thumb|right|Estructura química general de los ftalatos. R y R' = CnH2n+1; n = 4-15 Los ftalatos (de anhídrido ftálico y este a su vez de naftaPhthalate Dic. Collins) o ésteres de anhídrido ftálico es un líquido sintético e incoloro con un ligero olor aromático y sabor amargo desagradable. El dietil ftalato tiene muchos usos. El dietil ftalato puede ser liberado con relativa facilidad de los plásticos en los que se usa ya que no forma parte de la cadena molecular que constituye el plástico. El dietil ftalato también se usa en cosméticos, insecticidas y la aspirina son un grupo de compuestos químicos principalmente empleados como plastificadores (sustancias añadidas a los plásticos para incrementar su flexibilidad). Uno de sus usos más comunes es la conversión del poli(cloruro de vinilo) (PVC) de un plástico duro a otro flexible.
Los ésteres del ácido ftálico son los ésteres dialquílicos o arílicos del ácido benceno-1,2-dicarboxílico. El nombre ftalato deriva de la nomenclatura tradicional de ácido ftálico. Cuando se añaden a los plásticos, los ftalatos permiten a las moléculas largas de polivinilo deslizarse unas sobre otras. Los ftalatos presentan una baja solubilidad en agua y alta en aceites, así como una baja volatilidad. El grupo carboxilo polar apenas contribuye a las propiedades físicas de los ftalatos, excepto cuando los grupos R y R' son muy pequeños (tales como grupos metilo y etilo). Son líquidos incoloros e inodoros producidos por reacción del anhídrido ftálico con un alcohol apropiado (normalmente alcoholes de entre 6 y 13 carbonos).
Hasta 2004, los fabricantes produjeron unas 400.000 toneladas de ftalatos al año. Se empezaron a producir en los años 1920, y en grandes cantidades desde los 50, con el nacimiento del PVC. Los ftalatos más empleados son el DEHP [ftalato de bis(2-etilhexilo)], el DIDP (ftalato de diisodecilo) y el DINP (ftalato de diisononilo). El DEHP es el plastificador más usado con el PVC debido a su bajo coste. El BBzP (ftalato de bencilo y butilo) se usa en la fabricación de material para suelos basado en PVC. Los ftalatos con grupos R y R' pequeños son usados como disolventes en perfumería y pesticidas.
Los ftalatos se usan también con frecuencia en los esmaltes de uñas, adhesivos, masillas, pigmentos de pintura, juguetes de niños y en la mayoría de los juguetes sexuales.
En este último caso, el porcentaje de ftalatos usado en juguetes sexuales va desde el 40% hasta el 80% del peso total del producto, lo cual es mucho mayor que en cualquier otro producto que incluya ftalatos. Ya que los fabricantes deben lograr que sus productos sean lo más suaves posibles, no solo agregan niveles de ftalatos mayores a los permitidos para fabricar juguetes de niños, sino que además adicionan una mayor cantidad de estabilizadores de zinc, plomo, estaño, bario o cadmio.
Regulación Si bien la fabricación y comercialización de los juguetes de niños está regulada por las instituciones de salud de muchos países, hasta el momento, en ningún país de Latinoamérica existe una regulación sobre el uso de ftalatos en juguetes, y esto ha causado una completa impunidad por parte de los fabricantes, ya que no solamente usan una peligrosa cantidad de ftalatos en sus productos, sino que también adicionan materiales tóxicos y metales pesados a dichos productos.
Greenpeace señala que la producción y uso de sustancias tóxicas debe ser prohibida para todos sus usos y que la industria debe ser obligada a utilizar alternativas no peligrosas. Las sustancias deben llegar a comercializarse en el mercado solo cuando hayan comprobado su inocuidad y el consumidor cuente con la información clara sobre la composición de los productos.
Efectos sobre la salud miniaturadeimagen|Juguetes incautados debido a su alto nivel de ftalatos. Según FDA (Food and Drug Administration), dos factores determinan el grado de riesgo planteado por la exposición al DEHP en un ajuste médico. El primero es la sensibilidad del paciente al DEHP. De acuerdo con la evidencia citada arriba, el feto masculino, el recién nacido masculino, y el varón peripubertal parecerían ser grupos de riesgo elevado.
