Sitrakonihappo eli metyylimaleiinihappo (C5H6O4) on tyydyttymättömiin dikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hartsien ja muovinpehmentimien valmistamiseen. Sitrakonihappo on itakoni- ja mesakonihappojen isomeeri.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa sitrakonihappo on väritöntä ja hygroskooppista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen, etanoliin ja dietyylieetteriin sekä hieman kloroformiin. Sitrakonihappo on kaksiarvoinen heikko happo ja sen pKa-arvot ovat 2,2 ja 5,6. Kuumennettaessa sitrakonihaposta lohkeaa hyvin helposti maleiinihapon tavoin vettä ja muodostuu rengasrakenteinen sitrakonianhydridi.Boy Cornils & Peter Lappe: Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 7.4.2017Kurt Lohbeck, Herbert Haferkorn, Werner Fuhrmann & Norbert Fedtke: Maleic and Fumaric Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 7.4.2017.
Sitrakonihapon anhydridiä muodostuu kuumennettaessa voimakkaasti sitruunahappoa. Lisäksi muodostuu mesakonihappoa ja itakonianhydridiä. Sitrakonianhydridistä saadaan sitrakonihappoa hydrolyysin avulla. Sitrakonihappoa voidaan käyttää eräiden hartsien ja muovinpehmentimien valmistukseen.
Lähteet
Aiheesta muualla DrugBank: Citraconic acid Human Metabolome Database: Citraconic acid Food Component Database (FooDB): Citraconic acid Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Citraconic acid ChemBlink: Citraconic acid
Luokka:Dikarboksyylihapot