Symoksaniili (C7H10N4O3) on orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.
Ominaisuudet Huoneenlämpötilassa symoksaniili on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi dikloorimetaaniin, kloroformiin ja asetoniin. Symoksaniilin fungisidisten vaikutusten mekanismi ei ole täysin tiedossa ja aktiivisia voivat olla myös sen kasveissa muodostuvat aineenvaihduntatuotteet. Mahdollinen vaikutusmekanismi on RNA- ja proteiinisynteesin esto. Symoksaniili vaikuttaa erityisesti munasieniin.Barry A. Dreikorn & W. John Owen: Fungicides, Agricultural, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.7.2018.
Valmistus ja käyttö Symoksaniilin synteesin ensimmäisessä vaiheessa syanoetikkahappo reagoi etyyliurean kanssa muodostaen 2-syano-N-etyylikarbamoyyliasetamidia. Tämä välituote reagoi natriumnitriitin kanssa vesiliuoksessa, jolloin muodostuu oksiimi. Viimeisessä vaihe on metylointireaktio jodimetaanin tai dimetyylisulfaatin avulla. 475px
Symoksaniiliä käytetään sienimyrkkynä muun muassa perunaruton tojunnassa, siemenperunoiden käsittelyyn, sekä tomaattien, humalan ja viinirypäleiden sienitautien torjuntaan. Yhdiste imeytyy kasveihin lehtien, varsien ja juuriston kautta. Ainetta käytetään usein yhdessä muiden fungisidien kuten mankotsebin ja folpetin kanssa. Symoksaniili on hyväksytty käytettäväksi kasvinsuojeluaineena muun muassa Euroopan unionin ja Yhdysvaltojen alueella. Yhdysvalloissa aine tuli markkinoille vuonna 1977.
Lähteet
Aiheesta muualla Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Cymoxanil Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cymoxanil ChemBlink: Cymoxanil
Luokka:Sienentorjuntamyrkyt