Greenpeace afirma
La posibilidad de que afecte el riñón causa especial preocupación porque en seres humanos este órgano está expuesto a los ftalatos durante diálisis y porque se han observado alteraciones estructurales y funcionales del riñón en algunas ratas expuestas a los ftalatos. Debido a que las alteraciones de los riñones en pacientes sometidos a diálisis por largo tiempo pueden deberse a la enfermedad renal existente, y regularmente no se han observado alteraciones renales en animales expuestos a los ftalatos, el significado de las alteraciones renales en la rata no está claro. La ingestión de altas dosis de ftalatos por un tiempo prolongado produjo cáncer del hígado en ratas y en ratones.
El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que es razonable predecir que los ftalatos son carcinogénicos en seres humanos. La EPA ha determinado que los ftalatos son probablemente carcinogénicos en seres humanos. Estas determinaciones fueron basadas totalmente en el hallazgo de cáncer del hígado en ratas y en ratones.
Los juguetes infantiles hechos con ftalatos contaminan el cuerpo humano de forma gradual, poco a poco según el tiempo que el individuo esté expuesto a este material día tras día, es por ello que se recomienda que al seleccionar este tipo de productos, se adquieran productos fabricados con materiales alternativos tales como Silicona Pura y SiliconFlesh (Carne de Silicona).
Si una persona usa un juguete con contenido de ftalatos, no va a sentir en ese momento daño alguno, ni ninguna sensación extraña, simplemente va a administrarse microdosis de ftalatos que van a ir directamente a la sangre al ser absorbidos por las mucosas. En cada uso de dicho juguete, se administrará una dosis que aumentará de forma periódica los niveles de ftalatos en la sangre. Esto significa que a mayor uso mayor contaminación.
Estudios realizados por la Dra. Shana Swan detectaron concentraciones de nueve metabolitos del ftalato en la orina de mujeres embarazadas, que demostraban altos niveles de exposición. Sin embargo, sus estudios se extrapolaron de mediciones en roedores no aplicables en bebés humanos y no ha habido otros estudios que corroboren los resultados de Swan. De hecho, algunos los contradicen. El Dr. Richard Sharpe de Edimburgo, Escocia, uno de los principales investigadores de ftalatos en el mundo, expuso a las ratas preñadas a los ftalatos y produjo una serie de anomalías en su descendencia masculina. Pero cuando Sharpe probó el mismo experimento en animales mucho más cercanos a los humanos que las ratas, los monos, obtuvo una respuesta completamente distinta. Probó ftalatos en hembras de monos marmoset preñadas y su descendencia fue completamente normal.
Cronología 1994 El Tribunal Superior de Viena, Austria, dictó la siguiente sentencia el 31 de marzo de 1994: "El plástico clorado PVC (policloruro de vinilo) suavizado con ftalatos, ocasiona graves riesgos al medio ambiente y a la salud pública, durante todo su ciclo de vida. Los principales están asociados con la generación y emisión de dioxinas durante el proceso de fabricación del cloruro de vinilo y la incineración de productos de PVC, y la migración de los aditivos, como es el caso de los plastificantes “ftalatos” que necesariamente contienen los productos de este plástico blando. Por todo ello, el PVC puede denominarse "Veneno Medioambiental". 2004 Un equipo de investigación sueco-danés encontró fuertes relaciones entre las alergias infantiles y los ftalatos DEHP o bis(2-etilhexil)ftalato y BBzPo bencilbutilftalato.
