Virallinen Helsingin historia alkaa vuonna 1550, jolloin Ruotsin kuningas Kustaa Vaasa perusti kaupungin Vantaanjoen suulle Tallinnan kanssa kilpailevaksi kauppapaikaksi. Asukkaiksi pakkosiirrettiin Porvoon, Tammisaaren, Rauman ja Ulvilan porvareita. Helsingin seutua olivat asuttaneet jo rauta-ajalta lähtien hämäläiset heimot, joita vastaan tehtyjen voittoisien ristiretkien jälkeen alueelle tuli ruotsalaisia siirtolaisia noin 1300-luvulla. Helsingin kasvu oli kituliasta, ja vuonna 1640 kenraalikuvernööri Pietari Brahe siirsi kaupungin Vantaanjoen suulta Vironniemelle.
1700-luvulla voimistunut Venäjän keisarikunta valloitti Helsingin kahdesti. Helsingin edustalle suojaksi rakennetun Suomenlinnan linnoitustöiden seurauksena kaupunki alkoi kasvaa. Suomesta tuli Suomen sodan jälkeen osa Venäjän keisarikuntaa vuonna 1809, ja autonomisen Suomen pääkaupunki siirrettiin Turusta Helsinkiin lähemmäksi Pietaria ja kauemmaksi Ruotsista. Pian Helsinkiin siirrettiin myös yliopisto. Senaatintorin ympäristön uusklassiset rakennukset muistuttavat Helsingin historiasta Venäjän keisarikunnan hallintokaupunkina. Kokonaisuudessaan 1800-luvun aikana Helsinki muuttui ruotsalaisesta rannikkokaupungista pieneksi eurooppalaiseksi teollistuneeksi pääkaupungiksi.
Helsinki pysyi pääkaupunkina Suomen itsenäistyessä vuonna 1917. Jo seuraavana vuonna 1918 Helsinki oli merkittävässä osassa sisällissodan syttymisessä, ja saksalaiset joukot valtasivat Helsingin Helsingin taistelussa. 1940-luvulla pääkaupunkia pommitettiin useaan otteeseen toisessa maailmansodassa. Vuonna 1952 Helsingissä pidettiin kesäolympialaiset ja 1975 kylmän sodan aikana merkittävä ETYK-kokous.
Helsingin kaupungin alue laajeni vähitellen Senaatintorin ympäristöstä useiden alueliitosten myötä nykyiseen kokoonsa. Ensin kaupunkiin liitettiin Töölön kylä, vuonna 1906 esimerkiksi Meilahti, Kumpula ja Käpylä, ja vuoden 1946 suuressa alueliitoksessa muun muassa Huopalahden kunta, Haagan kauppala, Oulunkylän kunta ja Kulosaaren huvilakaupunki. Vuonna 1966 kaupunkiin liitettiin Vuosaari ja viimeisimmässä alueliitoksessa vuonna 2009 osia Sipoosta ja Vantaasta.
Varhaishistoria Rautakaudella Helsinki, kuten valtaosa muustakin Uudestamaasta, kuuluivat hämäläisten alueisiin. Heidän reittinsä merelle kulkivat sisämaasta Vantaanjokea pitkin. Vaatimaton, kalanmädistä nimensä saanut Mätäoja, yhdisti Vantaanjoen mereen Huopalahden kohdalla jota pitkin kulkiessaan välttyi joen merenpuoleisilta koskilta. Tämän väylän lisäksi Etelä-Hämeen asukkaat käyttivät myös Sipoonjokea kulkiessaan merelle. Hattulaan aiemmin kuuluneen Orimattilan väestö osasi vielä myöhään kertoa kalastusmatkoistaan merelle, ja vuodelta 1347 on säilynyt kirjallinen lähde, jossa mainitaan hattulalaisten ja hauholaisten alueella sijainneet kalastusalueet.Tarkiainen 2010, s. 120–121 Paikannimissä on säilynyt jäänteitä varhaisesta hämäläisasutuksesta. Esimerkiksi Konala-nimen tulkittu juontuvan nimestä Konhola, jolloin alueen asutus olisi alun perin peräisin Akaan pitäjän Konhon kylästä. Hämäläisten lisäksi myös virolaiset käyttivät rannikkoaluetta kalastukseen ja muuttoliike Suomenlahden eteläpuolelta oli pidempiaikainen ilmiö läpi aikojen.
