Kresoksiimimetyyli (C18H19NO4) on oksiimeihin ja estereihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa sienimyrkkynä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa kresoksiimimetyyli on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain hyvin niukasti veteen ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi asetoniin, etyyliasetaattiin ja tolueeniin. Aineen fungisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää sienten soluhengityksen kannalta olennaista ubikinoni-sytokromi c -reduktaasientsyymiä.
Kresoksiimimetyylin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa ftalidi reagoi o-kresolin natriumsuolan kanssa. Seuraava vaihe on reaktio tionyylikloridin ja natriumsyanidin kanssa asyylisyanidiksi. Muodostunut asyylisyanidi reagoi happamissa olosuhteissa metanolin kanssa Pinner-reaktiolla esteriksi. Viimeinen vaihe on oksiimin muodostaminen reaktiolla O-metyylihydroksyyliamiinin kanssa. 475px
Kresoksiimimetyyliä käytetään sienitautien torjuntaan muun muassa hedelmä-, viini-, sokerijuurikas- ja viljaviljelmillä.Yhdiste on hyväksytty käytettäväksi Euroopan unionin alueella.
Lähteet
Luokka:Sienentorjuntamyrkyt