Hippurihappo (C9H9NO3) on amidiryhmän sisältävä aromaattinen karboksyylihappo. Yhdistettä käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä ja lääketieteessä.
Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossa Huoneenlämpötilassa hippurihappo on valkoista kiinteää ainetta. Se liukenee veteen ja erityisesti kuumaan veteen. Myös etanoli liuottaa hippurihappoa, mutta bentseeni ja muut hiilivedyt eivät.
Erityisesti kasvinsyöjänisäkkäät syntetisoivat hippurihappoa maksassaan ja erittävät sen ulos elimistöstään virtsan mukana. Tämä on niiden tapa poistaa aromaattisten aminohappojen hajoamistuotteena muodostuvaa bentsoehappoa. Myös ihmisen maksa tuottaa hippurihappoa bentsoehapon ja glysiinin tai tolueenin ja glysiinin välisellä reaktiollaE. Dickson Ozokwelu :Toluene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 27.1.2014 . Hippurihappoa esiintyy kasveissa ainakin amerikankarpalon (Vaccinium macrocarpon) marjoissa.
Hippurihapon metenamiinisuolaa käytetään myös lääkkeenä virtsatieinfektiohin, lähinnä estovaikutuksen takia. Sen tiedetään tehoavan siltäänkin, mutta käytännössä se halutaan liittää metenamiiniin. Kauppanimenä on muun muassa Hipeksal.
Suuri hippurihappopitoisuus virtsassa on usein merkki amfetamiinin käytöstä.
Synteesi Hippurihappoa valmistetaan glysiinin ja bentsoyylikloridin välisellä kondensaatioreaktiolla. 375px
Lähteet
Aiheesta muualla Human Metabolome Database (HMDB): Hippuric acid Food Database (FooDB): Hippuric acid Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Hippuric acid Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Hippuric-acid
Luokka:Karboksyylihapot Luokka:Lääkkeet