o-Klooritolueeni eli 2-klooritolueeni (C7H7Cl) on orgaaninen yhdiste ja tolueenin kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään teollisuudessa liuottimena ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistuksessa. o-Klooritolueenin isomeereja ovat m- ja p-klooritolueenit.
Ominaisuudet Huoneenlämpötilassa o-klooritolueeni on kirkasta nestettä. Yhdiste liukenee vain pienissä määrin veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten hiilivetyihin, alkoholeihin, eettereihin ja ketoneihin. Aine myös muodostaa useiden orgaanisten yhdisteiden kanssa atseotrooppisia seoksia.Pravin Khandare & Ron Spohn: Toluenes, Ring-Chlorinated, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 22.6.2014
o-Klooritolueeni reagoi monella sekä aromaattisille klooriyhdisteille, että tolueeneille tyypillisillä tavoilla. Kloorattaessa yhdistettä pimeässä muodostuu neljän diklooritolueenin seos, jossa on pääasiassa 2,5-diklooritolueenia. Valon läsnä ollessa kloorautuu yhdisteen metyyliryhmä, jolloin muodostuu o-klooribentsyylikloridia, o-klooribentsaalikloridia tai o-klooribentsotrikloridia. Liittyvien klooriatomien määrää voidaan säädellä lisäämällä reaktioseokseen vetyperoksidia, joka pysäyttää reaktion. Metyyliryhmä voidaan myös hapettaa, jolloin tuotteena muodostuu o-klooribentsaldehydiä tai o-klooribentsoehappoa. o-Klooritolueenin aromaattiseen renkaaseen kiinnittynyt klooriatomi voidaan korvata muilla nukleofiileillä. Esimerkiksi reaktiossa natriumhydroksidin kanssa muodostuu o-kresolia ja reaktiolla ammoniakin kanssa syntyy o- ja m-toluidiinien seos. Yhdiste muodostaa useiden siirtymämetallien kuten raudan, koboltin ja kromin kanssa kompleksiyhdisteitä.Uwe Beck & Eckhard Löser: Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 22.6.2014
Valmistus ja käyttö o-Klooritolueenia valmistetaan tyypillisesti nestefaasissa tapahtuvassa tolueenin ja kloorin välisellä reaktiolla. Katalyyttinä reaktiossa käytetään Lewis-happoa, kuten alumiinikloridia, rauta(III)kloridia, tina(IV)kloridia tai titaanitetrakloridia. Reaktiossa muodostuu isomeerien seos, jossa on katalyytistä riippuen 50–70 % o-klooritolueenia. Tuote puhdistetaan isomeereistaan tislaamalla alennetussa paineessa.
o-Klooritolueenia voidaan käyttää liuottimena valmistettaessa hydroksinaftolihappoarylidivärien valmistuksessa ja yhdessä muiden isomeerien kanssa metallipintojen pyhdistamisessa ja maalinohentimissa. Yhdisteestä syntetisoidaan useita kemikaaleja, joita käytetään muun muassa väriaineiden, lääkkeiden, maatalouskemikaalien kuten hyönteis- ja rikkaruohomyrkkyjen ja optisten kirkasteiden valmistuksessa.
Lähteet
Aiheesta muualla
Luokka:Klooribentseenit Luokka:Tolueenit