Klooriasetonitriili (C2H2ClN) on asetonitriilin monokloorijohdannainen. Klooriasetonitriiliä käytetään muun muassa orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muita yhdisteitä.
Ominaisuudet Huoneenlämpötilassa klooriasetonitriili on väritöntä nestettä, jolla on pistävä haju. Aine reagoi happojen ja pelkistävien aineiden kanssa, jolloin reaktiotuotteena syntyy hyvin myrkyllistä vetysyanidia.
Valmistus Klooriasetonitriilisynteesin lähtöaineena on kloorietikkahappo. Kloorietikkahappoa ja etanolia kuumennetaan rikkihapon läsnä ollessa, jolloin syntyy etyyliklooriasetaattiesteri. Etyyliklooriasetaattiin lisätään ammoniakkia ja seosta viilennetään. Reaktiossa muodostuu klooriasetamidia ja ammoniumkloridia. Klooriasetamidia kuumennetaan yhdessä fosforipentoksidin kanssa, jolloin reaktiotuotteena saadaan klooriasetonitriiliä. Syntynyt tuote puhdistetaan tislaamalla.
Klooriasetonitriiliä voi muodostua myös jätevedenpuhdistuksen yhteydessä, jos puhdistukseen käytetään klooria. Kloori reagoi vedessä olevien humusaineiden kanssa, jolloin muodostuu klooriasetonitriiliä.
Käyttö Klooriasetonitriiliä käytetään pääasiassa valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä. Erityisesti sitä käytetään syntetisoitaessa hyönteismyrkkynä käytettävää fenoksikarbia ja verenpainelääkkeenä käytettävää guanetidiiniä. Klooriasetonitriiliä on käytetty myös fumiganttina.
Myrkyllisyys Klooriasetonitriili voi aiheuttaa hengitettynä yskää, hengityksen vaikeutumista, päänsärkyä ja jopa tajuttomuuden. Aine ärsyttää myös ihoa ja aiheuttaa silmien kirvelyä. Hengitettynä klooriasetonitriili voi vaikeuttaa soluhengityksen toimintaa, mikä voi johtaa syanoositilaan.
Lähteet
Luokka:Nitriilit Luokka:Organohalidit