Heksametyylidisilaani (C6H18Si2) on organopiiyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muiden piiyhdisteiden valmistamiseen ja pelkistimenä orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet Huoneenlämpötilassa heksametyylidisilaani on väritöntä nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi dietyylieetteriin ja asetoniin. Fluoridi-ionien läsnä ollessa heksametyylidisilaani hajoaa trimetyylisilaanianioniksi. Tämä anioni on nukleofiilinen ja reagoi elektrofiilien esimerkiksi karbonyyliyhdisteiden ja organohalogeenien kanssa.
Valmistus ja käyttö Heksametyylidisilaania valmistetaan niin kutsutulla Wurtz-reaktiolla trimetyylisilyylikloridista ja natriumista. Toinen vaihtoehto on trimetyylisilyylikloridin elektrolyysi.Lutz Rösch, Peter John & Rudolf Reitmeier: Silicon Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 7.5.2018 Yhdistettä käytetään valmistettaessa muita organopiiyhdisteitä, esimerkiksi trimetyylisilyylijodidia, jotka ovat hyödyllisiä orgaanisen kemian synteesin lähtöaineita. Lisäksi sitä voidaan käyttää pelkistimenä.Peter G. Pape: Silylating Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2017. Viitattu 7.5.2018
Lähteet
Luokka:Piiyhdisteet Luokka:Orgaaniset yhdisteet