</ref> y es junto a Journey Through the Past el único trabajo de su discografía no publicado oficialmente en CD hasta la fecha. Time Fades Away supuso el primero de tres fracasos comerciales que engloban la llamada Ditch Trilogy, vistos como la exteriorización de conflictos internos tras el éxito de Harvest y la muerte de Whitten.
En la segunda mitad de 1973 formó el grupo The Santa Monica Flyers con Crazy Horse y Nils Lofgren, y grabó Tonight's the Night. El tono sombrío del álbum, dedicado a Whitten y al roadie Barry Bruce, otro compañero muerto por sobredosis, llevó a Reprise Records a retrasar su publicación durante dos años. Durante este periodo grabó otro disco, On the Beach, con un sonido más melódico y acústico, que incluyó la canción «See the Sky About to Rain» y contó con la colaboración de los miembros de The Band Levon Helm y Rick Danko. Sin embargo, incluyó temas igualmente oscuros sobre el colapso de los ideales folk de la década de 1960, la cara oculta del éxito y las entrañas del estilo de vida californiano. Al igual que Time Fades Away, On the Beach obtuvo poco éxito comercial, aunque con el paso del tiempo se convirtió en un favorito de la crítica: al respecto, el crítico Derek Svennungsen describió On the Beach como «hipnotizante, desgarrador, lúcido y turbio».
Tras completar On the Beach volvió a trabajar con Elliot Mazer para grabar un nuevo álbum acústico bajo el título de Homegrown. La mayoría de las canciones fueron compuestas tras la ruptura con su mujer, razón por la cual el disco mantuvo el tono sombrío de sus predecesores. Aunque llegó a completar la grabación de Homegrown, decidió archivarlo y publicar, por sugerencia de Rick Danko, Tonight's the Night. El músico explicó la decisión de posponer la publicación de Homegrown diciendo: «Era demasiado personal... y me asustó». Gran parte de las canciones de Homegrown fueron incorporadas a otros trabajos como American Stars 'N Bars —«Star of Bethlehem»—, Zuma —«Pardon My Heart»— y Hawks & Doves —«Little Wing» y «The Old Homestead»—, entre otros. Fue hasta el 19 de junio de 2020 que Homegrown salió al público, 45 años después de su grabación.
Tonight's the Night, el tercer y último de los trabajos englobados en The Ditch Trilogy, fue finalmente publicado en junio de 1975. A pesar del menor éxito comercial en comparación con antecesores como After the Gold Rush y Harvest, Tonight's the Night obtuvo buenas críticas de la prensa musical y figuró en el puesto 331 de la lista de los 500 mejores álbumes de todos los tiempos, elaborada por la revista Rolling Stone.
Zuma, American Stars 'N Bars y Rust Never Sleeps (1976-1979) Young reformó Crazy Horse con el guitarrista Frank Sampedro sustituyendo al fallecido Danny Whitten para grabar Zuma, un álbum con una temática dominante sobre relaciones fallidas, en la línea de trabajos anteriores. Zuma incluyó «Cortez the Killer», una historia de la conquista de México desde la visión de los aztecas, también definida como una alegoría del amor perdido y censurada en la España franquista, así como «Through My Sails», una canción grabada en 1974 con Crosby, Stills & Nash. Al año siguiente, se reunió con Stephen Stills para grabar Long May You Run, álbum acreditado a The Stills-Young Band y seguido de una gira que Young abandonó hacia la mitad tras mandarle un telegrama a Stills que decía: «¿Quién podría pensar que una gira que empieza tan espontáneamente iba a terminar de la misma forma? Bueno, ¿comerte un melocotón te hace ir más rápido? Necesito descansar».
right|thumb|250px|Young en The Last Waltz, el concierto de despedida de The Band, en noviembre de 1976. En 1976 participó en The Last Waltz, el concierto de despedida de The Band, junto a una larga lista de invitados que incluyó a Joni Mitchell, Van Morrison y Bob Dylan, entre otros. La publicación del largometraje, dirigido por Martin Scorsese, fue retrasada para editar los restos de cocaína visibles desde ángulos inferiores en la nariz de Young mientras interpretaba «Helpless». Sobre el incidente, el músico comentó: «No estoy orgulloso de eso».
