Fenoksikarbi (C17H19NO4) on karbamaatteihin kuuluva hyönteismyrkkynä käytettävä orgaaninen yhdiste.
Synteesi Fenoksikarbia valmistetaan p-fenoksifenolin ja 2-kloorietyylikarbamiinihapon etyyliesterin välisellä reaktiolla. Lähtöaineista p-fenoksifenolia valmistetaan p-kloorifenolista ja natriumfenolaatista ja toista lähtöainetta kloorietyyliamiinin ja etyyliklooriformiaatin välisellä reaktiolla.
Vaikutusmekanismi Fenoksikarbi on laajakirjoinen hyönteismyrkky. Yhdiste matkii hyönteistoukkien poikashormonia ja estää muodonvaihdoksen aikuiseksi hyönteiseksi. Se vaikeuttaa myös toukan kuoriutumista ulkoisesta tukirangastaan ja uuden suuremman tukirangan synteesiä. Fenoksikarbia käytetään muun muassa hävittämään kirppuja, torakoita sekä kasveja vahingoittavia hyönteisiä.
Myrkyllisyys muille eliöille Fenoksikarbi on lähes myrkytöntä linnuille ja aikuisille mehiläisille. Kaloille se sen sijaan on myrkyllistä ja se voi kertyä kalojen elimistöön kolmesataa kertaa suuremmiksi pitoisuuksiksi kuin sen konsentraatio on vedessä. Nisäkkäille yhdiste ei ole erityisen myrkyllistä ja sen LD50- arvo rotalla on yli 16 800 mg/kg. Nisäkkäiden aineenvaihdunnassa fenoksikarbin aromaattisiin renkaisiin liitetään hydroksyyliryhmä.
Fenoksikarbi hydrolysoituu nopeasti maaperässä, jo kolmessa vuorokaudessa. Aine on happamissa vesissä stabiili eikä hydrolysoidu, mutta auringon valo hajottaa sen.
Lähteet
Aiheesta muualla Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Fenoxycarb Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Fenoxycarb ChemBlink: Fenoxycarb
Luokka:Aromaattiset yhdisteet Luokka:Karbamaatit Luokka:Eetterit Luokka:Hyönteistorjunta-aineet