thumb La historia de Castilla y León incluye los primeros asentamientos en la zona y se prolonga hasta la actualidad. La comunidad autónoma es el resultado de la unión en 1983 de nueve provincias: las tres que, tras la división territorial de 1833, por la que se crearon las provincias, se adscribieron a la Región de León y seis adscritas a Castilla la Vieja, exceptuando en este último caso las provincias de Santander (actual comunidad autónoma de Cantabria) y Logroño (actual comunidad autónoma de La Rioja).
Prehistoria thumb|Cráneo de Homo heidelbergensis.Atapuerca. Muchos son los hallazgos arqueológicos que muestran que en la prehistoria estas tierras estaban ya habitadas. En la sierra de Atapuerca se han encontrado gran cantidad de huesos de los ancestros del Homo sapiens, convirtiendo estos hallazgos en uno de los más importantes para determinar la historia de la evolución humana. El descubrimiento más importante y que catapultó el yacimiento a la fama internacional fue el de los restos de Homo Heidelbergensis.
Neolítico, Calcolítico, Bronce thumb|left|Dolmen de San Adrián, cultura neolítica, provincia de Zamora. La revolución neolítica llegó al valle del Duero a partir del 4000 a. C encontrándonos con ejemplos de megalitismo en la provincia de Zamorahttp://www.turismocastillayleon.com/es/arte-cultura-patrimonio/espacios-culturales/aula-arqueologica-neolitico-megalitismo como el Dolmen de San Adrián o Los Zumacales en Simancas.
La Muralla de Pico de la Mora es calcolítica, y es una de las más antiguas del norte de la península.
Los vacceos era un pueblo agrícola colectivista cerealista,https://www.rutasconhistoria.es/articulos/el-colectivismo-vacceo cuyos restos se han hallado en yacimientos como los de Soto de Medinilla y Pintia.http://www.nationalgeographic.com.es/historia/actualidad/el-legado-de-los-vacceos-sigue-presente_8944/2http://lugaresconhistoria.com/soto-medinilla
La cultura de Cogotas I, de la Edad del Bronce, se expande por toda la Meseta, y toma su nombre del yacimiento de Las Cogotas. Ese mismo yacimiento contiene cultura material de la Edad del Hierro.
Edad Antigua thumb|Reconstrucción de una casa celtíbera en Numancia. thumb|left|Toros de guisando de origen celta en El Tiemblo thumb|Acueducto de Segovia, construcción romana. thumb|San Pedro de la Nave, arquitectura visigoda. Antes de la llegada de los romanos, se sabe que los territorios que conforman hoy Castilla y León estaban ocupados por diversos pueblos celtas, como los vacceos, los autrigones, los vetones, astures, cántabros, turmogos o celtiberos.
Con la llegada de las tropas romanas, se dieron enfrentamientos entre los pueblos prerromanos y estas. En la historia queda la resistencia de Numancia, cerca de la actual Soria.
La romanización fue imparable, y hasta nuestros días han quedado grandes obras de arte romanas, principalmente el Acueducto de Segovia así como muchos restos arqueológicos como los de la antigua Clunia y la Vía de la Plata, con origen en Astorga y que cruza el oeste de la comunidad hasta la capital de Extremadura, Mérida.
Según el obispo Hidacio en su Chronicon, los pueblos suevos y vándalos hasdingos —que junto a vándalos silingos y alanos habían entrado en la península ibérica por el paso de Roncesvalles entre septiembre y octubre de 409— cruzaron el norte de la meseta Norte (actuales provincias de Burgos, Palencia y León) hasta su establecimiento en la Gallaecia, en las ciudades de Bracara (Braga) y Lvcvs (Lugo). Eventualmente estos pueblos germanos se extendieron por la parte oeste de la península (Gallaecia, Lusitania y parte occidental de la Cartaginense). Roma pretendió que los visigodos se ocuparan de estos invasores y, a raíz de las hostilidades iniciadas por el rey suevo Rekhiario, constituyó el inicio de la intervención visigoda en la península. En 455 tuvo lugar una batalla en el río Órbigo —cerca de Asturica, actual Astorga— que enfrentó a visigodos, —liderados por Teodorico II— y suevos. A partir de la victoria visigoda fueron atacadas varias ciudades de la zona sueva, como la propia Asturica y el Castrum Coviacense (actual Valencia de Don Juan).
