Las lamelarinas son una familia de alcaloides pirrolo[2,1-a]isoquinolínicos aislados de moluscos y ascidias relacionados con las ningalinas, estorniamidas y lukianoles.
Actividad biológica La mayoría de estos compuestos tiene actividad inmunomodulatoria. La lamelarina α 20-sulfato inhibe la integrasa de la VIH-1 y la lamelarina D inhibe a la topoisomerasa I humana. La lamelarina H inhibe la topoisomerasa del virus Molluscum contagiosum, junto con otros efectos en proteínas nucleares. Algunos de estos compuestos exhiben actividad citotóxica contra células tumorales in vitro.Bailly C. Lamellarins, from A to Z: a family of anticancer marine pyrrole alkaloids. Curr Med Chem Anticancer Agents. 2004. 4(4):363-78.
Propiedades físicas Se han aislado más de 30 compuestos relacionados y derivados de las diversas lamelarinas. Las lamelarinas A-D fueron aisladas por Andersen en 1985,Andersen, R.J. et al., JACS, 1985, 107, 5492- 5495 las lamelarinas E-H fueron aisladas por Lindquist y colaboradores en 1988,Lindquist, N. et al., JOC, 1988, 53, 4570- 4574 las lamelarinas I-N fueron aisladas por Carroll en 1993,Carroll, A.R. et al., Aust. J. Chem., 1993, 46, 489- 501 la lamelarina S fue aislada por Urban en 1997Urban, S. et al., Aust. J. Chem., 1996, 49, 711- 713 la lamelarina G fue aislada por Heim en 1997,Heim, A. et al., Angew. Chem., Int. Ed., 1997, 36, 155- 156 la lameralina K fue aislada por Banwell en 1997,Banwell, M. et al., Chem. Comm., 1997, 2259- 2260 las lamelarinas α,γ,ε fueron aisladas por Krishnaiah en 2004 Krishnaiah, P. et al., J. Nat. Prod., 2004, 67, 1168- 1171 y las lamelarinas ζ,η,φ,χ fueron aisladas por Reddy en 2005.Reddy, S.M. et al., Tetrahedron, 2005, 61, 9242- 9247 centro|250px|thumb|Estructura química de las lamelarinas. Sustituyentes Nombre Fórmula molecular CAS Masa molecular (g/mol) Estado Fuente natural Otras propiedades 5,6-Dihidro, 5ξ hidroxi, R =Me R1=H R2=H R3=Me R4=Me R5=Me R6=MeOLamelarina AC30H27NO1097614-62-5561.544Prismas color amarillo pálido (MeOH) descompone 168 - 172°Aislado de un molusco del género Lamellaria sp.Inmunomodulador.R =H R1=Me R2=H R3=Me R4=Me R5=Me R6= MeOLamelarina B C30H25NO997614-63-6 543.529 Agujas amarillo pálido PF = 258 - 259° Aislado de un molusco del género Lamellaria sp. Inmunomodulador. UV: [base]λmax218 (ε30000) ;244;297 (ε20000) ;316;402 (ε13000) ( MeOH/NaOH) [neutral]λmax208 (ε31000) ;282 (ε24000) ;303;324;340 (ε6000) ;370 (ε9000) ;389 (ε12000) ( MeOH)R =H R1=Me R2=H R3=Me R4=Me R5=Me R6=MeOLamelarina C C30H27NO9 97614-64-7 545.545Agujas. PF = 225 - 230 °C Aislado de un molusco del género Lamellaria sp.Soluble en metanol, acetato de etilo, poco soluble de agua. UV: [básico]λmax218 (ε46000) ;287 (ε33000) ;319 (ε36000) ;378 (ε9000) ( MeOH/NaOH) [neutro]λmax215 (ε41000) ;275 (ε33000) ;309 (ε28000) ;325;326 (ε25000) ( MeOH)R =H R1=Me R2=H R3=Me R4=Me R5=H R6=HLamelarina DC28H21NO8 97614-65-8 499.476 Polvo amarillo pálidoAislado de un molusco del género Lamellaria sp.Inhibidor de la división celular en huevos de erizo de mar fértiles. Soluble en metanol, acetato de etilo y poco soluble en agua. UV: [base]λmax218 (ε30000) ;244;297 (ε20000) ;316;402 (ε13000) ( MeOH/NaOH) [neutral]λmax208 (ε31000) ;282 (ε24000) ;303;324;340 (ε6000) ;370 (ε9000) ;389 (ε12000) ( MeOH) [neutral]λmax212;280;368;387 ( MeOH) 5,6-Dihidro R=H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=Me R6=OH Lamelarina E.C29H25NO9 115982-19-9 531.518Prismas (MeOH) PF = 228 - 232 °C Aislado de la ascidia Didemnum chartaceumUV: [base]λmax205 (ε64000) ;265;288 (ε28000) ;323 (ε23000) ( MeOH/NaOH) [neutral]λmax208 (ε48000) ;268;278 (ε38000) ;310 (ε23000) ;330 (MeOH).5,6-Dihidro R=H R1=Me R2=Me R3=Me R4=Me R5=Me R6=HLamelarina FC30H27NO8 115982-20-2 529.545 Prismas (DMSO) Descompone 273 - 276 °C Aislado de la ascidia Didemnum chartaceum.UV: [base]λmax205 (ε64000) ;265;288 (ε28000) ;323 (ε23000) ( MeOH/NaOH) [neutral]λmax208 (ε48000) ;268;278 (ε38000) ;310 (ε23000) ;330 ( MeOH) [neutral]λmax210 (ε47000) ;278 (ε21000) ;312 (ε28000) ( MeOH) [base]λmax207 (ε52000) ;290 (ε28000) ;322 (ε31000) ( MeOH/NaOH).5,6-Dihidro R =Me R1=H R2=Me R3=H R4=Me R5=H R6=H Lamelarina G.C28H23NO8 115982-21-3 501.492Prismas (DMSO) PF = 263 - 265 °C Aislado de la ascidia Didemnum chartaceumUV: [base]λmax204 (ε55000) ;278 (ε12000) ;324 (ε12000) ;346 (ε8000) ;368 ( MeOH/NaOH) [neutral]λzsmall>max206</small> (ε46000) ;267;276 (ε25000) ;314 (ε21000) ;334 (ε21000) ( MeOH)R =H R1=H R2=H R3=H R4=H R5=H R6=HLamelarina H C25H15NO8 115982-22-4 457.395Sólido amorfo Aislado de la ascidia Didemnum chartaceumUV: [base]λmax218 (ε30000) ;244;297 (ε20000) ;316;402 (ε13000) ( MeOH/NaOH) [neutral]λmax208 (ε31000) ;282 (ε24000) ;303;324;340 (ε6000) ;370 (ε9000) ;389 (ε12000) ( MeOH) [base]λmax205 (ε44000) ;298 (ε20000) ;405 (ε13000) ( MeOH/NaOH).5,6-dihidro R = R1=H R2=Me R3=Me R4=Me R5=Me R6=MeOLamelarina IC31H29NO9 149355-75-9559.571Prismas irregulares blancos PF = 218 - 220 °C Aislado de una ascidia del género Didemnum sp.Inhibidor del MDR 5,6-Dihidro R =H R1=Me R2=Me R3=Me R4=Me R5=H R6=HLamelarina JC29H25NO8 149355-76-0 515.518 Polvo amarillo amorfo PF = 216 - 220 °C Alcaloide de una ascidia del género Didemnum sp. y de un molusco del género Lamellaria sp.Inmunomodulador5,6-dihidro R = H R1=Me R2=H R3=Me R4=Me R5=Me R6=OH Lamelarina KC29H25NO9 149378-56-3 531.518Polvo amorfo PF = 196 - 198 °C Aislado de la ascidi Didemnum sp.Immunomodulator. UV: [neutro]λmax203 (ε40000) ;278 (ε23000) ;312 (ε20000) ;337 (ε17000) ( MeOH)5,6-Dihidro R = H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=H R6=HLamelarina LC28H23NO8149378-57-4501.492Polvo amorfo PF 285 - 287 °C Aislado de una ascidia del género Didemnum sp.Inmunomodulator. R =H R1=Me R2=H R3=Me R4=Me R5=Me R6=OH Lamelarina MC29H23NO9149378-58-5 529.502Polvo amorfoAislado de una ascidia del género Didemnum sp. y un molusco del género Lamellaria sp.Immunomodulator.R =H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=H R6=H Lamelarina NC28H21NO8149379-26-0499.476Agujas (MeOH) (como triacetato) PF = 283 - 285 °CAlcaloide aislado de una ascidia del género Didemnum sp. y de un molusco del género Lamellaria sp.UV: [neutral]λmax204 (ε29500) ;279 (ε22500) ;365 (ε6000) ;386 (ε4000) ( MeOH) [base]λmax204 (ε50000) ;295 (ε16800) ;402 (ε11300) ( MeOH/NaOH).5,6-dihidro R =H R1=H R2=H R3=H R4=Me R5=H R6=H Lamelarina SC26H19NO8 181423-71-2 473.438Líquido aceitosoAislado de una ascidia del género Didemnum sp.