MCPA eli 2-metyyli-4-kloorifenoksietikkahappo (C9H9ClO3) on fenoksietikkahappojohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään runsaasti rikkaruohomyrkkynä muun muassa maataloudessa.
Ominaisuudet MCPA on puhtaana huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Tekninen epäpuhdas tuote on usein väriltään ruskehtavaa. Yhdiste liukenee vain erittäin niukasti veteen ja paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja tolueeniin. Aine on heikko happo ja sen pKa-arvo on 3,73. MCPA on selektiivinen rikkaruohomyrkky, joka tehoaa myös muuten vaikeasti hävitettäviin rikkakasveihin kuten ohdakkeisiin ja hierakoihin. Aineen vaikutusmekanismi perustuu siihen, että se matkii kasvien luonnollista kasvuhormonia auksiinia. Se vaikuttaa kasvien DNA- ja RNA-polymeraasien toimintaan. MCPA ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Aineelle altistumisesta voi seurata huonovointisuutta, pääkipua, vatsakipuja ja ripulia. Yhdiste saattaa olla karsinogeeninen. Viitattu 18.5.2017.
Valmistus ja käyttö MCPA:ta valmistetaan klooraamalla o-kresolia. Tässä reaktiossa muodostuva tuote reagoi seuraavaksi emäksisissä olosuhteissa kloorietikkahapon kanssa, jolloin muodostuu MCPA:ta. 475px MCPA on hyvin runsaasti käytetty rikkaruohomyrkky. Sitä käytetään muun muassa vilja-, vihannes- ja marjaviljelmillä, metsien istutusvaiheessa, teiden varsilla sekä pihojen, puistojen ja golfkenttien nurmilla. Yhdiste voidaan levittää joko veteen sekoitettuna emulsiona tai jauheena. MCPA soveltuu myös käytettäväksi yhdessä muiden rikkaruohomyrkkyjen kanssa seoksina.
Lähteet
Aiheesta muualla
Luokka:Kasvintorjunta-aineet