Ruotsalaiset tulivat Helsingin alueelle keskiajalla hämäläisiä vastaan tehdyn voitokkaan ristiretken myötä. Ruotsalaisten kolonisaatiolla pyrittiin vahvistamaan tuoreita aluevaltauksia. Helsingin vaakuna on suunniteltu myöhemmin kuvaamaan tätä tapahtumaa. Helsingin seudun ruotsalainen asutus on kuitenkin varsin nuorta verrattuna Sipooseen, Pernajaan ja Porvooseen, jotka olivat alueen tärkeimmät ruotsalaisen kolonisaation kohteet 1200-luvun lopulla ja erityisesti 1300-luvulla. Itäisen Uudenmaan ruotsalaissiirtolaisuuden on arveltu alkaneen yhdestä suuresta väestönsiirrosta Keski-Ruotsista Porvooseen, josta väki olisi sitten levinnyt alueelle.Tarkiainen 2010, s. 132–135 Paikannimen Helsinge (Helsinki) on tulkittu viittaavan siirtolaisten alkuperään Hälsinglandissa.Tarkiainen 2010, s. 47–49 Nykyisin käsitystä pidetään kuitenkin kyseenalaisena, sillä murretutkimuksen perusteella uudisasukkaat tulivat Uplannista ja sen lähiseuduilta. Osa pitäjän länsi- ja pohjoisosasta säilytti kuitenkin suomalaisen asutuksensa. Pitäjässä sijaitsikin kylä nimeltä Tolkby, jossa on katsottu tapahtuneen tulkitsemista ja kääntämistä uusien ja vanhojen asukkaiden välillä. Helsingin pitäjän synty voidaan ajoittaa suunnilleen 1300-luvun loppuun. Ruotsin vallan aika thumb|200px|left|Helsingin perustaja Kustaa Vaasa.
Vantaan Helsinki Kuningas Kustaa Vaasa perusti Helsingin Vantaanjoen suulle Forsbyn eli Koskelan keskiaikaisen kylän paikalle vuoden 1550 alussa: hän antoi mahtikäskyn kaupungin perustamiseksi 1. helmikuuta 1550. Kaupungin perustamispäiväksi on kuitenkin usein ilmoitettu 12. kesäkuuta 1550, kun Kustaa Vaasa määräsi Porvoon, Tammisaaren, Rauman ja Ulvilan kaupunkien porvarit muuttamaan uuteen kaupunkiin. Kesäkuun 12. päivää on vuodesta 1959 alkaen vietetty Helsinki-päivänä.Meinander 2025, s. 19 Nimitys Helsingfors lyheni suomenkielisten keskuudessa muotoon Helsinki.
Helsinki perustettiin pääasiassa satamaksi, jonka tarkoitus oli kilpailla lahden toisella puolella sijaitsevan Tallinnan eli silloisen Räävelin kanssa; hansakauppiaiden 1230-luvulla perustamalle kaupungille oli muodostunut monopoli venäläistuotteiden kaupassa.Meinander 2025, s. 14 Kilpailulla yritettiin siirtää Venäjän-kauppa Suomenlahden etelärannalta sen pohjoisrannalle,Aalto 2012, s. 21–23 ja Helsinkiin oli tarkoitus houkutella myös hollantilaiset kauppalaivat. Kustaa Vaasa yritti useasti 1540-luvulla katkaista viennin sekä Tallinnaan että Riikaan, ja tarkoitus oli estää myös laiton talonpoikaispurjehdus, jota kuningas piti olennaisena syynä valtakunnan talousvaikeuksille.Aalto 2012, s. 22–24 Tarkoitus oli rakentaa Helsingistä Tukholman rinnalle Ruotsin valtakunnan mahtikaupunki ja idänkaupan kivijalka. Kaupungin oli pakko sijaita Suomessa, sillä idän ja lännen välistä tuottoisaa välityskauppaa ei maantieteellisistä syistä olisi voinut hallita Ruotsissa sijainneista kaupungeista käsin.Aalto 2012, s. 13 Turku sijaitsi liian kaukana Venäjän kaupan reiteistäAalto 2012, s. 21, ja Kustaa Vaasa oli tyytymätön Turun kaupan kehitykseen. Lisäksi Viipuriin johtanutta meriväylää pidettiin hankalana.Aalto 2012, s. 26 Myöskään Porvoo ei täyttänyt purjehduskelpoisen sataman kriteerejä.Aalto 2012, s. 28 Helsingin merkitys oli myös vahvasti sotilaallinen, ja laivastotukikohtana sen ajateltiin muodostavan Turun ja Viipurin kanssa kolmen rannikkokaupungin puolustusketjun.Aalto 2012, s. 32
Keskiajalla kaupungit tyypillisesti kasvoivat hitaasti vuosikymmenten tai -satojen aikana vakiintuneiden kauppapaikkojen ympärille, mutta Helsinki sen sijaan syntyi nopeasti ja keinotekoisesti kauppapoliittisista ja strategisista syistä ja ikään kuin kuninkaan vallankäytön luomuksena. Kaupungin perustaminen oli yksi esimerkki siitä tehokkaasta byrokraattisesta hallintojärjestelmästä, jonka vuonna 1523 kuninkaaksi noussut Kustaa Vaasa oli rakentanut omaksuttuaan muualla Euroopassa muodostuneita itsevaltaisen hallinnon oppeja. Hänellä oli enemmän poliittista ja taloudellista valtaa kuin yhdelläkään aiemmalla ruotsalaiskuninkaalla,Aalto 2012, s. 20 ja hän pyrki ulottamaan valtansa valtakunnan kaikkiin osiin. Koskelan kylän talonpojat karkotettiin perintömailtaan pakkolunastuksilla.Aalto 2012, s. 52 Laittomasta Tallinnan-kaupasta jaettiin ankaria rangaistuksia. Rauman ja Ulvilan porvarit olivat haluttomimpia muuttamaan etelärannikolle, jossa heidän täytyi rakentaa kauppaverkosto täysin uudelleen.Aalto 2012, s. 51 Tottelemattomia raumalaisia uhattiin jopa teloituksilla.Aalto 2012, s. 62 Kuningas perusti Helsingin näkemättä sitä omin silmin.Meinander 2025, s. 18 Kaksi vierailua syksyllä 1555 jäivät hänen ainoiksi käynneikseen kaupungissa.Meinander 2025, s. 21
