188x188px|thumb|Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o una cadena carbonada
En química orgánica, un ácido carboxílico es un ácido orgánico que contiene un grupo carboxilo (C(=O)OH) unido a un radical o cadena hidrocarbonada, R. La fórmula general de un ácido carboxílico es R-COOH o R-CO2H, donde R se refiere al grupo alquilo, alquenilo, arilo u otro. Los ácidos carboxílicos se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza. Ejemplos importantes incluyen los aminoácidos y los ácidos grasos. La desprotonación de un ácido carboxílico da un anión carboxilato. Los ácidos carboxílicos poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O).
Nomenclatura y abundancia en la naturaleza Debido a que el ácido fórmico tiene un hidrógeno unido al carboxilo, esto le da un cierto carácter de aldehído que no presentan otros ácidos carboxílicos, por lo que se considera como un ácido muy peculiar e inclusive independiente del resto de los ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación "–oico" o "–ico", que se sustituye a la "o" final en el nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido. Así por ejemplo, del propano, CH3-CH2-CH3, se tendría el ácido propanoico, a veces, también llamado ácido propiónico.
propano CH3-CH2-COOH Ácido propanoico (propan + oico)
Puesto que los primeros ácidos carboxílicos se aislaron en un principio, a partir de fuentes naturales, antes de conocerse las estructura, muchos de ellos tienen nombres triviales que hacen referencia a la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así:
+ Ejemplos de ácidos carboxílicos saturados Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Nombre de la fuente Ácido fórmico Ácido metanoico HCOOH Del Lat. formica, hormiga. Ácido acético Ácido etanoico CH3COOH, acuñado en 1787 por el químico francés Louis-Bernard Guyton de Morveau a partir del latín acetum, 'vinagre'. Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOHDel francés acide propionique, acuñado por el químico Jean-Baptiste Dumas, del griego πρῶτος (prôtos) ("primero") y πίων (píōn) ("grasa"), ya que fue el ácido carboxílico más pequeño que exhibió las propiedades de otros ácidos grasos, tales como su insolubilidad parcial en una disolución salina sobresaturada, y por presentar una sal potásica similar a un jabón. Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH Del griego βούτυρος (boúturos, "mantequilla", inglés “butter”), de donde se aisló por primera vez. Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH La palabra ‘’valeriana’’ designa a cualquier planta del género Valeriana, L. 1753, cuya especie representativa y más conocida (V. officinalis) llegó a considerársela como una panacea. Del latín tardío ‘’valeriana’’ muy probablemente en referencia al nardo céltico o rústico (V. celtica, L. 1753, una especie propia de los Alpes, la palabra parece derivar de valêo, ûi, îtum con los significados ’’ser eficaz’’, ‘’tener salud’’,’’valer’’, estar sano, tener poder (en la historia de Roma, muchos gobernantes y hombres distinguidos llevaban el nombre de Valerius, tales como Valerio Valente y Cayo Valerio Maximiliano. Ácido caproico Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH Del latín capra; cabra. Es uno de los ácidos que contribuyen al aroma característico de la carne de caprino. Ácido enántico Ácido heptanoico CH3(CH2)5COOH Relativo a Oenanthe, un género de plantas de la familia de las apiáceas, conocidas como "felandrio" o "perejil de brujas". Proviene del lat. oenanthe, gr. οἰνάνϑη «racimo de vid salvaje». Ácido caprílico Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH Del latín capra; cabra. Es uno de los ácidos que contribuyen al aroma característico de la carne de caprino. Ácido pelargónico Ácido nonanoico CH3(CH2)7COOH Los geranios que pertenecen al género Pelargonium son de los que se tomó el nombre para el ácido. En 1738, Johannes Burman nombró el género Pelargonium (del griego πελαργός, pelargós cigüeña) debido a la semejanza de parte de la flor con esta ave.Kolodziej, H. and