La etilamina, también conocida como etanamina, es una amina primaria con fórmula CH3CH2NH2. Es un gas incoloro con un fuerte olor similar al amoníaco. Se condensa a temperatura ambiente transformándose en un líquido miscible con prácticamente todos los disolventes. Es una base nucleófila, como es habitual en las aminas. La etilamina se utiliza ampliamente en la industria química y en la síntesis orgánica.

Síntesis La etilamina se produce a gran escala mediante dos procesos. Usualmente se combinan etanol y amoníaco en presencia de un catalizador de óxido:

CH3CH2OH + NH3 -> CH3CH2NH2 + H2O

En esta reacción, la etilamina se produce junto con la dietilamina y la trietilamina. En total, se producen industrialmente aproximadamente 80 millones de kilogramos al año de estas tres aminas. También se obtiene mediante la aminación reductora del etanal.

CH3CH2OH + NH3 + H2 -> CH3CH2NH2 + H2O

La etilamina puede prepararse de otros modos, pero estos no resultan económicos. El eteno y el amoníaco se combinan para dar lugar a la etilamina en presencia de una amida de sodio o de catalizadores básicos similares.Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine , United States Patent 7161039.

H2C=CH2 + NH3 -> CH3CH2NH2

La hidrogenación del acetonitrilo, la etanamida y el nitroetano da lugar a la etilamina. Estas reacciones pueden llevarse a cabo de forma estequiométrica utilizando hidruro de litio y aluminio. De otro modo, la etilamina puede sintetizarse mediante la sustitución nucleófila de un halogenoetano (como el cloroetano o el bromoetano) con amoníaco, utilizando una base fuerte como el hidróxido de potasio. Este método produce cantidades significativas de subproductos, entre ellos la dietilamina y la trietilamina.Nucleophilic substitution, Chloroethane & Ammonia , St Peter's School

CH3CH2Cl + NH3 + KOH -> CH3CH2NH2 + KCl + H2O

La etilamina también se produce de forma natural en el cosmos; es un componente de los gases interestelares.NRAO, "Discoveries Suggest Icy Cosmic Start for Amino Acids and DNA Ingredients", Feb 28 2013

Reacciones Al igual que otras aminas alifáticas simples, la etilamina es una base débil: se ha determinado que el pKa de [CH3CH2NH3]+ es de 10,8.Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 9th Ed. (1991), (J. N. Delgado and W. A. Remers, Eds.) p.878, Philadelphia: Lippincott and 10.63.

La etilamina sufre las reacciones propias de una amina alquílica primaria, como la acilación y la protonación. La reacción con cloruro de sulfurilo, seguida de la oxidación de la sulfonamida, da lugar al dietildiazeno, EtN=NEt. La etilamina puede oxidarse utilizando un oxidante fuerte, como el permanganato de potasio, para formar etanal.

La etilamina, al igual que otras aminas primarias pequeñas, es un buen disolvente para el litio metálico, dando lugar al ion [Li(amina)4]+ y al electrón solvatado. Estas soluciones se utilizan para la reducción de compuestos orgánicos insaturados, como los naftalenosKaiser, E. M.; Benkeser R. A. Δ9,10-Octalin , Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.852 (1988) y los alquinos.

Aplicaciones La etilamina es un precursor de muchos herbicidas, entre ellos la atrazina y la simazina. También se encuentra en productos de caucho.

La etilamina se utiliza como precursor químico junto con el benzonitrilo (a diferencia del 2-clorobenzonitrilo y la metilamina en la síntesis de la ketamina) en la síntesis clandestina de agentes anestésicos disociativos de la ciclidina (el análogo de la ketamina al que le falta el grupo 2-cloro en el anillo de fenilo, y su análogo N-etílico), que están estrechamente relacionados con el conocido agente anestésico ketamina y la droga recreativa fenciclidina, y se han detectado en el mercado negro, donde se comercializan para su uso como alucinógeno recreativo y tranquilizante. Esto produce una ciclidina con el mismo mecanismo de acción que la ketamina (antagonismo del receptor NMDA), pero con una potencia mucho mayor en el sitio de unión de la PCP, una vida media más larga y efectos parasimpaticomiméticos significativamente más pronunciados.

Referencias

Enlaces externos

Datos de seguridad en www.inchem.org (en inglés). Guía de bolsillo del CDC - NIOSH sobre riesgos químicos (en inglés).

Categoría:Aminas