Vantaanjoen seutu sivuhaaroineen oli ollut Uudenmaan asutuksen perusta jo esihistoriallisella ajalla. Nyt samaan paikkaan, kahden uoman väliselle Kuninkaankartanonsaarelle perustettiin Helsingin kuninkaankartano. Alun perin saarelle oli tarkoitus rakentaa linnoitus. Sen sijaan rakennettiin puinen päärakennus ja hiljalleen myös muita talousrakennuksia. Koko kaupunki kasvoi hitaasti jokisuulta länteen ilmeisesti ilman minkäänlaista asemakaavaa, lähinnä maasto-olosuhteiden määräämänä. Maalaiskylää muistuttavassa kaupungissa asuttiin tiiviisti, ja se oli kokonaan puurakenteinen. Alueelle rakennettiin muun muassa koulu, tori ja raatihuone. Kaupungin korkeimmalle kohdalle Kellomäelle rakennettiin kirkko. Helsinkiin alkoi pian saapua myös saksalaisia ja hollantilaisia kauppiaita sekä Uudenmaan seudun käsityöläisiä ja talonpoikia. pienoiskuva|pysty=1.1|Helsinki 1500-luvun lopulla, Aarno Karimon historiamaalaus 1900-luvulta. Vielä vuonna 1548 kaupungin perustamispaikaksi oli harkittu kallioista Santahaminaa, mutta Vantaanjoen suun puolesta puhui muun muassa Erik Fleming, jonka arvostelukykyyn kuningas luotti. Santahamina oli asumaton ja siellä sijaitsi tunnettu luonnonsatama, mutta kaupungin laajentumismahdollisuudet ja yhteydet sisämaahan olivat Vantaanjoen varrella paremmat.Aalto 2012, s. 28–35 Santahaminaa olisi lisäksi ollut vaikeaa puolustaa. Kustaa Vaasa oli kaupungin lopulliseen sijaintiin ja sen purjehdusväyliin tyytymätön ja koki sen sijainneen liian kaukana sisämaassa.Meinander 2025, s. 22 Vantaanjoen suu sijaitsi karikkoisen Vanhankaupunginlahden pohjukassa ja oli hankala rantautumispaikka suurille purjelaivoille. Varhaisimmat suunnitelmat kaupungin uudelleensijoittamisesta lähemmäksi avomerta tehtiin Suuren Venäjän sodan aikana vuonna 1555.
Vaikka Helsinki kasvoi jo 1550-luvun lopulla jopa Turkua vilkkaammaksi satamaksi, kaupungin perustaminen ei saavuttanut toivottuja tuloksia Tallinnan kilpakumppanina Suomenlahden kaupassa. Tallinna oli edeltävien vuosisatojen aikana vakiinnuttanut asemansa kauppapaikkana Hansaliiton vaikutuksessa. Helsinki ei sen sijaan ollut valmiiksi osa laajempaa kauppakaupunkien verkostoa, johon se yritettiin kytkeä. Tallinnan saksalaisten kauppiaiden suhteet kattoivat laajasti Itämerta ja Tallinnassa oli myös entuudestaan varallisuutta, jollaista Helsingissä ei ollut. Myös Helsingin sijainti karikkoisella pohjoisella Suomenlahdella oli epäedullinen suhteessa helpommin purjehdittavaan Viron rannikkoon. Lisäksi venäläisten ja saksalaisten sotiminen Baltiassa siirsi venäläistä vientiä Viipuriin.
Kun Kustaa Vaasa kuoli vuonna 1560, kaupunki menetti nauttimansa kuninkaallisen suosion. Seuraavana vuonna Ruotsi valloitti Pohjois-Viron ja Tallinnan ja muodosti niistä Viron herttuakunnan, mikä vähensi Helsingin kaavailtua tärkeyttä. Ruotsalaishallitsijat keskittyivät kohentamaan Tallinnan asemaa venäläisen Narvan kilpailijana. 1570-lukuun mennessä Helsingin talouselämä oli vaipunut lamaan, mutta viimeistään Liivinmaan sodan aikana kaupungin sotilaallinen merkitys korostui, ja siitä tuli tärkeä lastauspaikka sotaväelle ja talvehtimispaikka laivastolle. Kaupunki alkoikin muistuttaa enemmän Ruotsin sotatarvikevarastoa kuin kauppakaupunkia. Kun 1500-luvun lopulla Juhana III alkoi elvyttää Porvoon kaupankäyntiä, Porvoosta tuli Helsingin merkittävin kilpailija. Asema kannattavana kaupunkina oli vaakalaudalla 1600-luvun alkupuolella. Helsingin rooli sotaväen kokoamispaikkana jatkui 1600-luvun alkupuolella Puolan sodassa ja myös Kustaa II Aadolfin aikana kolmikymmenvuotisessa sodassa. Kustaa II Aadolf vieraili Helsingissä kahdesti vuosina 1614–1616.Meinander 2025, s. 28
Kaupungin siirtämisen tarve