Skvaleeni (C30H50) on eliöissä luonnollisesti esiintyvä hiilivety ja triterpeeni. Ensimmäisen kerran skvaleenia eristettiin haikalojen maksaöljystä. Myöhemmin yhdistettä löydettiin myös rotan maksasta ja hiivoista. Skvaleenia on runsaasti myös eräissä kasvien siemenissä ja öljyissä, kuten amarantissa ja oliiviöljyssä.
Biosynteesi Skvaleenin biosynteesi kahdesta farnesyylipyrofosfaattimolekyylistä tapahtuu kahdessa vaiheessa. Kumpaakin vaihetta katalysoi skvaleenisyntaasientsyymi. Biosynteesin ensimmäisessä vaiheessa kahdesta farnesyylipyrofosfaattimolekyylistä muodostuu välituote nimeltään preskvaleenipyrofosfaatti. Toisessa vaiheessa preskvaleenipyrofosfaatti hajoaa spontaanisti ja rakenne järjestyy uudelleen skvaleenimolekyyliksi.
Steroidien synteesi Skvaleeni on kaikkien steroidien esiaste. Skvaleenista muodostuu lanosterolia, josta steroidit kehittyvät. Lanosterolista eliöiden entsyymit muokkaavat muun muassa kolesterolia.
Skvaleenin vaikutukset terveyteen Skvaleeni on steroidisynteesin välituote ja runsaasti skvaleenia sisältävien tuotteiden kuten oliiviöljyn käyttäminen voi nostaa veriseerumin kolesteroliarvoja. Skvaleenin on todettu myös olevan antioksidantti ja ehkäisevän siten rintasyöpää.
Lähteet
Aiheesta muualla Terveysportti, metatesaurus: Skvaleeni Human Metabolome Database: Squalene Food Component Database (FooDB): (all-E)-Squalene Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Squalene ChemBlink: (E,E,E,E)-Squalene Liber Herbarum II: Skvaleenia sisältäviä kasveja Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Squalene Pherobase: Semiochemical - squalene
Luokka:Terpeenit