La 2,2-dimetil-1-propanamina es una amina primaria de fórmula molecular C5H13N, isómera de la 1-pentanamina. Se la conoce también como 2,2-dimetilpropilamina, neopentilamina y pivalilamina.
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, la 2,2-dimetil-1-propanamina es un líquido claro e incoloro.Neopentylamine (Daguan) Su punto de ebullición —valor experimental— es de 81 °C, el más bajo entre las distintas pentanaminas —a modo de comparación, la 1-pentanamina y la 3-pentanamina hierven a 104 y 90 °C respectivamente. Su punto de fusión —valor teórico— es de -52 °C.
Su densidad (0,745 g/cm³) es comparable a la de sus otros isómeros. La 2,2-dimetil-1-propanamina es soluble en agua. No obstante, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,1, indica que su solubilidad es mayor en disolventes hidrófobos (como el 1-octanol) que en hidrófilos.Neopentylamine (Chemical Book) Posee una tensión superficial de 24,4 ± 3 dina/cm, inferior a la de las pentanaminas lineales.2,2-dimethyl-1-propanamine (ChemSpider)
Síntesis
Esta amina se sintetiza a partir de la reacción entre el 2,2-dimetil-1-propanol (neopentanol) y amoníaco, a una temperatura entre 200 °C y 300 °C, en presencia de un catalizador de hidrogenación. El proceso puede llevarse a cabo a alta presión.Process for the preparation of neopentylamine US 4495369 A
Otra forma de sintetizar esta amina es por reducción a temperatura elevada (162 °C) de la 2,2-dimetilpropanamida usando borohidruro de sodio como agente reductor. Dicha reacción tiene dos fases, una rápida pérdida de hidrógeno que conlleva la formación del correspondiente nitrilo y una posterior y más lenta reducción a amina. El proceso se acelera en presencia de cloruro de litio.
A su vez, la 2,2-dimetil-1-propanamina es precursor de aminas más complejas como N,N,2,2-tetrametil-1-propanamina o 2-tert-butil-5-fenilpiridina, así como de diversas cianamidas —por ejemplo 2,2-dimetilpropil(metil)cianamida— y haluros de neopentilo.Neopentylamine (Molbase)
Precauciones
La 2,2-dimetil-1-propanamina es un compuesto corrosivo que puede dañar la piel, los ojos y el sistema respiratorio. El contacto con el líquido o aerosol puede producir daños en la membrana mucosa de los ojos así como quemaduras en la piel.Neopentylamine Material Safety Data Sheet TCI America
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros de la 2,2-dimetil-1-propanamina:
1-pentanamina (amilamina) 2-pentanamina 3-pentanamina 3-metil-1-butanamina (isoamilamina) Etilisopropilamina
Referencias
Categoría:Aminas