakis Olympiacos 3–1 Molde FK 28 de septiembre Santiago Bernabéu Real Madrid 3–1 Oporto 20 de octubre Aker Stadion Molde FK 3–2 Olympiacos 20 de octubre Das Antas Porto 2–1 Real Madrid 26 de octubre Santiago Bernabéu Real Madrid 3–0 Olympiacos 26 de octubre Das Antas Porto 3–1 Molde FK 3 de noviembre Georgios Karaiskakis Olympiacos 1–0 Oporto 3 de noviembre Aker Stadion Molde FK 0–1 Real Madrid
Grupo F
15 de septiembre Estadio Olímpico de Múnich Bayern Múnich 2–1 PSV Eindhoven 15 de septiembre Estadio de Mestalla Valencia 2–0 Rangers 21 de septiembre Philips Stadion PSV Eindhoven 1–1 Valencia 21 de septiembre Ibrox Stadium Rangers 1–1 Bayern Múnich 28 de septiembre Estadio Olímpico de Múnich Bayern Múnich 1–1 Valencia 28 de septiembre Philips Stadion PSV Eindhoven 0–1 Rangers 20 de octubre Estadio de Mestalla Valencia 1–1 Bayern Múnich 20 de octubre Ibrox Stadium Rangers 4–1 PSV Eindhoven 26 de octubre Philips Stadion PSV Eindhoven 2–1 Bayern Múnich 26 de octubre Ibrox Stadium Rangers 1–2 Valencia 3 de noviembre Estadio Olímpico de Múnich Bayern Múnich 1–0 Rangers 3 de noviembre Estadio de Mestalla Valencia 1–0 PSV Eindhoven
Grupo G
15 de septiembre Letná Stadium Sparta Praga 0–0 Girondins de Bordeaux 15 de septiembre Willem II Stadion Willem II 1–3 Spartak Moscú 21 de septiembre Jacques Chaban-Delmas Girondins de Bordeaux 3–2 Willem II 21 de septiembre Olímpico Luzhniki Spartak Moscú 1–1 Sparta Praga 28 de septiembre Letná Stadium Sparta Praga 4–0 Willem II 28 de septiembre Jacques Chaban-Delmas Girondins de Bordeaux 2–1 Spartak Moscú 20 de octubre Willem II Stadion Willem II 3–4 Sparta Praga 20 de octubre Olímpico Luzhniki Spartak Moscú 1–2 Girondins de Bordeaux 26 de octubre Jacques Chaban-Delmas Girondins de Bordeaux 0–0 Sparta Praga 26 de octubre Olímpico Luzhniki Spartak Moscú 1–1 Willem II 3 de noviembre Letná Stadium Sparta Praga 5–2 Spartak Moscú 3 de noviembre Willem II Stadion Willem II 0–0 Girondins de Bordeaux
Grupo H
15 de septiembre Stamford Bridge Chelsea 0–0 Milan 15 de septiembre Ali Sami Yen Galatasaray 2–2 Hertha de Berlín 21 de septiembre San Siro Milan 2–1 Galatasaray 21 de septiembre Olímpico de Berlín Hertha Berlín 2–1 Chelsea 28 de septiembre Stamford Bridge Chelsea 1–0 Galatasaray 28 de septiembre San Siro Milan 1–1 Hertha de Berlín 20 de octubre Ali Sami Yen Galatasaray 0–5 Chelsea 20 de octubre Olímpico de Berlín Hertha Berlín 1–0 Milan 26 de octubre San Siro Milan 1–1 Chelsea 26 de octubre Olímpico de Berlín Hertha de Berlín 1–4 Galatasaray 3 de noviembre Stamford Bridge Chelsea 2–0 Hertha de Berlín 3 de noviembre Ali Sami Yen Galatasaray 3–2 Milan
Liguilla de octavos de final
En esta ronda participaron los 16 equipos que pasaron la liguilla de dieciseisavos de final encuadrados en 4 grupos de 4 equipos cada uno. Cada grupo tenía a dos primeros y dos segundos de grupo de la anterior ronda. No coincidían equipos de un mismo país en un mismo grupo. Los dos primeros clasificados de cada grupo se clasificaron para disputar los cuartos de final. El sorteo se realizó el 5 de noviembre de 1999 en Ginebra.
Grupo A