Hydroksimetyylibilaani eli preuroporfyrinogeeni (C40H46N4O17) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy eliöissä osana hemiryhmän tai muiden porfyriinien biosynteesiä.
Hydroksimetyylibilaani on pyrrolijohdannainen, jota muodostuu neljän porfobilinogeenimolekyylin kondensoituessa. Tätä reaktiota katalysoiva entsyymi on porfobilinogeenideaminaasi eli hydroksimetyylibilaanisyntaasi. Seuraavassa vaiheessa hydroksimetyylibilaani syklisoidaan uroporfyrinogeeni III:ksi ja tämä tapahtuu uroporfyrinogeeni III-syntaasin vaikutuksesta. Hydroksimetyylibilaani on suhteellisen epästabiili molekyyli ja syklisoituu biologisesti hyödyttömäksi uroporfyrinogeeni I:ksi ilman entsyymejäkin ja yleensä tämän yhdisteen muodostuminen on vähäistä.
Lähteet
Luokka:Karboksyylihapot Luokka:Pyrrolit