La reacción de Lehmstedt-Tanasescu es un método de síntesis orgánica para preparar derivados de la acridona (3) a partir de 2-nitrobenzaldehído (1) y un areno (2) en presencia de nitrito de sodio y ácido sulfúrico:S Yoshida. Design, Synthesis and Characterization of Novel Heterocyclic Polymers (Thesis, McGill University, Montreal (Canadá))Ioan Tănăsescu Bull Soc Chim Fr 41 (1927) p528Kurt Lehmstedt Chem. Ber. 65 (1932) 834Kurt Lehmstedt DE581328 (patent)I Silberg. Rev Roum Chim 10 (1965) 1035
La reacción debe su nombre al químico alemán Kurt Lehmstedt y el químico rumano Ioan Tănăsescu.
Mecanismo En el primer paso del mecanismo, la molécula de 2-nitrobenzaldehído 4 se protona al intermediario 5, seguido por un ataque electrofílico al areno. El diarilmetano resultante 6 cierra el anillo para formar 7 y finalmente el compuesto 8. El tratamiento ácido con nitritos produce la N-nitroso acridona 11 por medio de los intermediarios 9 y 10. El grupo N-nitroso es removido por el ácido en el paso final.
Referencias
Categoría:Reacciones orgánicas