Nykyisin Uutenamaana tunnettu maa-alue Suomen etelärannikolla oli esihistoriallisella ajalla Varsinais-Suomen ja Hämeen takamaata. Omana historiallisena maakuntanaan Uusimaa syntyi ristiretkien vanavedessä ruotsalaisten tekemän Suomen rannikkoalueiden kolonisaation myötä.
Helsingin alue on ollut nimistön pohjalta alun perin hämäläisten asuttama alue. Myös Sipoon alkuperäinen väestö on ollut peräisin Hämeestä, mutta mahdollisesti myös Varsinais-Suomesta. Toisaalta Espoosta löytyneet rautakautiset esineet ovat pääosin peräisin savolais-karjalaisista muinaispuvuista ja alueen naisilla on ollut samanlaisia koruja kuin Mikkelin seudulla. Länsi-Uudenmaan asutus oli puolestaan peräisin Varsinais-Suomesta.
Läntiselle Uudellemaalle tuli kristittyä ruotsalaista asutusta mahdollisesti jo 1100-luvulla, mutta erityisesti 1200–1300-luvuilla, jolloin ruotsinkielinen asutus levittäytyi myös itäisen Uudenmaan alueelle. Johannes Bureus suunnitteli Helsingin ja Uudenmaan vaakunat tämän siirtolaisuuden kunniaksi. Ruotsinkielinen nimi Nyland esiintyy historiallisissa lähteissä ensimmäisen kerran vuonna 1326.
Esihistoria pienoiskuva|300px|Porvoon Ison Linnamäen alueella liikuttiin jo kivikaudella.http://www.porvoo.fi/fi/palvelut/ymparisto_ja_luonto/puistot_viheralueet_metsat/porvoon_kansallinen_kaupunkipuisto/linnamakien_ja_maarin_alue/linnamaet Kivikausi Kivikausi alkoi noin 8 600 vuotta ennen ajanlaskun alkua ja kesti seitsemän tuhatta vuotta.Yle.fi, Elämää kivikaudella Uudenmaan alueella arvioidaan olleen asutusta ennen vuotta 7000 eaa. Tähän viittaavat löydöt Askolasta sekä erinäiset suolöydöt.
Pronssikausi Pronssikauden (1500–500 eaa.) aikana rannikon yhteydet länteen lisääntyivät edelleen. Nykyinen Uusimaa kuului läntisen pronssikulttuurin piiriin. Viljelykselle suotuisa verraten lämmin ilmasto alkoi viilentyä. Vanhemman rautakauden ajalta 1 eaa.–200 jaa. Uudenmaan alueelta on löydetty muutama kalmisto. Uusimaa sijaitsi Idäntien varrella.Finlandia – Otavan iso maammekirja 1: Uusimaa, luku "Historia" On spekuloitu, että Idäntien varrelle kehittyi kauppapaikkoja todennäköisesti muun muassa Hankoniemelle ja Helsingin edustalle. Teorian mukaan sisämaan hämäläiset kävivät niissä kauppaa viikinkien kanssa. Jaakko Masosen mukaan Uudenmaan rannikon kauppapaikat ovat kuitenkin myytti, koska yhteydet Uudenmaan ja Hämeen välillä olivat hyvin vaikeakulkuisia.
Rautakausi Etenkin Uudenmaan länsiosassa on tehty rautakautiseen asutukseen liittyviä löytöjä:Uudenmaanliitto.fi, pdf, s. 23 Karjaalta on löydetty useita kalmistoja, hautoja ja linnavuoria vuosilta 300–1000, Tenholassa on asunut talonpoikaisväestöä noin vuosina 500–800.Uuteen maahan, s. 11 Myös Lohjan alueella on asuttu ennen viikinkiaikaa, todennäköisesti 400–700-luvuilla. Länsi-Uudenmaan rautakautinen asutus lienee ollut varsinaissuomalaisen asutuksen jatketta. Uusimaa sai väkeä myös Vanajan Hämeestä ja Hollolan Hämeestä.Uuteen maahan, s. 12 Nykyisen Uudenmaan itäiset ja pohjoiset alueet lienevät olleet rauta-aikana eränkäyntialuetta vailla pysyvää asutusta. Tämä vakiintunut käsitys on kuitenkin muuttunut 1990-luvulta lähtien ja muun muassa Pernajan Koskenkylänjoen, Loviisan Tesjoen ja Kymijoen suistoalueelta on löytynyt arkeologisia todisteita asutuksesta ja toiminnasta rautakauden eri aikoina.
