izquierda|200px|thumb|Papaya (Carica papaya) La carpaína es un alcaloide aislado de las hojas de papaya (Carica papaya),Greshoff, M.Ber., 1890, 23, 3537 las cuales han sido estudiadas por sus efectos cardiovasculares.Burdick, Everette M. "Carpaine. An alkaloid of Carica papaya. Chemistry and pharmacology." Economic Botany (1971), 25(4), 363-365. Es un homólogo de la azimina. Es un agente cardiotónico. [α]D = +21.65 (c, 1.0 en EtOH); es soluble en metanol y benceno. Probablemente se forma in vivo por la dimerización del ácido carpámico.Coke, J.L. et al., JOC, 1965, 30, 3420
Actividad biológica Los efectos circulatorios de la carpaína fueron estudiados en ratas.Hornick, C. A.; Sanders, L. I.; Lin, Y. C. "Effect of carpaine, a papaya alkaloid, on the circulatory function in the rat." Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology (1978), 22(2), 277-289. Al incrementar las dosis de carpaina desde 0.5 mg/kg a 2.0 mg/kg se observó una disminución progresiva en las presiones arterial, diastólica y sistólica. El bloqueo selectivo de los nervios autónomos con sulfato de atropina (1 mg/kg) o con clorhidrato de propranolol (8 mg/kg) no alteró dla respuesta circulatoria de la carpaína. A una dosis de 2 mg/kg, la carpaína reduce el gasto cardiaco sin alterar la resistencia periférica. De estas observaciones se concluyó que la carpaína actúa directamente sobre el miocardio. Los efectos de la carpaína pueden estar relacionados con su estructura macrocíclica y con su capacidad para quelatar metales.
Derivados Otros derivados de la carpaína han sido aislados de las hojas de papaya: Nombre Estructura Fórmula molecular CAS Masa molecular (g/mol) Estado Otras propiedades Deshidrocarpaína ITopuriya, L.I. et al., Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 1978, 354centro|300pxC28H48N2O4 72362-02-8476.698Aceite viscosoDeshidrocarpaína IITang, C.-S.Phytochemistry, 1979, 18, 651centro|300pxC28H46N2O4 72362-03-9 474.682Aceite viscosoPseudocarpaína (ψ-Carpaína)Govindachari, T.R. et al., JCS, 1954, 1847; 1955, , 1563centro|300pxC28H50N2O43760-91-6478.714Cristalino. PF = 65 - 68 °C [α]28D = +4.95 (c, 1.62 en EtOH)
Referencias
Categoría:Alcaloides