thumb|Madonna y uno de sus bailarines vestido como mujer durante el MDNA Tour de 2012. Para los expertos, ella es una figura clave dentro del colectivo que ayudó a normalizar la homosexualidad y el sexo gay entre varias cosas.

Madonna, artista y empresaria estadounidense, es considerada por la cultura LGBT un icono gay. Según la intérprete, su acercamiento con la comunidad se inició en su adolescencia, inducida por su profesor de baile, Christopher Flynn, un hombre abiertamente homosexual. Más tarde, la influencia de Flynn sobre la cantante se vería reflejada en su vida personal y profesional. Filósofos y sociólogos como Andrew Ross y Lisa Henderson atribuyen su relevancia cultural, en gran parte, a su relación y apoyo constante con la comunidad, mientras la propia cantante reconoció que «no tendría carrera alguna sin el colectivo».

Durante su trayectoria, Madonna ha realizado varias obras de apoyo a la comunidad LGBT y ofrecido entrevistas y discursos a su favor a través de sus actuaciones en directo, videoclips y redes sociales. Algunas canciones que aluden a su público homosexual son «Express Yourself» (1989) y «Vogue» ambas consideradas himnos gay; esta última melodía mostró y desencadenó una efervescencia performativa nunca antes vista en la comunidad. También está su disco Erotica donde habla abiertamente del sida y la homosexualidad. Estética y temas que siguió explorando en otros rubros como su libro Sex y el documental Madonna: Truth or Dare.

La figura de Madonna como icono de la cultura gay ha dado origen a variados comentarios y análisis por parte de académicos, periodistas y estudiosos de la cantante, quienes sugieren que ella sirvió para abrir el debate y romper con los tabúes de la homosexualidad y el sida, temas muy estigmatizados cuando la intérprete emergió en los años de 1980. Otros autores concuerdan que la artista es una figura clave que ayudó a normalizar al colectivo dentro de la corriente principal y de que muchas personas asumieran su homosexualidad públicamente, como el caso de Ellen DeGeneres. Los historiadores también opinan que Madonna fue el primer icono gay en interactuar sexualmente con la audiencia y la primera artista de alcance global en dar a las imágenes y temas explícitos sobre esta cultura, un tratamiento y una exposición a nivel masivo. Otros vieron que su presencia dio visibilidad al lesbianismo.

También ha sido criticada y generado varios debates y controversias por su apoyo a la comunidad, acusada principalmente de apropiarse de las subculturas gay y sus minorías con el único objeto de lucrarse. Aunque bien las opiniones y explicaciones varían de un comentarista a otro. En Rusia, varios grupos conservadores y políticos la criticaron por apoyar al colectivo y mostrarse públicamente en contra de la ley rusa contra la propaganda homosexual. Entre opiniones más variadas está la del teólogo Nicholas C. Charles, quien dijo que «Satanás la utiliza como un ídolo para influenciar en las personas a practicar la homosexualidad».

Ha recibido varios reconocimientos por su activismo a favor del colectivo. En 2019, fue honrada por los GLAAD Media Awards con el galardón, Defensor del Cambio, siendo la segunda persona y primera mujer en recibirlo. Variedad de autores coinciden en que Madonna es la mayor aliada de la comunidad y el icono gay más grande de todos los tiempos, incluida Sarah Kate Ellis, CEO y presidenta de GLAAD. La revista New Statesman sugirió que los estudios sobre Madonna apoyan —y analizan— esto. A grandes rasgos, es considerada «Reina de la cultura gay». También se estima que su carrera cuenta con la audiencia gay más grande del mundo.

Historia thumb|Madonna en concierto durante el Sticky & Sweet Tour (2008-2009). En el fondo, se aprecia referencias a la obra de su amigo abiertamente homosexual, Keith Haring.

El biógrafo Leo Tassoni en el libro Madonna (1993), explica que una amiga recomendó en ese entonces, a una adolescente Madonna una academia de ballet a la que asistía. Le presentó al profesor de baile Christopher Flynn, que tenía algo más de cuarenta años, y quien, aparte de darle clases de danza, iba a ser uno de los hombres más influyentes en su vida, siendo un consejero y mejor amigo. Abiertamente homosexual, el profesor Flynn era muy exigente con sus alumnos y Madonna le pareció una joven llena de vida, atractiva y con mucho talento. Esto daría mucha seguridad a la cantante, a quien hasta ese momento nadie le había dicho esas cosas. Rápidamente, la experiencia y carisma de Flynn en el mundo artístico traerían sus frutos en ella, con quien después de entablar una buena amistad, frecuentaban juntos los bares y discotecas gais de Detroit, Míchigan, ciudad origen de la artista. Tanto en el colegio como en su casa, la intérprete se sentía incomprendida al ver que sus amigas la encontraban muy «lanzada» y en el hogar siempre discutía con su padre. En cambio, en las localidades de la comunidad se sentía a gusto, y tenía la impresión de que allí la aceptaban tal y como era.

