2,3-Dihydroksibentsoehappo (C7H6O4) on bentsoehapon johdannainen.
Ominaisuudet ja synteesi 2,3-Dihydroksibentsoehappo ei liukene kovin hyvin veteen ja kiteytyy liuoksistaan muodostaen dihydraatin. Kuumennettaessa yhdiste sulaa 204–206 °C:n lämpötilassa ja edelleen kuumennettaessa hajoaa katekoliksi ja hiilidioksidiksi. Kemiallisesti 2,3-dihydroksibentsoehappoa voidaan valmistaa kuumentamalla katekolia ammoniumkarbonaattiliuoksen kanssa tai käsittelemällä o-vanilliinihappoa vetybromidin ja etikkahapon seoksella.
Kasvit ja bakteerit valmistavat 2,3-dihydroksibentsoehappoa korismiinihaposta. Korismiinihappo isomeroidaan ensin isokorismiinihapoksi, joka entsymaattisen hydrolyysin ja dehydrogenoinnin seurauksena muodostaa 2,3-dihydroksibentsoehappoa. 2,3-Dihydroksibentsoehappo sitoutuu voimakkaasti rautaan ja sen rakenne on osana monia sideroforeiksi kutsuttuja yhdisteitä, tällainen on muun muassa enterobaktiini, jota bakteerit syntetisoivat seriinistä ja 2,3-dihydroksibentsoehaposta.
Lähteet
Aiheesta muualla DrugBank: 2,3-Dihydroxy-Benzoic Acid Human Metabolome Database: 2-Pyrocatechuic acid Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 2,3-Dihydroxybenzoic acid ChemBlink: 2,3-Dihydroxybenzoic acid
Luokka:Bentsoehapot Luokka:Hydroksihapot