Triklabendatsoli (C14H9SN2Cl3O) on bentsimidatsolijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä eräiden loismatoinfektioiden, erityisesti maksamatoinfektioiden, hoitamiseen. Triklabendatsoli kuuluu WHO:n julkaisemaan keskeisimpien lääkeaineiden luetteloon.
Ominaisuudet ja käyttö Huoneenlämpötilassa triklabendatsoli on kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee etanoliin, heksaaniin ja tetrahydrofuraaniin.Achim Harder: Anthelmintics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 22.3.2019 Triklabendatsoli on aktiivinen erityisesti tiehytmatoihin kuuluvaa lampaan maksamatoa (Fasciola hepatica) ja samaan sukuun kuuluvaa lajia Fasciola gigantica vastaan. Sen sijaan muihin matoihin sen teho on suhteellisen heikko. Sen on raportoitu tehoavan myös paragonimiaasia aiheuttavaan Paragonimus westermani -matoon. Triklabendatsoli sitoutuu loismatojen tubuliiniproteiiniin ja estää mikrotubuluksien muodostumisen. Tällöin matojen solunjakautuminen estyy ja madot kuolevat.
Triklabendatsoli voi haittavaikutuksinaan aiheuttaa kuumetta, vilunväristyksiä, ylävatsakipuja ja leukopeniaa.
Valmistus Triklabendatsolin synteesin ensimmäisessä vaiheessa 1,2,4-triklooribentseeni nitrataan, ja tämän jälkeen se reagoi ammoniakin kanssa, jolloin 4-asemassa oleva klooriatomi korvautuu aminoryhmällä. Seuraava vaihe on reaktio 2,3-dikloorifenolin kanssa. Tämän jälkeen nitroryhmä pelkistetään, ja viimeiset vaiheet ovat reaktio hiilidisulfidin ja metyylijodidin kanssa.
Lähteet
Luokka:Loistautien lääkkeet Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet