Kloorimetyylimetyylieetteri (C2H5ClO) on kloorattuihin eettereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Ainetta käytetään orgaanisessa synteeseissä ja polymeeriteollisuudessa.
Ominaisuudet Kloorimetyylimetyylieetteri on huoneenlämpötilassa kirkas pistävänhajuinen neste. Yhdiste reagoi veden kanssa, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin.Peter G. M. Wuts: Chloromethyl Methyl Ether, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 29.4.2014
Kloorimetyylimetyylieetteri ärsyttää voimakkaasti hengitysteitä, ihoa ja silmiä. Aineelle altistumisesta voi seurata hengenahdistusta, huonovointisuutta, ihon ja silmien syöpymisvammoja ja nieltynä aine aiheuttaa voimakkaita kipuja, kouristuksia ja jopa šokin. Yhdisteen on todettu olevan ihmiselle karsinogeeninen eli syöpää aiheuttava. Tämän vuoksi kloorimetyylimetyylieetteriä saa Suomessa käyttää vain tutkimustarkoituksiin. Viitattu 29.4.2014.
Valmistus ja käyttö Ensimmäisenä käytetty tapa valmistaa kloorimetyylimetyylieetteriä on formaldehydin, metanolin ja vetykloridin välinen reaktio. Tämä reaktio tuottaa kuitenkin sivutuotteena hyvin karsinogeenista ja myrkyllistä bis(kloorimetyyli)eetteriä. Muita tapoja valmistaa yhdistettä on dimetoksimetaanin ja asetyylikloridin välisellä reaktiolla tai metoksietikkahaposta.
Kloorimetyylimetyylieetteriä käytetään liittämään primäärisiin ja sekundäärisiin alkoholeihin suojaryhmäksi metoksimetyyliryhmä. Tertiääriset alkoholit eivät reagoi yhdisteen kanssa ja niiden suojaamiseen tarvitaan jodimetyylimetyylieetteriä, jota voidaan valmistaa kloorimetyylimetyylieetteristä. Yhdistettä voidaan käyttää myös fenolien, karboksyylihappojen amiinien, β-ketoesterien ja tiolien suojaamiseen. Yhdiste reagoi myös eräiden aromaattisten orgaanisten molekyylien kanssa alkyloiden ne. Esimerkiksi valmistettaessa ioninvaihtoon tarvittavia hartseja kloorimetyylimetyylieetteri reagoi polystyreenin kanssa Lewis-hapon kuten alumiini- tai sinkkikloridin katalysoimana kloorimetyloidun johdannaisen.
Lähteet
Luokka:Eetterit