Trimetylolipropaani (C6H14O3) on trioleihin eli kolme hydroksyyliryhmää sisältäviin alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa polymeerien valmistamiseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa trimetylolipropaani on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja lisäksi useisiin poolisiin orgaanisiin liuottimiin. Reaktiot ovat alkoholeille tavanomaisia esimerkiksi esteröitymisiä.William N. Hunter: "Alcohols, Polyhydric", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. s. 1-9 (luvun sisäinen sivunumerointi)
Trimetylolipropaania valmistetaan butyyrialdehydin ja formaldehydin reaktiolla emäksisissä oloissa. Formaldehydiä on ylimäärin ja emäksenä käytetään natrium- tai kalsiumhydroksidia. Ensimmäinen vaihe on aldoliadditio, jota seuraa Cannizzaro-reaktio. Reaktion ensimmäistä vaihetta katalysoivat myös amiinit ja muodostuva aldoliadditiotuote pelkistetään seuraavassa vaiheessa vedyttämällä. Trimetylolipropaani puhdistetaan uuttamalla alkoholien avulla tai alipainetislauksella. 475px
Trimetylolipropaania käytetään esimerkiksi lakkoina ja pinnoitteina hyödynnettävien alkydien, polyesterien ja polyuretaanien valmistuksessa. Yhdisteestä valmistetaan myös muovinpehmentimiä ja voiteluaineita.
Lähteet
Luokka:Alkoholit