En 1976, Madonna recibió una beca de cuatro años para estudiar danza en la Universidad de Míchigan, en Ann Arbor. Durante esta etapa la cantante no dejó de asistir a las clases de Flynn. El escritor Francesco Falconi en Loco por Madonna. La reina del pop (2012) mencionó que ella estaba tan entusiasmada con el método de enseñanza de Flynn que persuadió a su hermano menor (Christopher Ciccone) a que tomara las lecciones. Su hermano más adelante saldría del clóset, gracias a la influencia de la cantante. Tiempo después, asistió a la Universidad de Durham en Carolina del Norte, para un curso de baile de seis semanas. Para ese entonces, decidió dejar la universidad y se mudó a la ciudad de Nueva York para perseguir una carrera profesional como bailarina. Si bien su padre no apoyaba esta decisión, Flynn la animó y le dio su apoyo. Ambos siguieron siendo amigos, hasta la muerte de él en 1990, a causa del sida.

El biógrafo J. Randy Taraborrelli en el libro Madonna: An Intimate Biography (2002), escribió que la influencia de Christopher Flynn en la vida y la carrera de la cantante no puede ser sobrestimada y Falconi por su parte, apuntó que Flynn es la causa de su metamorfosis. La propia artista expresó: «Toda mi vida cambió [...] Me sacó de lo que consideraba una existencia monótona». En su inducción al Salón de la Fama del Rock en 2008 le dedicó unas palabras. En 2010, le volvió agradecer y en su entrevista con la revista Interview dijo: «Fue el primer hombre, el primer ser humano, quien me hizo sentir bien conmigo misma y especial [...] Fue la primera persona que me dijo que era hermosa o que tenía algo que ofrecer al mundo, y él me animó a creer en mis sueños, a ir a Nueva York. Ha sido una persona muy importante en mi vida». La académica Pamela Robertson notó que las entrevistas y biografías sobre la cantante a menudo mencionan la relación de Christopher con Madonna.

Ya mudada en Nueva York, conoció a Martin Burgoyne, un artista gay con una posición similar al de ella: ambos eran adolescentes que perseguían sus sueños. Martin pronto se convirtió en mucho más que compañero de habitación de la cantante, ya que le brindó apoyo emocional durante una serie de eventos traumáticos en su vida, como cuando fue violada tras su llegada a la ciudad. Durante los años siguientes, la intérprete no solo llegó a alcanzar la fama, sino que el sida se convirtió en una pandemia. Fue en este clima de histeria colectiva, que Burgoyne le confesó a su amiga Madonna que tenía esta enfermedad. No obstante, ella lo apoyó emocional y financieramente desde ese momento hasta su muerte en el año 1986. El historiador cultural, Rodger Streitmatter dijo que el compromiso de ella pronto cambió del apoyo privado de un amigo al papel público para convertirse de los educadores más dedicados sobre el sida en el país. En su discurso de aceptación al premio Mujer del Año de 2016 de Billboard, la cantante memoró sus comienzos:

Esta inmersión dentro de la comunidad gay en Nueva York, hizo que la cantante deseara ser gay en palabras de Christopher Glazek de Out. Citó las propias palabras de la artista: «No sentí que los hombres heterosexuales me entendieran. Sólo querían tener sexo conmigo. Los hombres gay me entendieron, y me sentí cómoda con ellos». La autora Kiana Maria en Madonna: Gay Icon (2016) escribió que la mayoría de actores, bailarines y artistas que han trabajado con la cantante, son gais y varios de los cuales son o han sido amigos muy cercanos a ella. El escritor Matt Cain mencionó a Keith Haring quien fue de sus primeros amigos al comienzo de su carrera y quien Madonna ayudó a promover parte de su obra. De hecho, Glazek comentó que durante la primera década de su carrera, la asociación pública con hombres homosexuales se hizo cada vez más profunda. En repetidas ocasiones, la propia cantante ha dicho que sus mejores amigos son gais. En 2013, su amigo David Collins, abiertamente homosexual, murió y la cantante le dedicó una carta donde le describía la influencia que tuvo en su vida.

Apoyo thumb|Madonna (izquierda), Tony Ward (centro) y Donna Delory en la fiesta para el AIDS Project Los Angeles, concierto benéfico para el sida en 1990.

A lo largo de su carrera, Madonna ha realizado varias obras de apoyo a la comunidad LGBT y ofrecido comunicados y discursos a su favor. La profesora Judith Peraino escribió que lo ha hecho mediante el uso de todas las posibles formas, con tabúes sexuales en vídeos, actuaciones y entrevistas. La académica Pamela Robertson analizó este punto de manera detenida y escribió que la cantante siempre pone en primer plano su identificación con las culturas gay y lesbiana —y la afroamericana— identificándose como parte de ellas. Pues según Robertson, «la intérprete trae constantemente los aspectos de estas culturas marginadas al centro de su trabajo».

Muri Assunção de Billboard también mencionó este punto y dijo que la artista ha estado promoviendo la agenda homosexual con su arte desde el lanzamiento de su primer sencillo, «Everybody» en 1983. Christopher Glazek, por su parte, notó que la cantante ha estado tan conectada con la comunidad como colaboradora artística, aliada política, empleadora, amiga y como hermana. Como consecuencia, la profesora Lisa Henderson de la Universidad de Massachusetts relaciona la popularidad de la artista entre gais y lesbianas con su estatus de figura política: «El corazón del atractivo de Madonna para las audiencias homosexuales y lesbianas... incluye su voluntad de actuar como una figura política y popular, y reconocer que dominios cargados como el sexo, la religión y la familia, son, de hecho, construcciones políticas, especialmente para las lesbianas y gais». Robertson, señaló aquí, que la presentación y recepción de la intérprete entre gais y lesbianas como figura política la vincula con la segunda tendencia camp posterior a los años sesenta.