Un año después editó American Stars 'N Bars, su siguiente trabajo de estudio, en el cual contó con la colaboración de cantantes como Linda Ronstadt, Emmylou Harris y Nicolette Larson, e incluyó «Homegrown» y «Star of Bethlehem», dos canciones grabadas anteriormente en Homegrown, así como nuevo material, entre el que destacó el sencillo «Like a Hurricane». El mismo año lanzó Decade, su primer recopilatorio con canciones seleccionadas y comentadas personalmente por el músico.
En 1978 publicó Comes a Time, un álbum acústico en la línea de Harvest con canciones country y letras autobiográficas. El álbum, que incluyó la colaboración de Larson en canciones como «Motorcycle Mama» y «Already One», alcanzó el puesto siete en la lista Billboard 200, su mejor posición desde la publicación de Harvest.
El mismo año emprendió una gira en la que comenzó a dividir sus conciertos en dos secciones: una parte acústica en solitario y otra eléctrica con el respaldo del grupo Crazy Horse. Durante la gira interpretó una amplia gama de nuevas composiciones que aparecieron en Rust Never Sleeps, un álbum con grabaciones extraídas de conciertos y sobregrabadas en el estudio. Además, estrenó también una versión cinematográfica de Rust Never Sleeps bajo el seudónimo de Bernard Shakey.
A raíz del éxito comercial de Rust Never Sleeps, los lectores y críticos de la revista Rolling Stone nombraron a Young artista del año y a Rust Never Sleeps como el mejor álbum de 1979. Además, la revista The Village Voice también lo nombró disco del año en la encuesta Pazz & Jop.
Años de experimentación (1980-1988) thumb|left|Portada de Hawks & Doves, un álbum publicado en 1980. La década de 1980 fue un tiempo crítico para Young a nivel personal y profesional. En noviembre de 1978, pocos meses después de contraer matrimonio con Pegi Young, nació Ben, su segundo hijo, con tetraplejía y parálisis cerebral. La incapacidad de Ben para hablar y la ausencia de escuelas apropiadas motivaron al matrimonio a fundar en 1986 The Bridge School, una escuela que tiene como finalidad la integración en la sociedad de niños con necesidades especiales mediante el empleo de sistemas de comunicación alternativos y aumentativos y tecnologías de apoyo. La escuela se financia a través del Bridge School Festival, una serie de conciertos benéficos anuales en los que participan Young y músicos invitados, y cuya vigesimoctava edición se celebró en 2014.
En el plano musical, tras componer música para la película biográfica de Hunter S. Thompson Where the Buffalo Roam, publicó Hawks & Doves, un álbum de country con descartes de sesiones de grabación pasadas que marcó el comienzo de sucesivos fracasos comerciales durante toda la década. En 1981 volvió a grabar con Crazy Horse y lanzó Re-ac-tor, con improvisaciones musicales como «T-Bone» y «Motor City». Tras la publicación de Re-ac-tor, ofreció un único concierto en el Bread and Roses Festival de Berkeley (California) que no fue seguido de ninguna gira promocional.
Trans, publicado en 1982, marcó un cambio estilístico al incorporar vocoders, sintetizadores, cajas de ritmos y otros elementos electrónicos que modificaban la naturaleza de su voz. El disco, el primero bajo un nuevo contrato discográfico con Geffen Records, estuvo inspirado por su creciente interés en avances tecnológicos para comunicarse con su hijo Ben, y fue promocionado con una gira entre julio y octubre de 1982.
