La cis-hidroxilación de Woodward (también conocida como reacción de Woodward) es la reacción química de los alquenos con yodo y acetato de plata en ácido acético húmedo para formar cis-dioles.Woodward, R. B., (conversión de olefina en cis-diol)
La reacción lleva el nombre de su descubridor, Robert Burns Woodward. alt=The Woodward cis-hydroxylation|centro|500x500px| La cis-hidroxilación de Woodward Esta reacción ha encontrado aplicación en la síntesis de esteroides.
Mecanismo de reacción La reacción del yodo con el alqueno es promovida por el acetato de plata, formándose así un ion yodinio (3). El ion yodinio se abre a través de la reacción S N 2 con ácido acético (o acetato de plata) para dar el primer intermedio, el yodoacetato (4). Mediante asistencia anquimérica, el yodo se desplaza a través de otra reacción SN2 para dar un ion oxonio (5), que posteriormente se hidroliza para dar el monoéster (6). alt=The mechanism of the Woodward cis-hydroxylation|centro|600x600px| El mecanismo de la cis-hidroxilación de Woodward
Referencias
Véase también
Reacción de Prévost
Categoría:Reacciones epónimas Categoría:Reacciones de sustitución Categoría:Reacciones de adición