thumb|right|Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol. Las bolas rojas y blancas representan el grupo hidroxilo (-OH). Las tres «R» representan sustituyentes de carbono o átomos de hidrógeno. thumb|right|Ángulo del grupo hidroxilo.
En química se denomina alcohol a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo(-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, de un alcano, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH). Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a ciertos átomos (átomos adyacentes). Esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Si contienen varios hidroxilos se denominan polialcoholes. Los polialcoholes, polioles o “alditoles”, son sustancias cuya estructura consiste en una cadena carbonada con un grupo OH sobre cada uno de los carbonos. Los polialcoholes más importantes de interés alimentario son los obtenidos por la reducción del grupo aldehído o cetona de un monosacárido, o por la reducción del grupo carbonilo libre, si lo tiene, de un oligosacárido. Esta reducción se lleva a cabo a escala industrial con hidrógeno en presencia de níquel como catalizador. En el caso de los obtenidos a partir de disacáridos, los polialcoholes también tienen el anillo cerrado de uno de los monosacáridos, pero con el grupo carbonilo en forma no reductora. Los alcoholes pueden ser primarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a un solo carbono), alcoholes secundarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a dos carbonos) o alcoholes terciarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a tres carbonos).
Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes son compuestos que pueden llegar a desempeñar un papel importante en la síntesis orgánica, al tener una serie de propiedades químicas únicas. En la sociedad humana, los alcoholes son productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.
Etimología La palabra española alcohol deriva del latín medieval alcohol que significa galena, polvo de estibio para maquillarse los ojos, polvo o líquido obtenido por sublimación o alcohol, este del árabe hispánico al-kuḥúl, kohl a base de polvos de galena o de estibio, y este del árabe clásico al-kuḥl الكحول, o al-ghawl الغول, «el espíritu», «toda sustancia pulverizada», «líquido destilado». La palabra árabe, cognado del arameo כוחלא / ܟܘܚܠܐ (kuḥlā) y derivado del acadio guḫlum 𒎎𒋆𒁉𒍣𒁕 , que significa estibio.
Historia Los persas conocieron el alcohol extraído del vino por destilación a partir del . El alquimista persa Muhammad ibn Zakarīyā al-Rāzī perfeccionó sus métodos de destilación. Sin embargo en Europa su descubrimiento se remonta a principios del , atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una temperatura más suave. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza, el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854, Berthelot lo obtuvo por síntesis.Diccionario enciclopédico popular ilustrado Salvat (1906-1915)
Química orgánica Nomenclatura thumb|right|Fórmula esqueletal. El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto característico de las bebidas alcohólicas. Sin embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes. Los alcoholes, al igual que otros compuestos orgánicos, como las cetonas y los éteres, tienen diversas maneras de nombrarlos:
Común (no sistemática): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano correspondiente y se sustituye el sufijo -ano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos Metano → alcohol metílico Etano → alcohol etílico Propano → alcohol propílico IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor, ejemplo Metano → metanol donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol
También se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo, por ejemplo, 2-butanol, en donde el dos significa que en el carbono dos (posición en la cadena), se encuentra ubicado el grupo hidróxido, el prefijo but nos dice que es una cadena de cuatro carbonos y la -l nos indica que es un alcohol (nomenclatura IUPAC). Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-. Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.
Para mayores detalles, consúltese Nomenclatura de Hidroxicompuestos: alcoholes, fenoles y polioles.
Ejemplos
Ejemplos: etanol: CH3-CH2-OH butan-2-ol: Archivo:Butan-2-ol.GIF
Clasificación de los alcoholes
De manera genérica, un alcohol contiene la secuencia: R - OH donde R es un radical orgánico variable, a menudo un alquilo.
Según la naturaleza del carbono que lleve el grupo alcohol, se distingue:
los alcoholes primarios, cuyo carbono que lleva el grupo hidroxilo está ligado a al menos dos átomos de hidrógeno y un radical orgánico R: 130x130px
los alcoholes secundarios, cuyo carbono que lleva el grupo hidroxilo está ligado a un átomo de hidrógeno y dos radicales orgánicos R y R': 125x125px
los alcoholes terciarios, cuyo carbono que lleva el grupo hidroxilo está ligado a tres radicales orgánicos R, R′ y R″: 125x125px
los fenoles son a veces considerados como alcoholes particulares cuyo grupo hidroxilo está ligado a un carbono de un anillo bencénico. Su reactividad es tan diferente de los otros alcoholes (aquí el carbono que lleva el grupo -OH no es tetraédrico), los fenoles se clasifican generalmente fuera de la familia de los alcoholes. Phenol.svg
Existe también un grupo considerado a veces como un caso particular de alcoholes llamados enoles. Se trata de una molécula en la cual el grupo hidroxilo se ha ligado sobre un carbono de un doble enlace C=C (aquí el carbono que lleva el grupo -OH no es tetraédrico). Se trata en realidad de una forma tautómera de un aldehído o de una cetona. La forma mayoritaria es generalmente el aldehído o la cetona, y no el enol, salvo casos particulares donde la forma enol está estabilizada por mesomería como los fenoles.
