El fosfito de trifenilo es un compuesto organofosforado con la fórmula P(OC6H5)3, a menudo abreviado como P(OPh)3. Es un líquido incoloro con un olor muy picante. Se utiliza como ligando en química organometálica y como reactivo en síntesis orgánica. La molécula presenta un centro piramidal de fósforo (III) unido a tres grupos fenóxido.
Síntesis y reactividad El fosfito de trifenilo se prepara a partir de tricloruro de fósforo en presencia de una base, típicamente una amina terciaria:
En ausencia de una base, produce difenilfosfito.
La trimetilfosfina se prepara a partir de trifenilfosfito:Leutkens, Jr., M. L.; Sattelberger, A. P.; Murray, H. H.; Basil, J. D.; Fackler, Jr., J. P. "Trimethylphosphine" Inorganic Syntheses, 1990, volume 28, pages 305-310.
El trifenilfosfito es un ejemplo notable de poliamorfismo en compuestos orgánicos, es decir, existe en dos formas amorfas diferentes a temperaturas de aproximadamente 200 K. No hace mucho, se obtuvo una nueva modificación polimórfica del fosfito de trifenilo mediante cristalización en líquidos iónicos.D.G. Golovanov, K.A. Lyssenko, M.Yu. Antipin, Ya.S. Vygodskii, E.I. Lozinskaya, A.S. Shaplov. ”Long-awaited polymorphic modification of triphenyl phosphite“, Cryst. Eng. Comm., 2005, v. 7, no. 77, P.465 – 468. doi: 10.1039/b505052a
Complejos de coordinación representativos El trifenilfosfito forma complejos de valencia cero del tipo M[P(OC6H5)3]4 para M = Ni, Pd, Pt. El complejo de níquel incoloro (punto de fusión 147 °C) puede prepararse a partir del complejo de níquel(0) con 1,5-ciclooctadieno:Ittel, S. D. "Olefin, Acetylene, Phosphine, Isocyanide, and Diazene Complexes of Nickel(0)" Inorganic Syntheses, 1977, volume XVII, p. 117–124. ,
También forma una variedad de complejos de Fe(0) y Fe(II), como el dihidruro H2Fe[P(OC6H5)3]4.
Referencias
Categoría:Fenol éteres Categoría:Fosfonatos