A lo largo del resto del —de forma paralela a la definitiva desintegración del poder romano central y al fin de la Edad Antigua en la civilización occidental— se asentó en la meseta Norte un contingente de colonos visigodos. Una de las áreas de asentamiento más intenso, conocida como los Campos Góticos, se identifica en la actualidad con la Tierra de Campos.
Edad Media thumb|Panteón de reyes de San Isidoro de León thumb|Los Jueces de Castilla y Fernán González en el Arco de Santa María, Burgos. thumb|left|Iglesia románica en Frómista, en el Camino de Santiago. thumb|María de Molina presenta a su hijo Fernando IV en las Cortes de Valladolid de 1295. Óleo sobre lienzo de Antonio Gisbert Pérez. 1863. Congreso de los Diputados.
Con la caída de Roma, las tierras fueron ocupadas por los pueblos visigodos. La posterior llegada de los musulmanes y la posterior reconquista mucho tiene que ver con la actual composición de la península ibérica. En la zona montañosa de la actual Asturias se formó un pequeño reino cristiano que se oponía a la presencia islámica en la península ibérica. Se proclamaban herederos de los últimos reyes visigodos, que a su vez habían sido profundamente romanizados. Esta resistencia de herencia visigodo-romana y apoyada en el cristianismo, fue haciéndose cada vez más fuerte y expandiéndose hacia el sur, pasando su capital a la ciudad de León y creando así el Reino de León. Para favorecer la repoblación de las nuevas tierras reconquistadas, se concedían por parte de los monarcas Fueros o Cartas de Repoblación. Ejemplo temprano de ese fenómeno es la Carta Puebla de Brañosera que precipita el fenómeno foramontano.
El fenómeno de la reconquista comienza con progresivos avances y retrocesos territoriales hasta que se fija en la línea del Duero la división con el poder islámico peninsular. El Rey de León favorece el repoblamiento de Valladolid y Zamora.
Simultáneamente, un condado de este reino cristiano de León, empieza a adquirir autonomía y a expandirse. Se trata del primigenio Condado de Castilla, que crecerá hasta convertirse en un verdadero Reino de gran pujanza de entre los reinos cristianos peninsulares. Fernán González unifica todos los condados de la Marca Oriental del Reino de León, denominándolo Castilla, nombre que recoge de la Castella Vetula origen de la marca cuyo uso está por primera vez documentado en Taranco de Mena. En este territorio la base jurídica era el derecho consuetudinario de las fazañas aplicado por los Jueces de Castilla. Los Cartularios de Valpuesta recogen las primeras pinceladas del romance castellano, lengua romance influenciada por la vecindad con el euskera.http://www.fundacioncantera.org/index.php?pagina=eventos/xeventos&dato_aux=126
León y Castilla se siguieron expandiendo hacia el Sur, incluso más allá del Duero. En esos territorios la organización territorial será a partir de la Comunidad de Villa y Tierra. Es lo que se conoce como la Extremadura castellana.
En la Edad Media se popularizó la peregrinación por parte de la cristiandad a Santiago de Compostela. El Camino de Santiago trascurre a lo largo de la región, lo que contribuyó a que la cultura europea viajara y se expandiera en la península. A día de hoy dicho Camino sigue siendo un reclamo turístico y cultural de primer orden.
Estamos en la plena Edad Media y los cantares de gesta narran las grandes historias de los nobles cristianos que luchaban contra el enemigo musulmán. A pesar de ello, los reyes cristianos y musulmanes mantenían relaciones diplomáticas. Claro ejemplo es El Cid, paradigma del caballero medieval cristiano, que luchó tanto de la mano de los reyes cristianos como de los musulmanes.
En 1188 la basílica de San Isidoro de León había sido sede de las primeras Cortes de la Historia de Europa con participación del Tercer Estado. El rey que las convocó fue Alfonso IX.
