El tetrafluoroborato de 1-butil-3-metilimidazolio, también conocido como [bmim]BF4, es un líquido iónico. Está formado por un catión heterocíclico sustituido [bmin]+(1-butil-3-metilimidazolio) y un anión inorgánico [BF]4-(tetrafluoroborato).
Propiedades y aplicaciones
Entre sus características destaca que es un excelente disolvente,Anne-Laure Revelli,Fabrice Mutelet,Mireille Turmine, Roland Solimando and Jean-Noe¨l Jaubert. Activity Coefficients at Infinite Dilution of Organic Compounds in 1-Butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate Using Inverse Gas Chromatography. Journal of Chemical&Engineering Data,54:90–101,2009 tiene bajo punto de fusión, es estable en agua y aire, presenta una alta conductividad y posee un amplio rango de estabilidad electroquímica. Todo esto hace de este líquido iónico un perfecto candidato para catálisis, baterías, extracciones líquido-líquido, etc.Ki-Sub Kim, Bae-Kun Shin and Huen Lee. Physical and Electrochemical Properties of 1-Butyl-3-methylimidazolium Bromide,1-Butyl-3-methylimidazolium Iodide, and 1-Butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate. Korean Journal of Chemical Engineering,21(5):1010-1014,2004
Se utiliza como disolvente en reacciones de hidrogenación ya que permite el uso de catalizadores homogéneos (metales de transición), pudiendo separar fácilmente, el líquido iónico y el catalizador de los productos finales de la reacción.La hidrogenación del ciclohexano o la hidrogenación completa de anillos bencénicos son algunos ejemplos. Otra reacción importante en la que actúa como disolvente es en la obtención del naproxeno,de interés en la industria farmacéutica.
Síntesis
Para sintetizar el [bmim]BF4 existen muchas posibilidades: intercambio de aniones, neutralización, esterificación, entre otras. Todas estas reacciones se llevan a cabo a temperatura ambiente y se caracterizan por los largos tiempos de reacción.
Una forma sencilla y la más utilizada es haciendo reaccionar cloruro de 1-butil-3-metilimidazolio con NaBF4 en disolución acuosa.Xavier Creary and Elizabeth D. Willis.Preparation of 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate[1H-Imidazolium, 1-butyl-3-methyl, tetrafluoroborate (1–)].Organic Syntheses,82:166-169 2005; Coll,11:859-861,2009
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Otra manera más novedosa es mediante síntesis por radiación con microondas, se obtienen mayores rendimientos y se evita el empleo de grandes cantidades de disolventes orgánicos y haluros de alquilo.Satoshi Horikoshi,Tomofumi Hamamura,Masatsugu Kajitani,Masahiro Yoshizawa-Fujita and Nick Serpone. Green Chemistry with a Novel 5.8-GHz Microwave Apparatus.Prompt One-Pot Solvent-Free Synthesis of a Major Ionic Liquid: The 1-Butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate System.Organic Process Research & Development,12:1089–1093,2008
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Referencias
Enlaces externos Martyn J. Earle. Ionic Liquids: Green Solvents for the Future
Ficha de seguridad
Empresa que comercializa líquidos iónicos
Frases R y S
Véase también Cloruro de 1-butil-3-metilimidazolio Hexafluorofosfato de 1-butil-3-metilimidazolio (:en:1-Butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, en inglés)
Categoría:Compuestos de boro Categoría:Compuestos de flúor