Schulz, V., Umckaloabo – from traditional application to modern phytodrug, Deutsche Apotheker Zeitung, Nr. 12, 2003Kolodziej, H. and Schulz, V., Von der traditionellen Anwendung zum modernen Phytotherapeutikum, Schweiz Ztschr Ganzheitsmed, Nr. 16 (1), p. 12-17, 2004 Ácido cáprico Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH Del latín capra; cabra. Es uno de los ácidos que contribuyen al aroma característico de la carne de caprino. Ácido undecílico Ácido undecanoico CH3(CH2)9COOH IUPAC - numeral del esqueleto de once carbonos Ácido láurico Ácido dodecanoico CH3(CH2)10COOH Del Latin laurus, “laurel”. - Ácido tridecanoico CH3(CH2)11COOH IUPAC - numeral del esqueleto de trece carbonos Ácido mirístico Ácido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH Del griego medieval μυριστικός (muristikós, “fragante”), y este a su vez del griego antiguo μύρον (múron, “ungüento", "perfume"). Latinizado como myristicus (“fragante”); el término latino Myristica fue designado por Linneo como género para la nuez moscada. - Ácido pentadecanoico CH3(CH2)13COOHIUPAC - numeral del esqueleto de quince carbonos Ácido palmítico Ácido hexadecanoico CH3(CH2)14COOHDel latín palma, y esta del protoindoeuropeo *pl̥h₂meh₂. Compárese el griego antiguo παλάμη (palámē). El ácido palmítico fue descubierto por Edmond Frémy en 1840, durante el estudio de la saponificación del aceite de palma. Ácido margárico Ácido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH Del francés acide margarique (“ácido margárico”), del griego μάργαρον (márgaron, “perla”). El químico francés Michel Eugène Chevreul lo nombró ácido margárico por su cristalización similar a perlas. Se pensaba que el ácido margárico era uno de los tres ácidos grasos que en combinación formaban las grasas animales, siendo los otros el ácido esteárico y el ácido oleico. No obstante, en 1853 se descubrió que este ácido margárico no era más que una combinación de ácido esteárico y del ácido palmítico, antes desconocido. En la década de los años 1860, el emperador Napoleón III de Francia ofreció una recompensa a cualquiera que pudiera elaborar satisfactoriamente un sustituto a la mantequilla, cara y difícil de conservar, para las clases sociales bajas y las fuerzas armadas: un «cuerpo graso como la mantequilla, pero de precio inferior, apta para conservarse largo tiempo sin alterarse guardando su valor nutricional».«corps gras semblable au beurre, mais de prix inférieur, apte à se conserver longtemps sans s'altérer en gardant sa valeur nutritive». El farmacéutico Hippolyte Mège-Mouriès realizó una emulsión blanca resultante de la grasa de vacuno fraccionada, de leche y de agua, bautizada «oleomargarina» (que después acortó a margarina, del griego μάργαρον, /margaron/, 'blanco de perla' y del nombre polialcohol-glicerina). Ácido esteárico Ácido octadecanoico CH3(CH2)16COOH Del griego στέαρ (stéar, “sebo”). Chevreul asignó este nombre ya que lo aisló de la estearina, una sustancia blanca aislado de muchos sebos y mantecas de origen tanto animal como vegetal. - Ácido nonadecanoico CH3(CH2)17COOHIUPAC - numeral del esqueleto de diecinueve carbonos Ácido araquídico Ácido eicosanoico CH3(CH2)18COOH Del Latin arachis (“legumbre”), y a su vez del griego άρακος (“arakos"; guisantes) probablemente de una palabra de origen asiático. Carlos Linneo reportó en Species Plantarum 2: 741. 1753, al cacahuate con el género Arachis. Ácido heneicosílico Ácido heneicosanoico CH3(CH2)19COOHIUPAC - numeral del esqueleto de 21 carbonos Ácido behénico Ácido docosanoico CH3(CH2)20COOH Del Aceite de behen, obtenido de la Moringa. La palabra "behen" es una transcripción latina medieval del árabe بَهْمَن (bahman). - Ácido tricosanoico CH3(CH2)21COOHIUPAC - numeral del esqueleto de 23 carbonos Ácido lignocérico Ácido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH Del Latin lignum (“madera”) y del latín cera, idem. Ácido pentacosílico Ácido pentacosanoico CH3(CH2)23COOHIUPAC - numeral del esqueleto de 25 carbonos Ácido cerótico Ácido