Trifluorimetaanisulfonihappo (CF3SO3H) on sulfonihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdiste on yksi vahvimmista tunnetuista hapoista. Trifluorimetaanisulfonihappoa käytetään katalyyttinä useissa orgaanisissa reaktioissa.
Ominaisuudet Huoneenlämpötilassa trifluorimetaanisulfonihappo on hygroskooppista kirkasta nestettä. Yhdiste liukenee veteen ja myös orgaanisiin poolisiin liuottimiin, kuten tetrahydrofuraaniin, asetonitriilin, dimetyylisulfoksidiin ja alkoholeihin. Alkoholit eivät ole kuitenkaan yhdisteelle hyviä liuottimia, koska trifluorimetyylisulfonihappo reagoi niiden kanssa. Trifluorimetaanisulfonihappo myös liuottaa itse monia orgaanisia yhdisteitä. Trifluorimetaanisulfonihappo on erittäin vahva happo ja sen pKa-arvo on alle -2,8. Vahvuudeltaan se vastaa fluoririkkihapon ja perkloorihapon vahvuutta. Veden kanssa trifluorimetaanisulfonihappo muodostaa kiteisen hydraatin. Trifluorimetaanisulfonihappo on stabiili yhdiste aine 350 °C saakka. Se ei myöskään hydrolysoidu tai hapetu tai pelkisty helposti.. Kuumennettaessa muiden happojen läsnä ollessa yhdiste muodostaa trifluorimetaanisulfonihappoanhydridin.Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel & Blaine McKusick : Fluorine Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 22.2.2014
Valmistus ja käyttö Trifluorimetaanisulfonihappoa valmistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1954 hapettamalla bis(trifluorimetyylitio)elohopeaa vetyperoksidilla. Muita yhdisteen valmistusmenetelmiä ovat trifluorimetyylisulfonyylikloridin hydrolyysi tai metyylisulfonyylifluoridin fluoraus vetyfluoridilla elektrolyyttisesti ja muodostuvan trifluorimetyylisulfonyylifluoridin hydrolyysi. 350px
Trifluorimetaanisulfonihappoa käytetään happamana katalyyttinä useissa orgaanisissa reaktioissa. Sitä käytetään muun muassa esteröintien, alkeenien polymerisointien, Friedel–Crafts-alkylointien, Friedel–Crafts-asylointien, amiinien ja peptidien suojaryhmien poistamiseen, organometallikemiassa, heterosyklien valmistamiseen ja hiilihydraattikemiassa. Myös trifluorimetaanisulfonihapon metallisuoloja triflaatteja käytetään katalyytteinä orgaanisissa reaktioissa.
Lähteet
Luokka:Sulfonihapot Luokka:Organohalidit