2-Metyylifuraani (C5H6O) on aromaattinen heterosyklinen orgaaninen yhdiste ja furaanin johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä, liuottimena ja lisäksi sitä tutkitaan käytettäväksi biopolttoaineena.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa 2-metyylifuraani on väritöntä tai kellertävää nestettä, jolla on miellyttävä haju. Yhdisteen kemialliset ominaisuudet ovat furaanin kaltaisia ja se voidaan esimerkiksi pelkistää vedyttämällä 2-metyylitetrahydrofuraaniksi.R. H. Kottke: Furan Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.10.2018
Nykyisin kaikki käytettävä 2-metyylifuraani muodostuu sivutuotteena valmistettaessa furfuryylialkoholia furfuraalista. Katalyyttinä reaktiossa toimii kuparikromiitti (Cu2Cr2O5). Yhdisteen valmistamiseksi on pyritty kehittämään selektiivisiä synteesireittejä furfuraalista ja furfuryylialkoholista. Tämän lisäksi 2-metyylifuraanin tuottamista bioteknisesti tutkitaan.
2-Metyylifuraania käytetään orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena. Siitä valmistetaan muun muassa 2-metyylitetrahydrofuraania, klorokiinia, 5-metyylifurfuraalia, 3-asetyyli-1-propanolia ja typpeä ja rikkiä sisältäviä heterosyklisiä yhdisteitä. Sitä voidaan myös käyttää liuottimena ja tässä käytössä sen ominaisuudet ovat furaaniin verrattavat. 2-Metyylifuraanin käyttöä biopolttoaineena tutkitaan.
Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Lähteet
Aiheesta muualla Human Metabolome Database (HMDB): 2-Methylfuran Food Database (FooDB): 2-Methylfuran Pherobase: Floral Compound - 2me-furan Pherobase: Semiochemical - 2me-furan
Luokka:Furaanit Luokka:Elintarvikelisäaineet Luokka:Biomolekyylit Luokka:Biopolttoaineet