En un intento por ampliar su registro musical, publicó en 1983 Everybody's Rockin', un álbum con versiones de temas rockabilly que el músico promocionó con una gira por los Estados Unidos con el grupo Shocking Pinks como banda de apoyo. No obstante, el escaso atractivo comercial de Trans y Everybody's Rockin''' llevó al propio presidente de la discográfica, David Geffen, a demandar a Young por hacer «música no característica en sus anteriores grabaciones». El mismo año estrenó su primer largometraje como director, Human Highway, protagonizado por Dean Stockwell, Russ Tamblyn, Dennis Hopper y miembros del grupo Devo.
En 1984, formó el grupo The International Harvesters para grabar Old Ways, un álbum de temática country en la línea de Comes a Time cuya primera versión rechazó Geffen Records en 1982. Finalmente publicado en 1985, el álbum contó con colaboraciones de Willie Nelson y Waylon Jennings y fue seguido de una gira promocional, a pesar de llegar solo al puesto 75 en la lista Billboard 200 y registrar la peor posición para un trabajo del músico. Además, participó en el concierto Live Aid con Crosby, Stills y Nash en la primera aparición pública del cuarteto en casi diez años.
Su contrato con Geffen expiró tras publicar dos álbumes más cercanos al rock convencional en los que utilizó técnicas poco comunes en su registro como el uso de sintetizadores y cajas de ritmos. El primero, Landing on Water, vio la luz en 1986 y fue seguido de una gira de promoción con el respaldo del grupo Crazy Horse, que también participó en la grabación de Life. Las ventas de sus trabajos disminuyeron progresivamente durante la década de 1980, y Life apenas superó las 400 000 copias a nivel mundial.
Tras firmar un nuevo contrato con Reprise Records, formó una banda de blues bajo el nombre de The Bluenotes y salió de gira. La suma de una sección de instrumentos de viento dio al grupo un sonido cercano al blues que introdujo al músico en un nuevo registro musical, el cual dominó el álbum de 1988 This Note's for You. El músico rodó un videoclip de la canción que da título al álbum en el que criticó el uso de canciones en anuncios de televisión y mencionó explícitamente a las empresas Coca-Cola y Pepsi. A pesar de sufrir la censura en la cadena de televisión MTV, el video ganó el premio premio MTV al mejor video del año en 1989.
A finales de 1988, Young cumplió la promesa de volver a grabar con Crosby, Stills y Nash si David Crosby abandonaba las drogas. El resultado, American Dream, el primer álbum del cuarteto desde la publicación de Déjà Vu, obtuvo reseñas generalmente negativas. Al respecto, William Ruhlmann de Allmusic definió el álbum como un «esfuerzo razonable que marca la falta de esa chispa que hacía al grupo mucho más que la suma de sus partes».
De Freedom a Broken Arrow (1989-1997) thumb|left|Neil Young en Barcelona, España, en 1990. A comienzos de 1989, Young publicó el sencillo «Rockin' in the Free World», que alcanzó el puesto dos en la lista Billboard Mainstream Rock, como adelanto del álbum Freedom. El retorno a sus raíces musicales fue acompañado de una mayor implicación en problemas sociopolíticos, reflejados en la letra de «Rockin' in the Free World», donde crítica la Administración del presidente George H. W. Bush y la destrucción del medio ambiente. El uso de una fuerte distorsión y de retroalimentación en algunas canciones de Freedom equiparó el álbum a Rust Never Sleeps y precedió el auge del grunge. Al respecto, Kurt Cobain y Eddie Vedder citaron en más de una ocasión a Young como influencia musical y contribuyeron a un renovado interés por su carrera musical.
Young inició los años 90 retomando su trabajo con Crazy Horse y grabando Ragged Glory, un álbum marcado por el uso de una creciente distorsión en el sonido de su guitarra Old Black y seguido por una gira con Social Distorsion y Sonic Youth como teloneros. El disco en directo Weld recogió extractos de la gira de Ragged Glory y fue publicado de forma paralela a Arc, un collage de feedbacks y distorsiones de 35 minutos de duración.