[α]D = +66.5 (c, 0.84 en MeOH)5,6-Dihidro R = H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=Me R6=MeO Lamelarina TC30H27NO9 189083-78-1 545.545Polvo PF = 214 - 218° Aislado de una ascidia no identificada.5,6-Dihidro, R =H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=Me R6=HLamelarina UC29H25NO8189083-79-2515.518Sólido PF = 200-204 °C Aislado de una ascidia no identificada.5,6-Dihidro 5ξ-hidroxi R =H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=Me R6=MeO Lamellarin VC30H27NO10 189083-80-5561.544Polvo PF = 162 - 166 °C Aislado de una ascidia no identificadaR =H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=Me R6=MeOLamelarina WC30H25NO9 189083-85-0 543.529Sólido amarillo pálido PF = 224 - 228 °C Aislado de una ascidia no identificada.UV: [neutral]λmax205 (ε30000) ;279 (ε15000) ;302 (ε13000) ;336;364 (ε5000) ;385 (ε6000) ( MeOH)R =H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=Me R6=MeO Lamelarina XC29H23NO9 189083-94-1 529.502PolvoAislado de una ascidia no identificada UV: [neutral]λmax204 (ε30000) ;276 (ε15000) ;303 (ε14000) ;324;338;365 ( MeOH)R =Me R1=H R2=H R3=H R4=Me R5=H R6=HLamelarinA ZC27H21NO8221169-77-3 487.465Sólido amorfoAislado de la ascidia Didemnum chartaceumUV: [neutral]λmax207 (ε31000) ;265 (ε16000) ;276 (ε18000) ;314 (ε16000) ;333 (ε15000) ;348 (ε14000) ;352 (ε11000) (MeOH) R =H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=Me R6=H Lamellarin αC29H23NO8 475232-29-2513.503Sólido amorfo PF = 228 - 230 °C Aislado de la ascidia Didemnum obscurumUV: [neutral]λmax206 (log ε1.99) ;281 (log ε1.91) ;302 (log ε1.79) ;323 (log ε1.54) (MeOH).R =H R1=H R2=Me R3=H R4=H R5=H R6=HLamelarina βC26H19NO8 425381-27-7473.438Sólido amorfoAislado de Didemnum sp.Citotóxico. UV: [neutral]λmax205 (ε43000) ;268;278 (ε23000) ;315 (ε17000) ;336 (ε17000) (MeOH)5,6-Dihidro, 13-desoxi R =H R1=Me R3=Me R4=Me R5=Me R6=H Lamelarina γC30H27NO9732991-54-7545.545Sólido amorfo PF = 163 - 165 °C Aislado de la ascidia Didemnum obscurumUV: [neutral]λmax206 (log ε1.88) ;278 (log ε1.65) ;310 (log ε1.63) ;331 (log ε1.55) ;365 (log ε0.87) ( MeOH)R =H R1=Me R2=Me R3=Me R4=Me R5=Me R6=OHLamelarina εC30H25NO9 732991-57-0 543.529Sólido amorfo PF = 271- 275 °C Aislado de la ascidia Didemnum obscurumUV: [neutral]λmax209 (log ε2.61) ;277 (log ε2.37) ;304 (log ε2.33) ;325 (log ε2.1) ;367 (log ε1.69) ( MeOH)R =H R1=Me R2=Me R3=Me R4=Me R5=Me R6=MeO Lamelarina ζC31H27NO9866365-86-8557.556Sólido amorfo PF = 268 - 272 °C Aislado de la ascidia Didemnum obscurumUV: [neutral]λmax230 (log ε0.36) ;404 (log ε0.23) ( MeOH)R =H R1=Me R2=Me R3=Me R4=Me R5=Me R6=HLamelarina ηC30H25NO8422566-36-7527.529Sólido amorfo PF = 265-269 °C Aislado de la ascidia Didemnum obscurumUV: [neutral]λmax236 (log ε0.76) ;308 (log ε0.55) ( MeOH)R =H R1=Me R2=H R3=Me R4=H R5=Me R6=MeO Lamelarina φC35H29NO12 866366-14-5655.614Sólido amorfo PF = 276 - 279 °C Aislado de la ascidi Didemnum obscurumUV: [neutral]λmax224 (log ε0.44) ;298 (log ε0.32) ( MeOH)R =H R1=Me R2=H R3=Me R4=Me R5=H R6=HLamelarina χC34H29NO11 660396-68-9 627.603Sólido amorfo PF = 164 - 166 °C Aislado de la ascidia Didemnum obscurumUV: [neutral]λmax208 (log ε0.55) ;274 (log ε0.32) ( MeOH)
Referencias
Categoría:Alcaloides