CiclopropanonaNamesNombre IUPAC ciclopropanonaIdentifiersCAS 5009-27-8 YModelo 3D (JSmol) Interactive image Interactive imageChemSpider 122027 YPubChem CID 138404InChI
InChI=1S/C3H4O/c4-3-1-2-3/h1-2H2 YKey: VBBRYJMZLIYUJQ-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C3H4O/c4-3-1-2-3/h1-2H2Key: VBBRYJMZLIYUJQ-UHFFFAOYAVSMILES
C1CC1=O O=C1CC1PropertiesFórmula químicaC3H4O Masa molar56.06326 Densidad0.867 g/mL at 25 °CPunto de fusión −90 °C (−130 °F; 183 K) Punto de ebullición 50 a 53 °C (122 to 127 °F; 323 to 326 K) a 22 mmHgExcept where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).Y verify (what is YN ?)Infobox references La ciclopropanona es un compuesto orgánico con fórmula molecular C3H4O en un esqueleto de ciclopropano que contiene un carbono con un grupo funcional cetona. El compuesto es lábil, con punto de fusión de −90 °C. Ha sido preparado por reacción de cetena con diazometano a −145 °C.Preparation and characterization of cyclopropanone, methylcyclopropanone, 2,2-dimethylcyclopropanone and tetramethylcyclopropanone N. J. Turro and W. B. Hammond, Tetrahedron, Volume 24, Issue 18, 1968, Pages 6017-6028 Cryochemical synthesis and molecular energetics of cyclopropanone and some related compounds E. F. Rothgery, R. J. Holt, H. A. McGee,, Jr. J. Am. Chem. Soc.; 1975; 97(17); 4971-4973. Cyclopropanones Nicholas J. Turro, Acc. Chem. Res.; 1969; 2(1); 25-32. 500px|centro
En síntesis orgánica, la ciclopropanona es sustituida por sintones equivalentes como sus acetales hemiacetal etil ciclopropanonaSíntesis orgánicas, Coll. Vol. 7, p.131 (1990); Vol. 63, p.147 (1985). [Enlace http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/cv7p0131.pdf] o etil trimetil silil ciclopropanona.Datasheet Enlace de proveedor comercial
Derivados Las ciclopropanonas son intermediarias en la transposición de Favorskii con cetonas endocíclicas donde la formación del ácido carboxílico es simultánea a la contracción del anillo.
Una característica interesante de los derivados de la ciclopropanona es que ocurren reacciones de cicloadición como 1,3-dipolos. Para el caso, reaccionan con dienos heterocíclicos como el furano.Cyclopropanones. XII. Cycloaddition reactions of cyclopropanones Nicholas J. Turro, Simon S. Edelson, John R. Williams, Thomas R. Darling, Willis B. Hammond, J. Am. Chem. Soc.; 1969; 91(9); 2283-2292. Cyclopropanones. XVII. Kinetics of the cycloaddition reaction of cyclopropanones with 1,3-dienes Simon S. Edelson, Nicholas J. Turro J. Am. Chem. Soc.; 1970; 92(9); 2770-2773. Como intermediario activo o como una estructura birradical se sugiere un tautómero intermedio oxialílico (formado por clivaje del enlace C2-C3. Compárese con el trimetilenmetano relacionado).
La evidencia experimental no es concluyente. Otras reacciones de ciclopropanonas pueden ocurrir a través de este intermediario. Para el caso de la (+)-trans-2,3-di-terbutilciclopropanona enantiopura, se observa racemización cuando se calienta a 80 °C.Thermal reactions of a cyclopropanone. Racemization and decarbonylation of trans-2,3-di-tert-butylcyclopropanone Frederick D. Greene, David B. Sclove, Jose F. Pazos, Ronald L. Camp J. Am. Chem. Soc.; 1970; 92(25); 7488-7488.
También se ha propuesto un intermedio oxialílico en la conversión fotoquímica de una 3,5-dihidro-4H-pirazol-4-ona con extrusión de nitrógeno a un indano:First Direct Detection of 2,3-Dimethyl-2,3-diphenylcyclopropanone Andrey G. Moiseev, Manabu Abe, Evgeny O. Danilov, and Douglas C. Neckers, J. Org. Chem.; 2007; 72(8) pp 2777 - 2784; (Article)
En esta reacción se forma un intermediario oxialílico, en un equilibrio químico en el cual la ciclopropanona B ataca al anillo fenílico mediante un carbocatión, generando un estado de transición 1,3-ciclohexadiénico C (con UV, la señal es similar al isotolueno), seguido por una rearomatización. La diferencia de energía entre A y B varía de 5 a 7 kcal/mol (21 a 29 kJ/mol).
Véase también
Otras cetonas endocíclicas: ciclobutanona, ciclopentanona, ciclohexanona Otros derivados del ciclopropano: ciclopropeno, ciclopropenona
Referencias
Enlaces externos
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