o-aminobentsaldehydi eli 2-aminobentsaldehydi (C7H7NO) on aromaattisiin aminoaldehydeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa valmistettaessa väriaineita. o-aminobentsaldehydi on m- ja p-aminobentsaldehydien isomeeri.
Ominaisuudet Huoneenlämpötilassa o-aminobentsaldehydi on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen, mutta paremmin etanoliin ja dietyylieetteriin sekä hieman vähemmän bentseeniin. Aminoaldehydeille tavanomaisesti o-aminobentsaldehydi kondensoituu itsekseen muodostaen polysyklisiä trimeerejä ja tetrameereja. Karbonyyliyhdisteiden kanssa yhdiste reagoi kinoliinijohdannaisiksi. Tätä reaktiota kutsutaan Friedländer-synteesiksi.
Valmistus ja käyttö o-aminobentsaldehydiä valmistetaan pelkistämällä o-nitrobentsaldehydiä joko katalyyttisellä vedytyksellä tai rauta(II)sulfaatin avulla. Sitä muodostuu myös hydrolysoitaessa 2-dikloorimetyylifenyyli-isosyanaattia. Myös kinoliinin hapetusta hapen avulla titaanidioksidin toimiessa katalyyttinä on tutkittu.
o-aminobentsaldehydiä voidaan käyttää erityisesti kinoliinirakenteisten väriaineiden valmistukseen. Se soveltuu myös reagenssiksi määritettäessä alifaattisen aldehydien pitoisuuksia spektrofotometrisesti.
Lähteet
Luokka:Amiinit Luokka:Aromaattiset aldehydit