La síntesis de olefinas de Boord es una reacción química orgánica que forma alquenos a partir de éteres que tienen un átomo de halógeno en la posición β relativa al átomo de oxígeno (β-haloéteres), promovida por un metal como el magnesio o el zinc. La reacción, descubierta por Cecil E. Boord en 1930The synthesis of beta-bromo-alkyl ethers and their use in further synthesis Lloyd C. Swallen and Cecil E. Boord J. Am. Chem. Soc.; 1930; 52(2) pp 651 - 660; es una reacción con altos rendimientos y amplias aplicaciones.Advanced Organic Chemistry, 4th Edition, Jerry March, 1992.
El tipo de reacción es una reacción de eliminación, con el magnesio formando un reactivo de Grignard intermediario. El grupo alcoxi es un grupo saliente pobre y en consecuencia se propone un mecanismo de reacción de eliminación E1cB. La publicación original describe la síntesis orgánica del compuesto isohepteno en varios pasos, con la eliminación en el paso final:
En una publicación de 1930Nuclear syntheses in the olefin series II. 1,4-diolefins Bernard H. Shoemaker and Cecil E. Boord J. Am. Chem. Soc.; 1931; 53(4) pp 1505 - 1512; el campo se extiende a los 1,4-dienos, con el magnesio siendo reemplazado por zinc. En la primera parte de la reacción, el alil Grignard actúa como nucleófilo en una sustitución nucleofílica alifática.
Referencias
Categoría:Reacciones orgánicas epónimas Categoría:Reacciones de olefinación