Asetovanilloni eli aposyniini (C9H10O3) on aromaattisiin hydroksiketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteissa sekä orgaanisissa synteeseissä sekä lisäksi sitä tutkitaan käytettäväksi lääketieteessä. Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossa Asetovanilloni on huoneenlämpötilassa valkoisia neulamaisia kiteitä. Se liukenee hieman veteen ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Sillä on heikko vaniljankaltainen tuoksu.
Asetovanillonia esiintyy useissa kasveissa. Sitä on eristetty muun muassa oleanterikasveihin kuuluvien hoikkapuikkojen (Apocynum) lajeista kuituhoikkapuikosta (A. cannabinum) ja kuismahoikkapuikosta (A. androsaemifolium), iiriksistä (Iris), maksajuuresta (Picrorhiza kurrooa) ja pensaspionista (Paeonia suffruticosa).
Valmistus ja käyttö Asetovanillonia voidaan valmistaa guajakolin ja asetyylikloridin, etikkahappoanhydridin tai etikkahapon välisellä Friedel–Crafts-asylointireaktiolla. Reaktiota katalysoivat Lewis-hapot. Toinen tapa on guajakyyliasetaatin Fries-toisiintuminen. Yhdistettä muodostuu myös ligniinistä emäskäsittelyllä ja sitä esiintyy pieniä määriä ligniinistä valmistetun vanilliinin joukossa.Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 29.6.2016 475px
Asetovanillonia voidaan käyttää hajusteissa ja muiden aromaattisten hydroksiketonien valmistamiseen. Asetovanilloni on NADPH-oksidaasin inhibiittori ja NADPH-oksidaasilla on suuri merkitys superoksidiradikaalien muodostumisessa elimistössä. Tämän vuoksi yhdistettä tutkitaan muun muassa tulehdusta hoitavana yhdisteenä ja antioksidanttina.
Lähteet
Aiheesta muualla Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Acetovanillone Yeast Metabolome Database (YMDB): Acetovanillone ChemBlink: Acetovanillone Liber Herbarum II: Luettelo asetovanillonia sisältävistä kasveista Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Acetovanillone Pherobase: Floral Compound - acetovanillone Pherobase: Semiochemical - acetovanillone
Luokka:Aromaattiset yhdisteet Luokka:Ketonit