Por Guerra de Siena se entiende el conflicto, enmarcado dentro de las guerras franco-españolas de Italia, librado entre 1552 y 1559 por el dominio de la República de Siena. thumb|350px|El asalto a la fortaleza cerca de Porta Camollia en Siena Contexto geopolítico El territorio de la República de Siena constituía un núcleo tradicionalmente republicano encajonado entre los Estados Pontificios y el Ducado de Florencia que, con el tiempo, se fue convirtiendo en algo muy particular en el panorama político internacional, constituyendo al mismo tiempo tanto un peligro ideológico para las aristocracias como una oportunidad de feudalización para los nobles sin dominios. Una oportunidad que, en particular, intentaron cultivar varios papas: Pablo III, que intentó instalar allí a Pier Luigi Farnese; Julio III, con Fabiano del Monte, y Pablo IV con Carlo Carafa.A. D’Addario, Il problema senese nella storia italiana della prima metà del Cinquecento: la guerra di Siena, Firenze, F. Le Monnier, 1958
Sin embargo, el peligro, que acabó siendo fatal, provino de las ambiciones de Cosme de Médici, que en 1537 se convirtió en duque de Florencia y para quien Siena constituía una gran amenaza debido a la cálida acogida que había brindado durante siglos a los exiliados florentinos, además de ser prácticamente la única vía viable de expansión territorial, especialmente tras la caída de Piombino en la esfera de influencia española (1545).
En este difícil contexto, Siena se había desenvuelto hábilmente durante siglos, hasta que la inestabilidad política que la caracterizó en la primera mitad del —tras el fin del efímero dominio de facto de los Petrucci —unida a las debilidades intrínsecas de una población numéricamente inferior a la de sus adversarios y a un territorio difícil de industrializar por la escasez de cursos de aguaMario Ascheri, Storia di Siena dalle origini ai giorni nostri, Edizioni Biblioteca dell'Immagine, 2013.— permitió a las potencias extranjeras atacarla con mayor facilidad.Luca Fusai, La storia di Siena dalle origini al 1559, Siena, Il Leccio, 1987.
Antecedentes históricos thumb|350px|República de Siena y Principado de Piombino entre los siglos y En la ciudad de Florencia, con la llegada al poder del duque Alejandro de Médici (1532-1537), se desató un duro conflicto por la primacía política de la ciudad. El nombramiento de Alejandro, apoyado por el papa Clemente VII y el emperador Carlos V de España, suegro de Alejandro, fue rechazado por la familia Strozzi, depositaria de un inmenso patrimonio hábilmente acumulado. La amenazante reacción del duque Alejandro obligó al exilio voluntario a Filippo Strozzi y a su hijo Piero.G.Spini, Disegno storico della Civiltà Italiana, Roma, 1958, p. 161.
El asesinato del duque Alejandro en 1537 y la posterior elección de Cosme I, hijo del condotiero Giovanni delle Bande Nere, le pareció a Filippo Strozzi la ocasión propicia para derrocar al gobierno del joven duque. En aquella época, la familia Strozzi había encontrado refugio en Francia, en la corte de Enrique II y Catalina de Médicis, sobrina de Clemente VII y adversaria implacable de Cosme. La represalia de los Strozzi bajo la bandera francesa, dirigida por Filippo junto con los exiliados florentinos, tuvo un resultado desastroso y terminó en agosto de 1537 con la derrota en la batalla de Montemurlo, en la que el propio Strozzi fue hecho prisionero y luego se suicidó en la Fortezza da Basso. Su hijo Piero, capitán de fortuna, fue contratado en 1551 por la corte de Enrique II y Catalina con el fin de repatriar a los emigrantes florentinos expulsados por el duque Cosme. En el cumplimiento de su mandato, Piero se distinguió especialmente junto a Ludovico II Pico al derrotar a las abrumadoras milicias papales en la batalla de Parma y en el asedio de Mirandola (1551),A. Saltini, L'assedio della Mirandola, Ed. Diabasis 2004, cap VI e segg. ganándose el título de «Primer General» italiano.
A principios de la década de 1540, con una Europa ya devastada y una Italia devastada por cincuenta años de guerras por la supremacía entre españoles y franceses, la atención se centró en la Toscana. Carlos V estaba interesado en mantener el control de la región, considerada de gran importancia estratégica por los puertos marítimos del archipiélago toscano, las riquezas mineras y la organización financiera de los banqueros florentinos y sieneses, que ejercían un papel dominante en el sistema bancario europeo. La Francia de Catalina de Médicis estaba deseosa de recuperar un papel político en el territorio italiano y la capacidad de contrarrestar la supremacía española. En Florencia, el duque Cosme, tras destituir al Senado de los Cuarenta y Ocho, ejercía un poder absoluto gracias a la fuerte presencia española en la región, reforzada por su matrimonio con Leonor, hija de Don Pedro de Toledo, virrey español del Reino de Nápoles. Para alcanzar el dominio de toda la Toscana, a Cosme le quedaba la difícil tarea de someter a la irreductible República de Siena.
Fue entonces en este contexto, aprovechando la inestabilidad política de Siena tras la falta de consolidación del señorío de los Petrucci, cuando los españoles intentaron establecer en 1540 un protectorado sobre Siena, instalando allí una guarnición militar de 3000 soldados. Posteriormente (1548), para debilitar el espíritu de libertad de la ciudadanía sienesa —que preocupaba mucho a Carlos V y que había dado lugar en varias ocasiones a episodios de insubordinación contra el régimen español—, el emperador envió al mando de la guarnición a Don Diego Hurtado de Mendoza para controlar la política hostil de la República y devolverla a la obediencia. Mendoza creó magistraturas de su agrado, se hizo elegir Capitán del Pueblo, reforzó la guarnición militar y dio inicio a la construcción de la llamada Ciudadela, una fortaleza militar de nueva generación para la época, cerca de Porta Camollia.S. Benci, Storia di Montepulciano, Ed. Lessi, 1896, p. 117. La construcción de la fortaleza en particular, signo tangible y visible de la ocupación, se convirtió en el motivo desencadenante del estallido de las hostilidades.
Desarrollo thumb|upright|Piero Strozzi thumb|upright|Alessandro da Terni La insurrección sienesa Aunque se enviaron una serie de súplicas al emperador para evitar la construcción del fuerte, los españoles no desistieron de su propósito, lo que llevó a los sieneses a recurrir a Enrique II de Francia, con quien firmaron un pacto secreto contra España.
El 26 de julio de 1552, un ejército de tres mil soldados proporcionados por el Reino de Francia, encabezado por los exiliados sieneses Enea Piccolomini y Amerigo Amerighi, llegó a las puertas de la ciudad. Al día siguiente, el pueblo se levantó contra la ocupación española y abrió por la fuerza las puertas de las murallas de Siena, expulsando a los soldados imperiales al interior de la Ciudadela. A continuación, Cosme de Médici medió y, retirando las tropas que había enviado inicialmente en apoyo de los españoles, se comprometió a pacificar la situación, obteniendo la concesión de permitir a los españoles retirarse a Florencia el 3 de agosto. Ese mismo día, los sieneses comenzaron la demolición de la ciudadela. A continuación, se firmó un tratado entre el Reino de Francia y la República de Siena, por el que los franceses se comprometían a defenderla, y Enrique II prometió enviar un ejército de refuerzo completo con armas, municiones y logística.
La reacción imperial upright|thumb|Carlos V pintado por Anton van Dyck En los meses siguientes, con la resolución de la guerra de Esmalcalda y los conflictos en curso con la Liga de Esmalcalda y los príncipes protestantes alemanes, Carlos V comenzó a preparar su venganza contra Siena. A principios de 1553, confió a García Álvarez de Toledo y Osorio, virrey de Sicilia y cuñado de Cosme, las operaciones militares, que comenzaron en febrero. García de Toledo, con un contingente de 16 000 soldados (6000 españoles, 8000 italianos y 2000 alemanes), invadió la República de Siena y conquistó Lucignano, Montefollonico y Pienza.
En febrero de 1553, el contingente sitió Monticchiello, que terminó el 17 de marzo, tras una heroica resistencia, con la conquista de la pequeña aldea. Después de Monticchiello, le tocó el turno a Montalcino, que fue sitiada el 27 de marzo; pero a García no le fueron nada bien las cosas: los habitantes de Montalcino opusieron una heroica resistencia al enemigo, causándole numerosas bajas, y tras 80 días, el 15 de junio, el ejército hispano-florentino tuvo que retirarse. García se vio además obligado a interrumpir la campaña debido a la intervención del Imperio otomano, aliado del Reino de Francia, que atacó el Reino de Nápoles e invadió Córcega, perteneciente a la República de Génova.S. Benci, Storia di Montepulciano, Ed. Lessi, 1896, p.122
El 26 de enero de 1554, este último ordenó concentrar en Poggibonsi todas las tropas reclutadas por el duque, dividiéndolas en tres formaciones: la principal, comandada por él mismo, con la misión de sitiar Siena con un contingente inicial de 4000 soldados y 300 jinetes; otra a las órdenes de Federigo da Montauto con el objetivo de Grosseto y la Maremma; y otra al mando de Ridolfo Baglioni para dirigirse hacia Chiusi.
Gian Giacomo abandonó el campamento de Poggibonsi y, con una maniobra nocturna improvisada, se dirigió a las murallas de Siena, sin conseguir conquistar la ciudadela debido al mal tiempo invernal. A finales de enero de 1554, Siena fue sitiada por la mayor parte de su ejército, con la esperanza de poder tomarla por hambre y aumentando su tamaño gracias a la continua afluencia de refuerzos españoles, mientras que otras unidades devastaron los castillos circundantes y los campos, arrasando todo a su paso y ahorcando a soldados y civiles de todas las comunidades que no se rindieron inmediatamente a su paso.F. Valacchi, Siena, Milano, 1994, p. 57 El primero en caer fue el castillo de Aiolfa, al que siguieron una decena de fortalezas que cayeron una tras otra bajo el poderío del ejército enemigo.
La batalla de Chiusi thumb|upright|El marqués de Marignano Un destino diferente corrió el ejército que participó en la batalla de Chiusi. En los primeros meses de 1554, durante el asedio de Siena, las milicias españolas se dirigieron al territorio sudoriental de la República con el objetivo de conquistar las fortalezas sienesas y bloquear las vías de abastecimiento de la ciudad sitiada.
Después de arrasar la Val di Chiana y tomar Sinalunga y Torrita, Baglioni se unió en Montepulciano a Ascanio della Corgna, señor de Castiglion del Lago, y a sus mercenarios de Perugia contratados por Cosimo, contando en ese momento con 2800 soldados de infantería y 400 jinetes. La columna se dirigió entonces hacia el sur para bloquear los pasos de la Chiana en los puentes de Valiano, que fue fortificado con un bastión custodiado por guardias armados, y de Chiusi.