Isatoiinianhydridi (C8H5NO3) on heterosyklinen ja aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa isatoiinianhydridi on valkoista tai ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee muun muassa etanoliin ja asetoniin. Veden vaikutuksesta se hydrolysoituu niin happamissa kuin emäksisissäkin oloissa antraniilihapoksi. Isatoiinianhydridi voi reagoida sekä nukleofiilien että elektrofiilien kanssa ja reaktiotuote riippuu olosuhteista. Esimerkiksi emäksisissä oloissa aine reagoi alkoholien kanssa antranilaattiestereiksi ja amidien kanssa antraniilihapon amideiksi. Neutraaleissa olosuhteissa alkoholit sen sijaan reagoivat muodostaen karbamaatteja ja amiinit muodostavat ureajohdannaisia. Isatoiinianhydridin heterosyklisen renkaan typpiatomi voi reagoida elektrofiilien kanssa ja yhdisteen aromaattinen rengas voi reagoida elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla. Kuumennettaessa aine alkaa hajota yli 210 °C:n lämpötilassa.Teng-Kuei Yang & Shun-Ming Hung: "Isatoic anhydride", teoksessa e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 11.5.2025.Bernhard Pelzl, Rainer Wolf & Bansi Lal Kaul: "Plastics, Additives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2018
Isatoiinianhydridiä valmistetaan useimmiten antraniilihaposta fosgeenin, difosgeenin tai etyyliklooriformiaatin avulla. Yhdistettä voidaan valmistaa myös ftaalianhydridistä tai ftaali-imidistä natriumhypokloriitin avulla tai hapettamalla isatiinia.Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava & Wolfgang Hillesheim: "Phthalic Acid and Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007.
Isatoiinianhydridiä käytetään valmistettaessa useita orgaanisia yhdisteitä esimerkiksi hajusteita, lääkeaineita, väriaineita ja maatalouskemikaaleja. Yhdiste hajoaa kuumennettaessa muodostaen hiilidioksidia, minkä vuoksi sitä käytetään esimerkiksi polystyreenin, polyamidien ja polykarbonaattien vaahdottamiseen.
Lähteet
Luokka:Aromaattiset yhdisteet Luokka:Heterosykliset yhdisteet