miniaturadeimagen|400x400px|Clasificación de los isómeros en la química orgánica La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos (en especial, las cadenas de carbono) que tienen la misma fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) de iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, pero presentan estructuras químicas distintas y, por ende, diferentes propiedades y configuración. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.
De hecho, una de las primeras cosas que un químico ha de hacer cuando quiere resolver la estructura completa de una nueva especie molecular es determinar los elementos químicos que forman parte de su composición y la proporción relativa en la que se encuentran.
Después deberá dilucidar el peso molecular de la nueva sustancia química y, con todos estos datos, calcular la fórmula molecular, es decir, el número de átomos de cada elemento presentes en la molécula principal del hidrocarburo.
Llegado a este punto, deberán centrar las investigaciones en determinar la manera en la que los átomos están conectados entre sí en la molécula bajo estudio y cómo estos átomos se ordenan en el espacio, momento en el cual entra en juego la isomería, ya que por lo general se abrirán numerosas posibilidades de sustancias con la misma fórmula molecular, todas ellas se conocen por el nombre genérico de isómeros.
Aunque este fenómeno es muy frecuente en química orgánica, no es exclusiva de esta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos.
Historia
La isomería se observó por primera vez en 1827: Friedrich Wöhler preparó cianato de plata (AgOCN) y notó que, a pesar de que su composición elemental era idéntica a la del fulminato de plata (preparado por Justus von Liebig el año anterior), sus propiedades eran muy diferentes. Este hallazgo desafiaba la comprensión química predominante de la época, que sostenía que los compuestos químicos podían ser diferentes sólo cuando tenían diferentes composiciones elementales. Después de más descubrimientos del mismo tipo, como el descubrimiento de 1828 de Wöhler de que la urea tenía la misma estructura atómica que el químicamente distinto cianato de amonio, Jöns Jakob Berzelius introdujo el término isomerismo en 1830 para describir este fenómeno.
En 1848, Louis Pasteur separó diminutos cristales de ácido tartárico en sus dos formas especulares.L. Pasteur (1848) "Mémoire sur la relation qui peut exister entre la forme cristalline et la composition chimique, et sur la cause de la polarisation rotatoire" (Memoir on the relationship which can exist between crystalline form and chemical composition, and on the cause of rotary polarization)," Comptes rendus de l'Académie des sciences (Paris), vol. 26, pages 535–538.L. Pasteur (1849) "Sur les relations qui peuvent exister entre la forme cristalline, la composition chimique et le sens de la polarisation rotatoire" (On the relations that can exist between crystalline form, and chemical composition, and the sense of rotary polarization), Annales de Chimie et de Physique, 3rd series, vol. 24, no. 6, pages 442–459. Las moléculas individuales de cada uno eran los estereoisómeros ópticos de izquierda y derecha, cuyas soluciones hacían girar el plano de luz polarizada en un mismo grado, pero en direcciones opuestas.
Tipos de isomería Existen dos tipos básicos de isomería: estructural y espacial.Química: Teoría y problemas. José Antonio García Pérez y otros. Ed. Tébar Flores. Albacete, 1996. ISBN 84-7360-155-6.Pág. 253 y ss.
Isomería constitucional o estructural
Es una forma de isomería, donde los compuestos con la misma fórmula molecular tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomería.
Debido a esto se pueden presentar tres diferentes modos de isomería:
Isomería de cadena / esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
Un ejemplo es el pentano, del cual existen varios isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano.
Archivo:Pentane isomers.PNG
Isomería de posición.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales están unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros de posición: 1-pentanol, 2-pentanol y 3-pentanol.
Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno.
Hay varios ejemplos de isomería como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.
Isomería de cadena u ordenación
Varía la disposición de los átomos de carbono en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de este, que puede llegar a ser lineal o bien tener distintas ramificaciones depende de su largo.
Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano o terc-butano):
150px|Cadena lineal de 4 átomos de C 125px|Cadena ramificada Butanon-butano Metilpropanoiso-butano o terc-butano
Para la fórmula C5H12, tenemos tres posibles isómeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El número de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono.
Isomería de posición La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional ocupa diferente posición.
Por ejemplo, la fórmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol.
CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3 1-butanol, butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, butan-2-ol o sec-butanol 200px 200px
Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales en posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos uno de los átomos de hidrógeno del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitución en el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un hidrógeno del C2 por el grupo -OH, obtenemos el alcohol isómero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la posición del grupo hidroxilo. Obsérvese que, sin embargo, si realizamos la sustitución en el C3, no obtenemos un tercer isómero, sino de nuevo el 2-butanol. Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son estructuralmente idénticas, como se puede ver girando su estructura 180° alrededor de un eje.
Isomería de compensación o por compensación
A veces se llama isomería de compensación o metamería la de aquellos compuestos en los cuales una función corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes.Química general. M. Garric. Editorial Reverté, 1979. ISBN 8429171770. Pág. 170
Por ejemplo dos metámeros de fórmula molecular C4O2H8 son:
HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3 Metanoato de propilo Etanoato de etilo
Este tipo de isomería era más usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba incluso a aldehídos-cetonas,Curso de química biológica. Venancio Deulofeu, Agustín Domingo Marenzi. Editorial El Ateneo, 1946. Pág. 34 a los que hoy se suelen considerar isómeros de función.
Isomería funcional Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molécula de propanal (función aldehído) o a la propanona (función cetona).
CH3-CH2-CHO CH3-CO-CH3. Propanal (función aldehído) Propanona (función cetona)
Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los Alquenos y Cicloalcanos, los Alquinos, Cicloalquenos y alcadienos, los alcoholes y éteres, los ácidos y ésteres, y también los aldehídos y cetonas.
Tautomería
Es un tipo especial de isomería en la que existe transposición de un átomo entre las dos estructuras, generalmente hidrógeno, existiendo además un fácil equilibrio entre ambas formas tautómeras.Química orgánica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5ª ed., Editorial Pearson Educación, 1998. ISBN 9684443404. Pág. 421
Un ejemplo de la misma es la tautomería ceto-enólica en la que existe equilibrio entre un compuesto con grupo OH unido a uno de los átomos de carbono de un doble enlace C=C, y un compuesto con el grupo carbonilo intermedio, C=O típico de las cetonas, con transposición de un átomo de hidrógeno.
270px Tautomería ceto-enólica.
Isomería espacial o estereoisomería
Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos.
Los estereoisómeros tienen igual forma si se representan en un plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Pueden ser de dos tipos: isomería conformacional e isomería configuracional, según que los isómeros se puedan convertir uno en otro por simple rotación de enlaces simples o no.
Otra clasificación los divide en enantiómeros y diastereoisómeros. Entre los diastereoisómeros se encuentran los isómeros cis-trans (antes conocido como isómeros geométricos), los confórmeros o isómeros conformacionales y, en las moléculas con varios centros quirales, los isómeros que pertenecen a distintas parejas de enantiómeros.
Isomería conformacional
Este tipo de isómeros conformacionalesTítulo Fundamentos de química orgánica. Carl David Gutsche. Editorial Reverté, 1979. ISBN 8429174753. Pág.67 o confórmeros, la conversión de una forma en otra es posible pues la rotación en torno al eje del enlace formado por los átomos de carbono es más o menos libre (ver animación a la derecha). Por eso también reciben el nombre de rotámeros.
Los isómeros conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido a la facilidad de interconversión aún a temperaturas relativamente bajas. La rama de la estereoquímica que estudia los isómeros conformacionales que sí son aislables (la mayoría son derivados del bifenilo) se llama atropisomería.
Estas formas se reconocen bien si se utiliza la proyección de Newman, como se aprecia en los dibujos de la izquierda. Reciben nombres como sinclinal (a veces, gauche), anticlinal (anti o trans), sinperiplanar y antiperiplanar.
centrado|200px centrado|200px Proyecciones de Newmann para la molécula de etano. Formas eclipsada y alternada. Distintas conformaciones del etano según la rotación en torno al eje que forman los dos átomos de carbono.Se observan formas eclipsadas o formas escalonadas.
Otro tipo de isómeros conformacionales se da en compuestos con anillos hexagonales como el ciclohexano, donde son factibles la conformación en forma de silla y conformación en forma de bote.
Isomería configuracional
No basta una simple rotación para convertir una forma en otra y aunque la disposición espacial sea la misma, los isómeros no son interconvertibles. Se divide en: isomería geométrica o cis-trans, e isomería óptica. Los isómeros configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran cantidad de energía para interconvertirlos (se requiere energía necesaria para la ruptura de enlaces).
Isomería geométrica o cis-trans