Arkeologianharrastajien tekemien tutkimusten mukaan Tesjoen ja Kymijoen jokivarsilta on löydetty myös metallurgisia todisteita varhaisesta raudanvalmistuksesta ainakin seitsemästä kohteesta, jotka ajoittuvat radiohiilitutkimusten mukaan ajanlaskun molemmin puolin.
Kymijoen Ahvenkoskelta löytyi Koskenkylä–Kotka-moottoritiehankkeen yhteydessä keskiaikainen satama, jossa Museovirasto teki koe- ja pelastuskaivaustutkimuksia 2011. Satamassa sijainneella "Pajamäellä" tehdyt tutkimukset osoittavat toiminnan ajoittuneen pääosin 1200–1400-luvuille, mutta harrastajien työryhmä löysi arkeologiset todisteet myös viikinkiaikaisesta toiminnasta. Sataman alueella sijaitsee 800-luvun lopulle ajoitettu viikinkiaikainen polttohauta ja toinen mahdollinen polttohauta tuhoutui moottoritien meluvallin alle. Syksyllä 2014 myös Pyhtään Strukan jokisuistosta löydettiin viitteitä viikinkiajan polttohautauksesta, kuten pronssiesineen katkelmia ja palaneita hopeakoristeisen viikinkimiekan osia.
Löytöjen perusteella niin Uudenmaan länsi- ja keskiosat kuin itäosat ja Kymenlaakson rannikon jokilaaksot ovat aiemmista käsityksistä poiketen olleet asuttuja rautakaudella. Suuria asutuskeskittymiä tai kalmistoja ei ole löydetty, vaan kyse on pikemmin yhden tai korkeintaan muutaman asumuksen pienalaisista asuinpaikoista, jotka sijaitsivat verrattain kaukana toisistaan. Poikkeuksen tekee Kymijoen läntisen jokihaaran Tammijärven ja Ahvenkosken välinen suistoalue, jossa on havaittavissa tiheä asutuskeskittymä. Alueen kohteista lähes kaikki vaikuttavat esinelöytöjen ja keramiikan perusteella moniperiodisilta, eli asutusta lienee ollut pronssikaudesta lähtien esiroomalaiselle ja roomalaiselle rautakaudelle ja edelleen kansainvaellusajalta viikinkiaikaan ja keskiajalle. Suurin osa löydetyistä kohteista sijaitsee jo keskiajan kirjallisissa lähteissä mainittujen lohikoskien töyräillä.
Vaikka Uudenmaan ilmasto ja maaperä ovat yhtä suotuisia viljelylle kuin Varsinais-Suomen ja Vanajan Hämeen, sieltä ei ole löydetty vastaavassa määrin rautakaudelta nykyaikaan jatkuvaan katkeamattomaan asutukseen viittavia löytöjä.Uuteen maahan, s. 10 ja 11 Karjaan Läppträskistä tehty siitepölyanalyysi tosin kertoo rautakaudelta nykyaikaan ulottuvasta maanviljelystä, joka viikinkiaikana oli vieläpä melko voimallista.Uuteen maahan, s. 14 1100-luvulle asti asutus oli enimmäkseen tilapäistä, rannikko oli tuolloin virolaisten ja hämäläisten nautinta-aluetta. Näin sitä ehkä pidettiin Hämeen rantamaana.
