Anisaldehydi eli p-metoksibentsaldehydi tai 4-metoksibentsaldehydi (C8H8O2) on aromaattisiin aldehydeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään hajusteissa sekä lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet Huoneenlämpötilassa anisaldehydi on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdisteellä on tunnusomainen aniksenkaltainen makea tuoksu. Anisaldehydi liukenee vähäisessä määrin veteen ja hyvin muun muassa etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja kloroformiin. Anisaldehydin reaktiot ovat tyypillisiä aromaattisille aldehydeille ja se voidaan esimerkiksi hapettaa anishapoksi tai pelkistää anisalkoholiksi. Luonnossa anisaldehydiä esiintyy eteerisissä öljyissä muun muassa aniksessa (0,1–1,4 %), fenkolissa (n. 2%) ja rusotähtianiksessa (0,1–0,5 %).K. Hüsnü Can Başer & Fatih Demirci: Essential Oils, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 16.12.2016Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 16.12.2016
Valmistus ja käyttö Vaikka anisaldehydiä esiintyykin useissa eteerisissä öljyissä, sitä tuotetaan pääasiassa teollisesti. Käytettyjä tapoja ovat muun muassa anetolin hapetuksella esimerkiksi typpihapon, kromiyhdisteiden tai otsonin avulla, metyloimalla p-hydroksibentsaldehydiä tai anisolista Vilsmeier–Haack-reaktiolla.
Anisaldehydiä käytetään hajusteissa tuomaan kukkaismaista hajua esimerkiksi saippuoihin. Sitä voidaan lisätä myös elintarvikkeisiin. Yhdistettä käytetään myös lähtöaineena valmistettaessa muun muassa lääkeaineita. Anisaldehydin etanoliliuosta voidaan käyttää ohutkerroskromatografiassa värjäysreagenssina ja se reagoi kuumennettaessa useiden yhdisteiden kanssa muodostaen erilaisia värillisiä yhdisteitäEike Reich & Valeria Widmer: Thin Layer Chromatography, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2012. Viitattu 16.12.2016.
Lähteet
Aiheesta muualla Human Metabolome Database (HMDB): 4-Methoxybenzaldehyde Food Component Database (FooDB): 4-Methoxybenzaldehyde Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): p-Anisaldehyde PheroBase: Semiochemical - p-anisaldehyde Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: p-Anisaldehyde
Luokka:Aromaattiset aldehydit