Allyylisykloheksyylipropionaatti (C12H20O2) on tyydyttymättömiin estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään ainesosana hajusteissa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa allyylisykloheksyylipropionaatti on väritöntä tai kellertävää nestettä, jolla on hedelmäinen ananasta tai omenaa muistuttava tuoksu. Yhdiste on lähes täysin veteen liukenematonta, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin.Johannes Panten & Horst Surburg: "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015.
Allyylisykloheksyylipropionaatin valmistamiseen on useita tapoja. Käytetyimmät perustuvat joko kanelihapon tai metyylikinnamaatin pelkistykseen vedyttämällä. Kanelihapon pelkistyksessä muodostuu sykloheksyylipropionihappoa, josta saadaan allyylisykloheksyylipropionaattia esteöimällä allyylialkoholin kanssa tai reaktiolla allyylikloridin kanssa. Metyylikinnamaatin vedytyksessä muodostuva metyylisykloheksyylipropionaatti reagoi kaliumkarbonaatin tai natriummetoksidin katalysoimana allyylialkoholin kanssa vaihtoesteröinnillä allyylisykloheksyylipropionaatiksi.
Allyylisykloheksyyliasetaattia käytetään hajusteissa tuomaan niihin ananaksen ja muiden hedelmien kaltaista tuoksua. Sitä voidaan käyttää myös aromiaineena synteettisissä ananas-, mansikka- ja vadelma-aromeissa.
Lähteet
Aiheesta muualla Human Metabolome Database (HMDB): Allyl 3-cyclohexylpropionate Food Component Database (FooDB): Allyl 3-cyclohexylpropionate Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Allyl cyclohexylpropionate
Luokka:Esterit