4-hydroksifenyyliglysiini (C8H9NO3) on aromaattisiin aminohappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Se on keskeinen rakenneosa useissa antibiooteissa ja sitä käytetään eräiden antibioottien valmistukseen.
Biosynteesi ja esiintyminen luonnossa 4-hydroksifenyyliglysiiniä tuottavat aktinobakteerit ja eräät muut bakteerit. Se on keskeinen rakenneosa eräitä glykopeptidejä kuten vankomysiiniä ja ramoplaniinia sekä eräitä muita antibiootteja kuten nokardisiini A:ta. Yhdisteen biosynteesi koostuu neljästä vaiheesta. Prefeenihappo hapetetaan kolmeen kertaan ja välivaiheina muodostuu 4-fenyylipalorypälehappoa, 4-hydroksimantelihappoa ja 4-hydroksibentsoyylimetaanihappoa. 4-hydroksibentsoyylimetaanihappo reagoi tyrosiinin kanssa erään transaminaasientsyymin katalysoimana, jolloin muodostuu 4-hydroksifenyyliglysiiniä.B. Cavalleri & F. Parenti: Glycopeptides (Dalbaheptides), Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. 475px
Valmistus ja käyttö 4-hydroksifenyyliglysiiniä voidaan valmistaa synteettisesti p-hydroksibentsaldehydin, natriumsyanidin ja ammoniumkloridin välisellä Streckerin aminohapposynteesillä tai glyoksyylihapon, fenolin ja ammoniakin välisellä reaktiolla.Christian Maliverney & Michel Mulhauser: Hydroxybenzaldehydes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Georges Mattioda & Yani Christidis: Glyoxylic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Useimmiten sitä kuitenkin valmistetaan entsymaattisesti hydantoiinijohdannaisesta.Kazumi Araki & Toshitsugu Ozeki: Amino Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.Wolfgang Aehle, Herbert Wadlmann, Carsten Schultz, Harald Gröger, Carlo Dinkel & Karlheinz Drauz: Enzymes, 5. Enzymes in Organic Synthesis, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008.
4-hydroksifenyyliglysiiniä käytetään muun muassa amoksisilliinin ja kefoperatsonin valmistuksessa.
Lähteet
Luokka:Aminohapot