Uudellamaalla sijaitsee useita rautakautisia tai keskiaikaisia muinaislinnoja:Uuteen maahan, s. 11 ja 12
Bonaträskin saari (Tenhola) Grabbacka Borgberget (Karjaa) Haveråkersberget (Karjaa) Porvoon Linnamäki (Porvoo) Pöykäri (Karjalohja) Sannäs Borgberget (Karjaa) Sibbesborg (Sipoo) Vartiokylän muinaislinna (Helsinki) Uuspyöli (Karjalohja)
Keskiaika
pienoiskuva|vasen|Raaseporin linna Tammisaaressa. pienoiskuva|vasen|Pyhän Laurin kirkko Vantaalla.
Vanhin Uuteenmaahan mahdollisesti liittyvä historiallinen lähde on Olavi Pyhän saaga, jossa kerrotaan Herdalerin taisteluun päättyneestä, myöhemmin Norjan kuninkaaksi nousseen Olavin ryöstöretkestä alueelle vuonna 1008. Retken on katsottu suuntautuneen Inkooseen.Uuteen maahan, s. 15
Ruotsalaisten kolonisaatio Uudellemaalle alkoi mahdollisesti hämäläisiä vastaan tehdyn voitokkaan ristiretken jälkeen 1200-luvun lopulla ja jatkui 1300-luvulla. Kolonisaatiolla pyrittiin vahvistamaan ruotsalaisten tuoreita aluevaltauksia. Uudiskyliä kasvoi Vantaanjoen ja Keravanjoen alajuoksujen vehmaille rantaseuduille. Näin saivat nimensä Helsinki ja Uusimaa, joka ruotsalaisten siirtolaisten näkökulmasta oli uusi maa. Maakuntana varhaisin maininta Uudestamaasta (Nyland) on kuningas Birgerin tekemässä sopimuksessa vuodelta 1310, nimitys lienee vastannut lähinnä asutus- ja kulttuurialuetta, joka muodostui Suomen ja Hämeen Suomenlahden puoleisesta alueesta. 1300-luvulla maakunnan rannikolla lienee ollut jo vankka kyläasutus, dokumenteissa on ensimmäisiä mainintoja esimerkiksi pitäjistä Kariis (1326), Borga (1327) ja Tenalum (1329).
Läntisen Uudenmaan eli Raaseporin läänin taloluvun on arvioitu olleen noin tuhat vuosina 1250–1300. Itäisen Uudenmaan taloluku oli noin 300, josta se kasvoi noin 800:aan 1300-luvun puoliväliin mennessä. Lännessä kasvu oli maltillisempaa.Uuteen maahan, s. 16 1100-luvulla alkanut ruotsalaisten muuttovirta Uudellemaalle tyrehtyi 1300-luvulla. Ruotsalainen asutus oli levinnyt rannikolta paitsi saaristoon, myös sisämaahan. Vanha suomalainen asutus oli ajan mittaan sulautunut ruotsalaiseen.
Ensimmäisenä kaupunkioikeudet Uudellamaalla sai Porvoo 1380-luvulla. Kaupungin väkiluku oli keskiajalla noin 200. Porvoon suurpitäjä oli syntynyt 1200-luvun lopulla ja siihen kuului laajoja alueita Porvoon molemmin puolin.Katajala.net Läntiselle Uudellemaalle perustettiin Raaseporin linna 1300-luvulla. Linnoitus hylättiin 1550-luvulla ja se raunioitui. Uudenmaan alueelta tunnetaan yksitoista keskiaikaisiksi tulkittua muinaislinnaa. Ne ovat jääneet paikannimistöön Linnavuori- tai Linnamäki-nimisinä. Esimerkkinä mainittakoon Porvoon Linnamäki rautakautisine kalmistoineen ja keskiaikaisine linnoitusjäänteineen sekä luonnonsuojelullisine perinnebiotooppeineen.http://www.nba.fi/fi/mjhporvooKeskiajalla Uudellemaalle rakennettiin yhteensä neljätoista kivikirkkoa joista kolmetoista on säilynyt nykypäivään. Säilyneitä kirkkoja ovat muun muassa Porvoon tuomiokirkko, Espoon tuomiokirkko ja Vantaan Pyhän Laurin kirkko sekä Lohjan Pyhän Laurin kirkko, joka on Suomen suurin keskiaikainen pitäjänkirkko.Gardberg 2002, s. 87 Vihdin kirkko on raunioina.Gardberg 2002, s. 85