Archivo:Formule générale d'un énol.GIF
Formulación Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH.
Propiedades generales Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular también aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (por ejemplo el pentaerititrol funde a 260 °C).
A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que se forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran número entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las moléculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en comparación con sus alcanos correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.
Propiedades físico-químicas
Aspecto
Los alcoholes de bajo peso molecular se presentan a temperatura ambiente como líquidos incoloros; los alcoholes más pesados, como sólidos blanquecinos.
Polaridad y presencia de enlaces hidrógeno
El grupo hidroxilo hace polar generalmente a la molécula de alcohol. Esto es debido a su geometría en codo, y a las electronegatividades respectivas del carbono, de oxígeno y del hidrógeno (χ(O) > χ(C) > χ(H)). Estos grupos pueden formar enlaces de hidrógeno entre ellos o con otros compuestos (lo que explica su solubilidad en el agua y en los otros alcoholes).
Punto de ebullición
El punto de ebullición es elevado en los alcoholes:
por el grupo hidroxilo que permite los enlaces de hidrógeno; por la cadena carbonada que soporta fuerzas de van der Waals.
También, el punto de ebullición de los alcoholes es tanto más elevado cuanto:
más alto es el número de funciones alcohol: un diol tiene una temperatura de ebullición superior a la de un alcohol simple equivalente, que el mismo la tiene superior al hidrocarburo correspondiente. Por ejemplo, entre los alcoholes derivados del isopropano, el glicerol (propan-1,2,3-triol) hierve a 290 °C, el propilenglicol (propan-1,2-diol) a 187 °C, el propan-1-ol a 97 °C, y el propano a −42,1 °C; más larga es la cadena carbonada: entre los alcoholes lineares, el metanol hierve a 65 °C, el etanol a 78 °C, el propan-1-ol a 97 °C, el butan-1-ol a 118 °C, el pentan-1-ol a 138 °C y el hexan-1-ol a 157 °C; cuando la cadena carbonada es lineal, por maximización de la superficie de la molécula susceptible de soportar las fuerzas de van der Waals. Por ejemplo, entre los pentanoles, el 2,2-dimetilpropan-1-ol hierve a 102 °C, el 2-metilbutan-1-ol a 131 °C y el pentan-1-ol a 138 °C.
Solubilidad
La solubilidad en el agua de los alcoholes depende de los dos mismos factores mencionados previamente, pero en este caso son antagonistas:
la cadena carbonada, que es hidrófoba, tiende a volver la molécula no soluble en agua; el grupo hidroxilo, que es hidrófilo (gracias a sus enlaces hidrógeno), tiende a hacer la molécula soluble.
De esta manera, los alcoholes son tanto más solubles en agua cuanto:
más corta es la cadena carbonada: el metanol, el etanol, el propan-1-ol y el propan-2-ol son solubles en todas proporciones en el agua, el butan-1-ol tiene una solubilidad de 77 g/L a 20 °C, el pentan-1-ol de 22 g/L, el hexan-1-ol de 5,9 g/L, el heptan-1-ol de 2 g/L y los alcoholes más pesados son prácticamente insolubles; más alto es el número de funciones alcohol. Por ejemplo, los butanodioles son solubles en todas las proporciones mientras que el butan-1-ol tiene una solubilidad de 77 g/L; la cadena carbonada está ramificada: entre los pentanoles, el 2,2-dimetil-propan-1-ol tiene una solubilidad de 102 g/L, el 2-metil-Bután-1-ol de 100 g/L y el pentan-1-ol de 22 g/L.
Los alcoholes de bajo peso molecular son generalmente solubles en los solventes orgánicos como la acetona o el éter.
Propiedades químicas de los alcoholes
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua.
500px|Acidez y basicidad del metanol.