hexacosanoico CH3(CH2)24COOH Del latín cera Ácido carbocérico Ácido heptacosanoico CH3(CH2)25COOHIUPAC - numeral del esqueleto de 27 carbonos Ácido montánico Ácido octacosanoico CH3(CH2)26COOHObtenido de la cera montana, una cera dura obtenida por extracción con solvente de ciertos tipos de lignito. Ácido nonacosílico Ácido nonacosanoico CH3(CH2)27COOHIUPAC - numeral del esqueleto de 29 carbonos Ácido melísico Ácido triacontanoico CH3(CH2)28COOH Palabra griega μέλισσα (melissa; abeja), ya que se encontró en la cera de abeja. Ácido hentriacontílico Ácido hentriacontanoico CH3(CH2)29COOHIUPAC - numeral del esqueleto de 31 carbonos Ácido laceroico Ácido dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH Del latín lacca, laca Ácido psílico Ácido tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH Aislado de la zaragatona (Plantago psyllium) Ácido gédico Ácido tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH Ácido ceroplástico Ácido pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH Del latín cera y del Latín plasticus (“moldeable”), y a su vez del griego πλαστικός (plastikós), de πλάσσειν (plássein, “moldear”) Ácido hexatriacontílico Ácido hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOHIUPAC - numeral del esqueleto de 36 carbonos
{| class="wikitable" width="100%" style="margin: 1em auto 1em auto" |+Ácidos dicarboxílicos elementales ! width="15%" | Nombre común ! width="10%" | Nombre IUPAC ! width="10%" | Fórmula química ! width="10%" | Fórmula estructural ! width="55%" | Nombre de la fuente |- |align="center" |Ácido oxálico |align="center" | ácido etanodioico |align="center" | HOOC-COOH |align="center" | 60px |align="center" | Acuñado a partir del término francés oxalique, de una planta del género Oxalis (“acedera). El nombre genérico que deriva de la palabra griega ὀξύ oxý, "afilado, ácido", refiriéndose al sabor agrio de las hojas y el tallo. |- |align="center" |Ácido malónico |align="center" | ácido propanodioico |align="center" | HOOC-(CH2)-COOH |align="center" | 90px |align="center" | Del latín malus, manzana. A su vez del griego μᾶλον, manzana. |- |align="center" |Ácido succínico |align="center" | ácido butanodioico |align="center" | HOOC-(CH2)2-COOH |align="center" | 100px |align="center" | Del Latin succinum, ámbar. |- |align="center" |Ácido glutárico |align="center" | ácido pentanodioico |align="center" | HOOC-(CH2)3-COOH |align="center" | 100px |align="center" | Del Latin gluten (“pegamento"; inglés glue). La palabra engrudo, del latín *inglūtāre, a su vez de in- y gluten, "engrudo, pegamento". De ahí viene el término "gluten", nombre general que se le da a una proteína que compuesta de una glutelina y una prolamina, insoluble en agua, que junto con el almidón conforma la mayor parte del contenido de las semillas de los cereales, como el trigo. El sufíjo -árico es una contracción del ácido tartárico. |- |align="center" |Ácido adípico |align="center" | Ácido hexanodioico |align="center" | HOOC-(CH2)4-COOH |align="center" | 150px |align="center" | Del latín adeps, adipis ("manteca"). |- |align="center" |Ácido pimélico |align="center" | ácido heptanodioico |align="center" | HOOC-(CH2)5-COOH |align="center" | 170px |align="center" | Del griego πιμελος (pimelos) obeso. |- |align="center" |Ácido subérico |align="center" | ácido octanodioico |align="center" | HOOC-(CH2)6-COOH |align="center" | 200px |align="center" | Del Latin suber, corcho. |- |align="center" |Ácido azelaico |align="center" | ácido nonadioico |align="center" | HOOC-(CH2)7-COOH |align="center" | 220px |align="center" | De azo y el griego ἔλαιον (elaion, Olivo) |- |align="center" |Ácido sebácico |align="center" | ácido decadioico |align="center" | HOOC-(CH2)8-COOH |align="center" | 240px |align="center" | Del latín sebum. |- |align="center" |Ácido maleico |align="center" | Ácido cis-butenodioico |align="center" | HOOC-CH=CH-COOH |align="center" | 180px |align="center" | Del latín malus, manzana. A su vez del griego μᾶλον, manzana. |- |align="center" |Ácido fumárico