Tabla de los ftalatos más comunes Nombre Acrónimo Fórmula estructural Número CAS Dimetilftalato DMP C6H4(COOCH3)2 131-11-3 Dietilftalato DEP C6H4(COOC2H5)2 84-66-2 Dialilftalato DAP C6H4(COOCH2CH=CH2)2 131-17-9 Di-n-propilftalato DPP C6H4[COO(CH2)2CH3]2 131-16-8 Dibutilftalato DBP C6H4[COO(CH2)3CH3]2 84-74-2 Diisobutilftalato DIBP C6H4[COOCH2CH(CH3)2]2 84-69-5 Butilciclohexilftalato BCP CH3(CH2)3OOCC6H4COOC6H11 84-64-0 Di-n-pentilftalato DNPP C6H4[COO(CH2)4CH3]2 131-18-0 Diciclohexilftalato DCP C6H4[COOC6H11]2 84-61-7 Butilbencilftalato BBP CH3(CH2)3OOCC6H4COOCH2C6H5 85-68-7 Di-n-hexilftalato DNHP C6H4[COO(CH2)5CH3]2 84-75-3 Diisohexilftalato DIHxP C6H4[COO(CH2)3CH(CH3)2]2 146-50-9 Diisoheptilftalato DIHpP C6H4[COO(CH2)4CH(CH3)2]2 41451-28-9 Butildecilftalato BDP CH3(CH2)3OOCC6H4COO(CH2)9CH3 89-19-0 Di(2-etilhexil)ftalato DEHP, DOP C6H4[COOCH2CH(C2H5)(CH2)3CH3]2 117-81-7 Di(n-octil)ftalato DNOP C6H4[COO(CH2)7CH3]2 117-84-0 Diisooctilftalato DIOP C6H4[COO(CH2)5CH(CH3)2]2 27554-26-3 n-octil n-decilftalato ODP CH3(CH2)7OOCC6H4COO(CH2)9CH3 119-07-3 Diisononilftalato DINP C6H4[COO(CH2)6CH(CH3)2]2 28553-12-0 Diisodecilftalato DIDP C6H4[COO(CH2)7CH(CH3)2]2 26761-40-0 Diundecilftalato DUP C6H4[COO(CH2)10CH3]2 3648-20-2 Diisoundecilftalato DIUP C6H4[COO(CH2)8CH(CH3)2]2 85507-79-5 Ditridecilftalato DTDP C6H4[COO(CH2)12CH3]2 119-06-2 Diisotridecilftalato DIUP C6H4[COO(CH2)10CH(CH3)2]2 68515-47-9 Tereftalato de polietileno PETE [C10H804]n 25038-59-9
Vinilo Los ftalatos incoloros e inodoros de alto peso molecular, o ftalatos altos, son utilizados en diversos productos que exigen un alto rendimiento, larga duración y resistencia. Los ftalatos altos se utilizan principalmente para suavizar o «plastificar» vinilo debido a su alto rendimiento, durabilidad y estabilidad. Si bien se pueden usar en una variedad de aplicaciones, los distintos tipos de ftalatos altos no son necesariamente intercambiables.
Automotriz El vinilo suavizado con ftalatos se usa en interiores, cubreasientos y tapicería de automóviles, por su durabilidad, su resistencia a los ultravioleta y capacidad de soportar altas temperaturas.
Información de seguridad Varias agencias científicas gubernamentales y organismos reguladores de todo el mundo han estudiado y revisado minuciosamente ftalatos altos, como el diisononilftalato y el diisodecilftalato, y llegaron a la conclusión de que los ftalatos utilizados en productos comerciales no representan un riesgo para la salud humana en niveles de exposición normales. En general, ECCC propuso concluir que el DINP y el DIDP, entre otros ftalatos, «no cumplen con los criterios del párrafo 64 del CEPA, ya que no entran al ambiente en una cantidad o concentración o en condiciones que constituyan o puedan constituir un peligro en Canadá para la vida o la salud humana».
Riesgos Los ftalatos son uno de los grupos de sustancias que contaminan más frecuentemente los hogares y que se encuentran virtualmente en los organismos de todos los occidentales. Son sustancias de atención prioritaria si queremos prevenir problemas de salud en el hogar. Son sustancias como dietil hexil ftalato, el di-isononil ftalato, el di-iso-decil ftalato el dimetil ftalato, el dietil ftalato, el dibutil ftalato… Cada año, solo en Europa, se utilizan cientos de miles de toneladas en los más diversos productos, muchos de los cuales son ampliamente usados en los hogares. Existen infinidad de investigaciones científicas que asocian sustancias de este grupo a problemas de salud, fundamentalmente por sus efectos como disruptores hormonales. La UE prohibió su uso en cosas como chupetes, tetinas y mordedores infantiles, pero no se han adoptado medidas restrictivas debidas para otros muchos usos, dándose la circunstancia de que sea precisamente en dependencias del hogar tales como el cuarto de los niños, donde más presencia pueda darse de estas sustancias.
Riesgo de diabetes