Keskiajan uusmaalaisille vesireitit olivat tärkein liikennemuoto. Maaliikenne oli vähäistä ja puolustuksellisistakin näkökohdista hankalaa. Muinainen purjehdusväylä Tanskasta ja Ruotsista Tallinnaan ja Novgorodiin seuraili Uudenmaan rannikkoa. Tallinna oli uusmaalaisten tärkein kauppapaikka aina 1700-luvun alkuun saakka. Tuolloin Viro siirtyi Ruotsilta Venäjälle. Sisäsaaristossa kulkevia väyliä oiottiin rakentamalla niin kutsuttuja vetokannaksia (ruots. drag, ede), joita pitkin veneet voitiin vetää. Näin vältettiin pitkät purjehdusmatkat niemien ympäri. Vetokannaksia sijaitsi muun muassa Porkkalanniemellä. Keskiajalla merenpinta oli huomattavasti korkeammalla kuin 2000-luvun alussa. Maankohoaminen on vuosisatojen kuluessa muuttanut rannikkoseutua ja madaltanut vanhoja vesiväyliä, joista monet ovat kasvaneet umpeen.Kylä - Keskiaikaa Itämeren rannalla, sivu 87
Suuri rantatie eli Kuninkaantie Turusta Viipuriin oli Uudenmaan maaliikenteen valtaväylä vuosisatojen ajan 1300-luvulta alkaen. Tie kulki Perniön ja Tenholan rajalta Karjaanjoen yli Siuntion Pikkalaan. Reitti jatkui Kirkkonummen, Espoon ja Sipoon kautta Mäntsälänjoen yli Porvoon kautta Kymijoelle. Postiliikenne tiellä alkoi 1630-luvulta. Säännöllisiä postireittejä olivat Turku–Helsinki–Viipuri sekä Helsinki–Porkkala. 1600-luvulla Rantatien varrella edellytettiin olevan kievareita parin peninkulman välein. Sekä kievareiden palvelutasolle että tienpidolle asetettiin tarkkoja määräyksiä. Enin osa vanhasta tielinjauksesta on edelleen käytössä.
Rannikon elinkeinot eivät juuri muuttuneet vuosisatojen kuluessa: tärkeimpiä olivat kaupankäynti, maanviljely ja karjanpito. Lisäksi rakennettiin veneitä ja laivoja sekä pyydettiin hylkeitä ja harjoitettiin kalastusta.Uudenmaanliitto.fi, s. 28
Uusi aika pienoiskuva|vasen|Tammisaaren Vanhaa kaupunkia. pienoiskuva|vasen|Suomenlinnaa alettiin rakentaa 1700-luvun puolivälissä. Linnoitus avitti merkittävästi Helsingin kehittymistä Uudenmaan keskukseksi. Augustin Ehrensvärdin maalaus kaleeritelakan rakennustöistä.
Kustaa Vaasa perusti Tammisaaren 1546 ja Helsingin 1550. Hän oli aikeissa myöntää Espoolle kaupunkioikeudet 1559, mutta suunnitelma kariutui hänen kuolemaansa 1560.Kuninkaankartanosta kaupungiksi, s. 15
Vuonna 1560 Uudenmaan väestö keskittyi lähinnä jokivarsille ja rannikkoseudulle. Myös harjut houkuttelivat asujaimistoa. Kiinteä asutus oli tuolloin levinnyt jo maakunnan pohjoisimpiin kolkkiin saakka. Väestön painopiste oli vahvasti Länsi-Uudellamaalla, asumattomia alueita oli lähinnä Keski-Uudenmaan pohjoisosassa. Maakunnassa oli seitsemän kuninkaankartanoa ja 78 säterikartanoa. Kyliä ja yksittäistaloja oli 1 031. Uusmaalaiskylät olivat yleensä pieniä ja tiiviitä ryhmäkyliä, taloluvultaan korkeintaan viisi. Itään mentäessä kyläkoko suureni: Itä-Uudellamaalla oli muutama 20 talon suurkylä.Uudenmaanliitto.fi, pdf, s. 27