La base jurídica era el Derecho Romano, debido a lo cual los reyes cada vez querían más poder, a semejanza de los emperadores romanos. Este hecho se ve muy claramente ya en Las 7 Partidas de Alfonso X, que ya deja claro el monismo imperial que buscaba. El Rey no quería ser un primus inter pares, el Rey era la fuente del derecho.
Las bases de la unificación dinástica de los reinos de Castilla y León, separados tan solo siete décadas, se habían puesto en 1194. Alfonso VIII y Alfonso IX firmaron en Tordehumos el tratado por el que se pacificaba la zona de Tierra de Campos y se ponían las bases de una futura reunificación de los reinos, consolidada en 1230 con Fernando III, el Santo. Este acuerdo ha pasado a la historia como Tratado de Tordehumos.
Ya con Fernando III, Castilla y León se une bajo un mismo reino de manera definitiva y hasta nuestros días, y antes de él los reinos ya habían permanecido bajo el mismo mando durante algunas temporadas.
La reconquista siguió avanzando en esta pujante Corona de Castilla, y se culminó con la rendición del Reino Nazarí de Granada. En esta época, los reyes ya habían adquirido gran poder, estábamos en la época de las monarquías autoritarias.
thumb|left|Comercio internacional castellano de los siglos y . Consulado de Burgos. Edad Moderna thumb|right|Colegio de San Gregorio, donde se desarrolló la Junta de Valladolid y Palacio de Pimentel, lugar de nacimiento de Felipe II. thumb|left|Convento de San Esteban y estatua de Francisco de Vitoria en Salamanca. thumb|Teresa de Jesús, mística de la Contrarreforma. thumb| Ejecución de los comuneros de Castilla tras su derrota en la batalla de Villalar. De los hechos que concluyeron con la unión de la Corona de Castilla y la Corona de Aragón bajo un mismo monarca la región tiene varias constancias. La reina de Castilla, Isabel I, había nacido y se había criado en la provincia de Ávila. Llegó a reina tras una guerra civil castellana que ganó a los partidarios de Juana la Beltraneja. El matrimonio de Isabel I de Castilla y Fernando II de Aragón se llevó a cabo en el Palacio de los Vivero, en la ciudad de Valladolid en 1469. En 1492 y bajo el patrocinio de la Corona castellana, Cristóbal Colón descubre América. Muere en Valladolid en 1506 pensando que ese territorio era Asia.
Con el descubrimiento de América, Castilla y León tiene un papel de gran relevancia en el ámbito jurídico-universitario y teológico. Burgos, Valladolid y Salamanca son las tres ciudades donde se desarrolló toda la legislación de Indias, y se debatió sobre preceptos de Derecho Internacional, teología y la situación de los indígenas americanos. Estamos hablando de los dominicos Francisco de Vitoria, Bartolomé de las Casas, Fernando Vázquez de Menchaca y leyes como las de Burgos o Valladolid. Dichas leyes son considerados por algunos autores como precursoras de las cartas modernas de derechos humanos.
También en la región se decidió cómo repartirse el Nuevo Mundo entre portugueses y castellanos, en el conocido Tratado de Tordesillas de 1494.
Pero con la incapacidad de la última reina Trastámara, Juana I, y la llegada de una nueva dinastía, los Habsburgo, Castilla cayó en una guerra civil, las Comunidades de Castilla. Los monarcas austro-borgoñones traían una visión imperial que a vista de los castellanos no beneficiaba a esta tierra. Los nuevos monarcas, además, ansiaban ya no una Monarquía Autoritaria, si no la Absoluta, y las Cortes Medievales representadas por los 3 Estados sólo suponían un estorbo para esas ambiciones. Finalmente los comuneros fueron derrotados y los Habsburgo afianzaron su poder, creando uno de los mayores imperios que ha habido nunca sobre la tierra. Los privilegios feudales fueron desapareciendo de la Península, ya que los monarcas querían ese mismo poder que tenían en Castilla también en Aragón, lo que acabó homogeneizando la actual España.