Farnesyylipyrofosfaatti (C15H28O7P2) on orgaaninen fosforiyhdiste ja mevalonaattireitin välituote terpeenien, terpenoidien ja useiden steroidien biosynteesissä.
Biosynteesi Farnesyylipyrofosfaatin biosynteesiä katalysoi dimetyyliallyylitranstransferaasientsyymi eli farnesyylipyrofosfaattisyntaasi. Synteesin ensimmäisessä vaiheessa entsyymi katalysoi dimetyyliallyylipyrofosfaatin ja isopentenyylipyrofosfaatin kondensaatioreaktiota geranyylipyrofosfaatiksi.
Kuva:Cholesterol-Synthesis-Reaction8.png
Geranyylipyrofosfaattiin liittyy vielä yksi isopentenyylipyrofosfaatti molekyyli dimetyyliallyylitranstransferaasin katalysoimana ja tuotteena syntyy farnesyylipyrofosfaattia.
Kuva:Cholesterol-Synthesis-Reaction9.png
Toisin kuin useat muut entsyymien katalysoimat uusia hiili-hiili -sidoksia synnyttämät reaktiot, dimetyyliallyylitranstransferaasin katalysoimat eivät ole palautuvia.
Terpeenien ja steroidien biosynteesi Eliöt voivat muokata farnesyylipyrofosfaatista useita erilaisia yhdisteitä. Farnesyylipyrofosfaatista voidaan valmistaa seskviterpeenejä tai siihen voidaan liittää isopentenyylipyrofosfaatti, jolloin syntyy geranyyligeranyylipyrofosfaattimolekyyli. Yhdiste on myös tärkeä välituote steroidien, kuten kolesterolin synteesissä. Kahden farnesyylipyrofosfaatin kondensoituessa syntyy skvaleenimolekyyli.
Lähteet
Aiheesta muualla Human Metabolome Database: Farnesyl pyrophosphate Food Component Database (FooDB): Farnesyl pyrophosphate DrugBank: Farnesyl diphosphate Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Farnesyl diphosphate
Luokka:Terpeenit